Ketamine

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Ketamine

Kétamine

Kétamine
Kétamine
Kétamine
Général
Nom IUPAC (RS)-2-(2-chlorophényl)-2-méthylamino-cyclohexan-1-one
No CAS 6740-88-1
No EINECS 229-804-1
Code ATC N01AX03, N01AX14
DrugBank DB01221
PubChem 3821
SMILES
InChI
Apparence Poudre cristalline ‚ÄĘ Solution limpide
Propriétés chimiques
Formule brute C13H16ClNO  [Isom√®res]
Masse molaire 237,725 g‚ąômol-1
C 65,68 %, H 6,78 %, Cl 14,91 %, N 5,89 %, O 6,73 %,
pKa 7,5
Classe thérapeutique
Analg√©sique ‚ÄĘ Anesth√©sique g√©n√©ral
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilit√© Orale : ~17 %
IM : ~93 %
Métabolisme Hépatique
Demi-vie d’élim. 2,5 à 3 h
Excr√©tion Urinaire (90 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Orale, IV, IM
Conduite automobile Dangereuse
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène
Mode de consommation Inhalation, injection
Autres dénominations Kéta, Ket, K, Spécial K, Spé, Poudre d'ange, Ketty, Kit kat, Vitamine K (à ne pas confondre avec la Vitamine K)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le chlorhydrate de kétamine est une molécule utilisée comme anesthésique général en médecine humaine et en médecine vétérinaire.

D'un point de vue pharmacologique elle est très proche du dextrométhorphane et de la phencyclidine.

La kétamine est aussi utilisée de manière détournée pour ses propriétés stupéfiantes.

Sommaire

Historique

Elle a été synthétisée pour la première fois par Calvin Stevens en 1962 pour les laboratoires Parkes Davis[1].

Elle est introduite en médecine vétérinaire dès 1965[1].

À partir de 1965, elle est utilisée pour les anesthésies brèves. Le professeur Edward Domino la décrit alors comme anesthésiant dissociatif[2].

Elle fut utilis√©e pour la premi√®re fois par les soldats am√©ricains durant la guerre du Vi√™t Nam, mais on en √©vita rapidement l'emploi en raison de ses effets secondaires : elle provoque des sensations proches d'une exp√©rience de mort imminente.

Chimie

Elle fait partie de la famille des cycloalkylarylamines. L'atome de carbone qui porte la fonction amine et le groupe chloroph√©nyl est chiral. La k√©tamine se pr√©sente donc sous forme de deux √©nantiom√®res, de configuration absolue R et S. Il est vraisemblable qu'un seul des deux √©nantiom√®res soit m√©dicalement actif mais lequel ?

Dans sa forme chlorhydrate, elle se présente comme une poudre cristalline soluble dans l'eau et l'alcool.

Pharmacologie

La k√©tamine influe moins sur les fonctions respiratoires et cardiaques que d'autres mol√©cules. Lorsqu'elle est utilis√©e √† des doses anesth√©siques, elle peut m√™me avoir tendance √† stimuler le syst√®me circulatoire plut√īt que de le ralentir[3]. Il est quelquefois possible de pratiquer une anesth√©sie √† la k√©tamine sans prendre de mesure de protection pour les voies respiratoires.

La k√©tamine est aussi un analg√©sique puissant et peut √™tre utilis√© en doses infra-anesth√©siques pour soulager des douleurs aigu√ęs ; toutefois, ses propri√©t√©s psychotropes doivent alors √™tre prises en consid√©ration.

D'un point de vue psychopharmacologique, il s'agit d'un inhibiteur de glutamate non compétitif au niveau des récepteurs de NMDA. Cet effet est observé principalement au niveau de l'hippocampe et du cortex préfrontal, ce qui explique ses effets importants sur la mémoire et la conscience.

Usage thérapeutique

Indications

Elle reste parfois utilis√©e en m√©decine humaine pour des patients dont on ne conna√ģt pas les ant√©c√©dents m√©dicaux (comme les victimes d'accidents de la route). Dans ces conditions, c'est alors le premier produit que l'on tente d'employer, pour son efficacit√© et son innocuit√©.

Elle reste aussi utilisée en pédiatrie, pour de petites opérations chirurgicales et accessoirement pour le traitement de la migraine.

En médecine vétérinaire, elle est utilisée aussi bien pour de grands animaux, comme les chevaux, que pour des opérations chirurgicales sur de plus petits animaux, notamment pour anesthésier chiens, chats, lapins, furets, rats.

Des recherches sont actuellement men√©es sur son utilit√© pour traiter la douleur, la d√©pression, l'alcoolisme et la d√©pendance √† l'h√©ro√Įne. L'efficacit√© de la k√©tamine pour le traitement de ces pathologies est rapport√©e par le docteur Chambon dans son ouvrage "La m√©decine psych√©d√©lique-Le pouvoir th√©rapeutique des hallucinog√®nes" publi√© en 2009 aux √Čditions Les Ar√®nes.
Notamment en Russie o√Ļ les exp√©riences spirituelles v√©cues sous k√©tamine cr√©ent une lib√©ration vis √† vis de l'alcool.[2]

Effets secondaires

Les patients traités à la kétamine rapportent des expériences d'états altérés de conscience, alors qu'ils étaient sous anesthésie. De tels effets secondaires psychotropes ont rendu son usage moins fréquent.

En tant qu'anesthésiant, elle pose d'autres problèmes comme l'absence de profondeur de l'anesthésie et des effets secondaires comme des migraines, des nausées, des vomissements, une confusion ou une sensation d'irréalité sont décrits.[2]

Usage détourné et récréatif

La kétamine vendue illégalement provient de sources légitimes détournées, telles que les cliniques vétérinaires mais elle est aussi synthétisée dans des laboratoires clandestins[1]. Elle se présente soit sous la forme d'une poudre cristalline, soluble dans l'eau ou dans l'alcool soit sous forme liquide[4].

De nombreux usagers de drogues ont souvent un premier contact involontaire avec la k√©tamine lorsqu'une dose leur est vendue comme une autre drogue.[r√©f. n√©cessaire]

Le mode d'usage le plus r√©pandu est le ¬ę sniff ¬Ľ[2].

Effets et conséquences

L'effet imm√©diat d'une prise est un fort sentiment d'apaisement d√Ľ √† l'effet anesth√©sique qui dure 10 √† 40 minutes. Il est suivi d'une phase hallucinatoire qui affecte les sens, le jugement et la coordination motrice pendant 4 √† 6 heures[4].

Caduceus.svgKétamineCaduceus.svg
Noms commerciaux :
  • Ketalar¬ģ (Belgique + Suisse)
    Belgique :
    ‚ÄĘ R√©serv√© √† l'usage hospitalier
    ‚ÄĘ Produit sp√©cialement r√®glement√© assimil√© aux stup√©fiants

  • K√©tamine Panpharma (France)
    Réservé à l'usage hospitalier

  • Imalg√®ne¬ģ, K√©tamine Virbac (France)
    Usage vétérinaire
Classe :
Anesthésique général
Autres informations :
Sous classe : Anesth√©sique dissociatif

À fortes doses, elle provoque des altérations de la respiration[3] et peut aussi induire une perte de connaissance voire un coma[4].

Lors de la phase hallucinatoire, la k√©tamine peut provoquer un √©tat dissoci√© : soit l'usager perd la sensation de lui-m√™me (sensation de se ¬ę d√©tacher de son corps ¬Ľ) soit la notion de r√©alit√©. Certains relatent des exp√©riences de d√©corporation ou de NDE[1].

Comme d'autres anesthésiques dissociants utilisés à des doses faibles à moyennement fortes, ses effets hallucinogènes ne se font sentir que dans l'obscurité ou dans des conditions de privation sensorielle.

Interactions

L'utilisation combinée de kétamine avec d'autres produits peut être dangereuse. L'alcool notamment, augmente les risques de dépression respiratoire.

Effets à court terme

L'impression de dissociation entre le corps et l'esprit laisse l'usager sans d√©fense, doubl√©e de l'effet analg√©sique ainsi un usager de k√©tamine peut se blesser sans en prendre conscience.[r√©f. n√©cessaire]

En cas de naus√©es ou de vomissements, un risque d'√©touffement par invasion pulmonaire des vomissements est possible du fait de l'incoordination motrice qu'entra√ģne le produit.

Elle peut aussi provoquer des anomalies du rythme cardiaque allant parfois jusqu'à l'arrêt, risques aggravés si l'usager présente des antécédents ou effectue un mélange avec des substances aggravantes.

La ¬ę descente ¬Ľ - fin des effets - est subite et brusque[2].

Effets à long terme

Elle peut affecter la m√©moire √† court terme et √† long terme. Elle peut entra√ģner chez le consommateur r√©gulier des troubles psychologiques du type parano√Įa et √©gocentrisme.

Elle peut provoquer une dépendance psychique.

Il existe un effet retour ou flash back qui replace brièvement l'usager dans l'état généré par la consommation de kétamine sans en consommer, et ce plusieurs mois après la dernière prise[1].

Elle entraine √©gualement une inflammation s√©v√®re des voies urinaires et plus particuli√®rement de la vessie. Cel√† peut aboutir √† une n√©crose papillaire, une insuffisance r√©nale et √† une diminution de la capacit√© v√©sicale secondaire √† une cystite intersticielle chronique (aseptique). Les symptomes sont alors des douleurs et br√Ľlures urinaires associ√©s √† une pollakyurie s√©v√®re. L'arr√™t de de la prise de k√©tamine permet d'am√©liorer les symptomes mais des cas de diminution d√©finitive de la taille de la vessie ont √©t√© rapport√©s ayant n√©cessit√© de remodeller la vessie avec du tube digestif (agrandissement v√©sical). (au-Kwan Chu P, BJU Int. 2008 Dec;102(11):1616-22)

K-hole

Certains usagers d√©crivent des exp√©riences de mort imminente et des exp√©riences dite ¬ę K-hole ¬Ľ qui sont √† rapprocher du bad trip[2].

Le K-hole est une sorte de trou noir avec troubles cognitifs et amn√©siques, troubles de l'humeur et du comportement, d√©lires hallucinatoires, cauchemars[2], perte d'identit√© et du contact √† la r√©alit√©. Le K-hole est caract√©ris√© par les usagers comme une impression de se retrouver profond√©ment dans son esprit, le monde terrestre semblant distant (d'o√Ļ l'expression hole, trou en anglais, pour d√©crire cette sensation).

Une fois les effets passés, il est courant que l'utilisateur ait une amnésie de ce qu'il a ressenti. Le retour à la réalité est un processus lent et progressif. L'amnésie peut affecter des notions plus anciennes de l'utilisateur comme son identité, qu'il est humain ou de ce que cela signifie. Il peut y avoir une dissociation entre le corps et l'esprit, l'utilisateur n'a alors plus conscience de son corps ou bouge difficilement. Cette dissociation est parfois utilisée à des fins thérapeutiques.

Le K-hole peut mener √† un syndrome post-hallucinatoire persistant, une impossibilit√© de retour √† un √©tat normal et l'installation d√©finitive des sympt√īmes (amn√©sie, trouble locomoteur, psychose parano√Įde, etc.)

Aspect culturel

  • En 1978, John Lilly publie son livre The scientist. A metaphysical autobiography o√Ļ il d√©crit de nombreuses exp√©riences li√©es √† son usage[2].
  • Dans le film fran√ßais Avida, de Beno√ģt Del√©pine et Gustave Kervern, la k√©tamine est utilis√©e de mani√®re compl√®tement d√©cal√©e par deux employ√©s de zoo qui se tirent dessus mutuellement avec des fusils anesth√©siants.
  • Elle est de m√™me utilis√©e dans l'√©pisode final de la saison 2 de Dr House. Elle permettra au docteur House de marcher, alors m√™me que cela lui √©tait impossible avant. Mais ce sera de courte dur√©e, car les douleurs vont reprendre et l'amener √† se droguer de plus en plus.
  • Elle est cit√©e dans l'√©pisode 23 de la saison 4 de X-Files dans lequel des traces de K√©tamine sont retrouv√©es dans le sang de Mulder, ce qui aurait provoqu√© ses pertes de m√©moire.
  • Elle a inspir√© la chanson Special K du groupe Placebo, et la chanson K-Hole du groupe Nord-Am√©ricain de folk CocoRosie.
  • Elle a inspir√© la chanson du groupe big-beat The Chemical Brothers Lost in the K-Hole sur leur album Dig Your Own Hole, paru en 1997 sur le label Junior Boy's Own.
  • Elle est utilis√©e dans la saison 4 de Nip/Tuck par une femme qui veut ressentir l'impression de se d√©tacher de son corps et qui se met en √©tat d'hypothermie avanc√©e, le but √©tant d'√™tre au plus pr√®s de la mort.
  • Dans le premier √©pisode de Queer as Folk (Version am√©ricaine), Brian propose √† Justin du Sp√©cial K et ce dernier r√©pond qu'il n'a pas faim mais qu'il adore les c√©r√©ales.
  • Dans le troisi√®me √©pisode de Queer as Folk (Version am√©ricaine), Ted en prend et, apr√®s quelques minutes, suffoque par terre pendant que son partenaire l'abandonne l√Ęchement.
  • Elle est est cit√©e dans le morceau " Brothers and sisters" de Blur.
  • Dans l'√©pisode 3 de la saison 12 de South Park, B√©b√© et ses copine organisent une soir√©e o√Ļ elles jouent √† "2 minutes dans le Placard" et prennent de la K√©tamine.

Législation

La fr√©quence d'utilisation de la k√©tamine en tant que stup√©fiant augmente, et elle commence √† √™tre prise en compte dans les rapports √©tablis sur des rave parties. La k√©tamine a √©t√© plac√©e sur la Liste III de la loi sur les substances contr√īl√©es aux √Čtats-Unis en ao√Ľt 1999. Dans de nombreux pays, la k√©tamine est consid√©r√©e comme un stup√©fiant, et son utilisation hors d'un cadre m√©dical est r√©pr√©hensible.

Notes et références

  1. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ, c‚ÄČ, d‚ÄČ et e‚ÄČ Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des d√©pendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
  2. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ, c‚ÄČ, d‚ÄČ, e‚ÄČ, f‚ÄČ, g‚ÄČ et h‚ÄČ Michel Hautefeuille, Dan V√©l√©a, Les drogues de synth√®se, Presses Universitaires de France, coll. ¬ę Que sais-je ? ¬Ľ, 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  3. ‚ÜĎ a‚ÄČ et b‚ÄČ Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la l√©gislation, Eyrolles, coll. ¬ę Eyrolles Pratique ¬Ľ, 2003 (ISBN 2-7081-3532-5) 
  4. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ et c‚ÄČ Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, 2005 (ISBN 2-263-03904-X) 


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