Isobutane

2-méthylpropane
Isobutane4.pngIsobutane.png
Isobutane-3D-balls.pngIsobutane3.png
Structure et représentations de l'isobutane
Général
Nom IUPAC 2-méthylpropane
Synonymes i-butane, triméthylméthane
1,1-diméthyléthane, réfrigérant R600a, Greenfreeze
No CAS 75-28-5
No EINECS 200-857-2
PubChem 6360
SMILES
InChI
Apparence gaz comprimé liquéfié incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C4H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 58,1222 ± 0,0039 g·mol-1
C 82,66 %, H 17,34 %,
Moment dipolaire 0,132 ± 0,002 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion -159,42 °C[4]
T° ébullition -11,7 °C[4]
Solubilité 48,9 mg·l-1 (eau,25 °C);
Sol. dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme[5]
Masse volumique 2,506 kg·m-3 (15 °C,1 bar)[4]
T° d'auto-inflammation 460 °C[4]
Point d’éclair -83 °C[4]
Limites d’explosivité dans l’air 1,58,3 % vol
37231 g·m-3[4]
Pression de vapeur saturante 52,132 kPa à -27,57 °C[5];
3,019 bar à 20 °C
4,1 bar à 30 °C
6,78 bar à 50 °C[4]
Point critique 3 650 kPa [7], 134,65 °C [8]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 200,79 J·mol-1·K-1[9]
ΔfH0gaz -134,2 kJ·mol-1[9]
Δfus 4,54 kJ·mol-1 à -159,41 °C[9]
Δvap 19,99 kJ·mol-1 à 25 °C
21,297 kJ·mol-1 à -11,71 °C[9]
Cp 96,65 J·mol-1·K-1 (25 °C, gaz)
129,7 J·mol-1·K-1 (-13,15 °C, liquide)[9]
PCI -2 869 kJ·mol-1[9]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n^{ 25 }_{ D }  1,3518 [5]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Extrêmement inflammable
F+
Phrases R : 12,
Phrases S : 2, 9, 16, [11]
Transport
23
   1969   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[12]
A : Gaz compriméB1 : Gaz inflammable
A, B1,
SGH[13],[14]
SGH02 : InflammableSGH04 : Gaz
Danger
H220,

Avec > 0,1 % de butadiène :
SGH02 : InflammableSGH04 : GazSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H220, H340, H350,
Écotoxicologie
LogP 2,8[1]
Composés apparentés
Autres composés butane
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'isobutane ou 2-méthylpropane est un hydrocarbure de formule brute C4H10 que l'on trouve sous forme de gaz dans les conditions habituelles de température et de pression. C'est un isomère du butane. Il est utilisé comme fluide réfrigérant sous le nom de R600a (ou technologie "Greenfreeze")

Sommaire

Utilisation

L'isobutane est un réactif de base pour la production du peroxyde de di-tert-butyle (un composant important des carburants où il joue le rôle d'anti-détonnant), de l'isobutène (par déshydrogénation catalytique) et de l'acide méthacrylique (par oxydation[15]).

C'est aussi un fluide frigorigène et un aérosol utilisé en substitution aux CFC pour limiter les impacts sur la couche d'ozone et l'effet de serre notamment à cause de son faible impact sur l'environnement :

La collaboration entre l’entreprise Foron et l’ONG Greenpeace a permis de créer en 1993 la technologie "Greenfreeze" utilisant ce réfrigérant.

Il est la source du radical tert-butyl (CH3)3C- qui est d'une grande importance en synthèse organique pour son rôle de groupe protecteur grâce à son encombrement stérique.

Propriétés physiques

Pression de vapeur saturante[16] :

Température Pression Température Pression
-113,15 °C 0,1 kPa -38,15 °C 31,1 kPa
-108,15 °C 0,1 kPa -33,15 °C 39,8 kPa
-103,15 °C 0,3 kPa -28,15 °C 50,3 kPa
-98,15 °C 0,4 kPa -23,15 °C 62,9 kPa
-93,15 °C 0,7 kPa -18,15 °C 77,8 kPa
-88,15 °C 1,1 kPa -13,15 °C 95,4 kPa
-83,15 °C 1,7 kPa -8,15 °C 116 kPa
-78,15 °C 2,5 kPa -3,15 °C 140 kPa
-73,15 °C 3,7 kPa 1,85 °C 167 kPa
-68,15 °C 5,3 kPa 6,85 °C 198 kPa
-63,15 °C 7,4 kPa 11,85 °C 234 kPa
-58,15 °C 10,2 kPa 16,85 °C 274 kPa
-53,15 °C 13,8 kPa 21,85 °C 319 kPa
-48,15 °C 18,3 kPa 26,85 °C 370 kPa
-43,15 °C 24,0 kPa 50 °C 678 kPa [4]

Production et synthèse

L'isobutane est obtenu via deux procédés[15] :

Danger, risques

Son caractère inflammable nécessite une gestion particulière des risques, et des méthodes d'intervention appropriées : pas de flamme, pas de chalumeau, interdiction de fumer dans un atelier d'intervention, qui doit être ventilé et équipé de dispositifs d'extraction basse.

Pour toute intervention sur une unité hermétique, on emploiera la technique Lokring.

Notes et références

  1. a et b ISOBUTANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 16 juin 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50 
  3. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée de « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 avril 2009 (JavaScript nécessaire)
  5. a, b et c Isobutane sur Hazardous Substances Data Bank. Consulté le 8 mars 2010
  6. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  7. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI] 
  8. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI] 
  9. a, b, c, d, e et f Isobutane sur http://www.nist.gov/. Consulté le 17 avril 2009
  10. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8) 
  11. « isobutane » sur ESIS, consulté le 15 février 2009
  12. « Isobutane » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
  13. Numéro index 601-004-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. Numéro index 601-004-01-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  15. a et b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Hydrocarbons, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2000 
  16. (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press Inc, 2009, 90e éd., Relié, 2804 p. (ISBN 978-1-420-09084-0), p. 6-109 

Voir aussi


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