Ionone


Ionone
Ionone
Les trois formes de l'ionone (alpha-, beta- et gamma-ionone).
Les trois formes de l'ionone (alpha-, beta- et gamma-ionone).
Général
No CAS 8013-90-9 (mélange)
127-41-3 (α)
79-77-6 (β)
24190-32-7 (γ)
No EINECS 232-396-8 (mélange)
204-841-6 (α)
201-224-3 (β)
FEMA 2594, 2595
Propriétés chimiques
Formule brute C13H20O  [Isomères]
Masse molaire[1] 192,2973 ± 0,0121 g·mol-1
C 81,2 %, H 10,48 %, O 8,32 %,
Précautions
NFPA 704
α :

Symbole NFPA 704

-
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ionone (ou 4-(2,6,6-triméthyl-1-cyclohexène-1-yl)-3-butène-2-one) est un composé chimique de formule C13H20O, appartenant à la famille des terpènes et des composés aromatiques. À température ambiante, il s'agit d'un liquide jaune pâle à l'odeur boisée et fruitée. Il s'agit d'un des composés de base de la production de rétinol. Elle est un mélange de deux formes : α-ionone et β-ionone qui peuvent être synthétisées à partir du citral et de l'acétone. L'ionone de synthèse a été obtenue pour la première fois en 1893 par Wilhelm Haarmann[2].

  • la α-ionone possède une douce odeur de violette.

Elle est issue de la dégradation des molécules de carotène présentes dans l'herbe coupée ou le foin.La α-ionone est le composant parfumé naturel de l’essence de violette, obtenu par extraction des solvants. L’essence de violette naturelle est trop coûteuse pour servir de matière première, aussi la plupart des molécules d’ionone utilisées en parfumerie et dans l’industrie des additifs alimentaires sont fabriquées industriellement (le terme exacte n'est pas additifs mais arômes, les arômes alimentaires n'étant pas inclus dans la liste des additifs alimentaires suivant la législation européenne directive 88/388/CEE et le règlement (CE) N 1334/2008 ).

  • la β-ionone a une odeur fruitée verte et boisée de cèdre et de framboise. Cette molécule étant souvent tres délicate à percevoir, ne pas confondre avec la frambinone.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. John Emsley, Guide des produits chimiques à l'usage du particulier, Paris, Odile Jacob, juin 1996, 336 p. (ISBN 2-7381-0384-7), p. 17 

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