Intercalation (chimie)

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Intercalation (chimie)
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En chimie, le terme d'intercalation est utilis√© pour qualifier l'inclusion r√©versible d'une mol√©cule (ou groupe de mol√©cules) entre deux autres mol√©cules (ou groupes de mol√©cules). La mol√©cule h√īte contient souvent un r√©seau p√©riodique.

Intercalation dans l'ADN

Ethidium intercalé entre deux paires de base adénine-uracyle
L'intercalation induit des distorsions de la structure. gauche:structure normale, droite:intercalation (rouge)

Un grand nombre de familles de molécules peuvent s'intercaler dans l'ADN, dans l'espace compris entre deux paires de bases. Ces molécules sont généralement polycycliques, aromatiques et planes et forment de bons marqueurs de l'acide nucléique. Parmi les composés d'intercalation dans l'ADN, on peut citer l'éthidium, la proflavine, la daunomycine, la doxorubicine et la thalidomide.

Pour que l'agent d'intercalation puisse s'insérer entre les paires de bases, celles-ci doivent être distantes d'au moins 0,3 nanomètres et celui-ci doit être plan. L'intercalation induit un changement de la structure locale du brin d'ADN, comme un "débobinage" de la double hélice ou un allongement du brin d'ADN. Ces changements structuraux induisent des modifications fonctionnelles, dont souvent une inhibition du procédé de réplication, ce qui fait des agents d'intercalation des composés potentiellement mutagènes. Les composés d'intercalation dans l'ADN sont souvent pathogènes et cancérigènes, ce qui est par exemple le cas du bromure d'éthidium, l'aflatoxine ou du benzopyrène.

En revanche, le mitoxantrone est un médicament anticancéreux, agissant par son effet intercalant.

Les propri√©t√©s canc√©rig√®nes du benz√®ne sont dues au fait qu'il s'agit d'une mol√©cule plane. Tous les compos√©s plans ne sont toutefois pas canc√©rig√®nes. L'acide benzo√Įque, par exemple, tr√®s proche du benz√®ne, et dont la base conjugu√©e est absolument plane, n'est pas canc√©rig√®ne (il est utilis√© comme conservateur dans divers types de soda). De m√™me la ph√©nylalanine, un acide amin√© qui comporte un groupement ph√©nyle (un cycle benz√©nique), n'est pas canc√©rig√®ne.


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