Indometacine


Indometacine

Indométacine

Indométacine
Indométacine
Général
No CAS 53-86-1
No EINECS 200-186-5
Code ATC AB01 BC01 AA23
PubChem 3715
SMILES
InChI
Apparence cristaux polymorphes, beige clair
Propriétés chimiques
Formule brute C19H16ClNO4  [Isomères]
Masse molaire 357,788 g∙mol-1
C 63,78 %, H 4,51 %, Cl 9,91 %, N 3,91 %, O 17,89 %,
pKa 4,5
Propriétés physiques
T° fusion 155 Â°C
Solubilité Presqu'insol. dans l'eau.
Soluble dans l'éthanol,
l'éther diéthylique,
le chloroforme
et l'huile de ricin
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 28,
Phrases S : 28, 36/37, 45,
Transport
66
   2811   
[1]
Écotoxicologie
DL50 13 mg/kg (rats, i.p.)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'indométacine (anciennement orthographiée indométhacine) est un anti-inflammatoire non stéroïdien fréquemment utilisé pour réduire la fièvre, la douleur, la raideur et l'inflammation. Elle agit par inhibition de la production de prostaglandines (des molécules qui provoquent ces symptômes). Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck.

Sommaire

Indications

Les indications cliniques de l'indométacine comprennent :

L'indométacine a aussi été utilisée cliniquement pour retarder des contractions prématurées, pour réduire le liquide amniotique de l'hydramnios, et pour traiter le canal artériel.

Mécanisme d'action

Voir l'article principal : AINS

Effets secondaires

Voir l'article principal : AINS

Propriétés chimiques

L'indométacine est un dérivé d'indole méthylé et un membre de la classe des acides arylalcanoïques, une subdivision des AINS. Sa formule chimique est C19H16ClNO4 et son nom chimique est acide 1-(4-chlorobenzoyl)-5-méthoxy-2-méthyl-1-H-indole-3-acétique. Elle est légèrement soluble dans l'alcool et encore moins dans l'eau. Son pKa est de 4,5 et elle a un poids moléculaire de 357,79.

Historique

L'indométacine a été découverte en 1963. Elle est commercialisée sous le nom de Indocid ® par Merck. Son mécanisme d'action, a été décrit pour la première fois en 1971, de même que divers autres AINS inhibiteurs des COX.

Références

  1. ↑ Entrée du numéro CAS « 53-86-1 Â» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)

Liens externes

  • Portail de la pharmacie Portail de la pharmacie
  • Portail de la chimie Portail de la chimie
Ce document provient de « Indom%C3%A9tacine ».

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Indometacine de Wikipédia en français (auteurs)

Regardez d'autres dictionnaires:

  • Indométacine — Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • indométacine — ● indométacine ou indométhacine nom féminin Dénomination courante d un médicament anti inflammatoire utilisé principalement dans les affections rhumatismales …   Encyclopédie Universelle

  • 53-86-1 — Indométacine Indométacine Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • C19H16ClNO4 — Indométacine Indométacine Général No CAS …   Wikipédia en Français

  • indométhacine — ● indométacine ou indométhacine nom féminin Dénomination courante d un médicament anti inflammatoire utilisé principalement dans les affections rhumatismales …   Encyclopédie Universelle

  • AINS — Anti inflammatoire non stéroïdien Les anti inflammatoires non stéroïdiens, souvent abrégés en AINS, sont des médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti inflammatoires. Ils réduisent la douleur, la fièvre et l inflammation. Le …   Wikipédia en Français

  • Anti-inflammatoire Non Stéroïdien — Les anti inflammatoires non stéroïdiens, souvent abrégés en AINS, sont des médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti inflammatoires. Ils réduisent la douleur, la fièvre et l inflammation. Le terme « non… …   Wikipédia en Français

  • Anti-inflammatoire non-stéroïdien — Les anti inflammatoires non stéroïdiens, souvent abrégés en AINS, sont des médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti inflammatoires. Ils réduisent la douleur, la fièvre et l inflammation. Le terme « non… …   Wikipédia en Français

  • Anti-inflammatoire non steroidien — Anti inflammatoire non stéroïdien Les anti inflammatoires non stéroïdiens, souvent abrégés en AINS, sont des médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti inflammatoires. Ils réduisent la douleur, la fièvre et l inflammation. Le …   Wikipédia en Français

  • Anti-inflammatoire non stéroidien — Anti inflammatoire non stéroïdien Les anti inflammatoires non stéroïdiens, souvent abrégés en AINS, sont des médicaments aux propriétés analgésiques, antipyrétiques et anti inflammatoires. Ils réduisent la douleur, la fièvre et l inflammation. Le …   Wikipédia en Français


Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”

We are using cookies for the best presentation of our site. Continuing to use this site, you agree with this.