Imide

En chimie organique, un imide est un amide secondaire cyclique, c'est-à-dire un amide ou un radical ammonium lié à deux groupes carbonyles (R-C=O) liés à l'atome d'azote. Du point de vue de la nomenclature, une structure linéaire de type R-CO-NH-CO-R est une amide secondaire et non une imide[1]

Ils sont généralement préparés à partir de cet ammonium ou amide et un acide carboxylique ou son anhydride. La structure générique, schématisée à gauche est proche de celle d'un anhydride d'acide.

L'utilisation industrielle par l'industrie chimique est principalement en tant que monomère, substance de base des polymères, les polyimides, souvent à partir d'imides incorporant un acide dicarboxylique aromatique (exemple de structure à droite).

Phtalimide substitué, groupe imide hétérocyclique aromatique

Un imide important est le phtalimide, imide de l'acide phtalique, un produit intermédiaire dans la fabrication des pigments phtalocyanine dont certains sont luminescents.

Imide peut aussi désigner l'ion NH2-, base forte qui se transforme en ammoniaque en présence d'eau.

Notes et références

  1. (en) Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas et R. Marshall Wilson, The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 2e éd. (ISBN 0-471-68028-1), p. 172 

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