Hexane


Hexane
Hexane
Formule brute et représentation 3D de l'hexane
Formule brute et représentation 3D de l'hexane
Formule brute et représentation 3D de l'hexane
Général
Nom IUPAC hexane
Synonymes n-hexane
No CAS 110-54-3
No EINECS 203-777-6
PubChem 8058
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, volatil, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14  [Isomères]
Masse molaire[3] 86,1754 Â± 0,0058 g·mol-1
C 83,63 %, H 16,37 %,
Moment dipolaire 0,09 D [2]
Diamètre moléculaire 0,587 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion -95,3 Â°C [4]
T° ébullition 68,73 Â°C [5]
Solubilité 9,5 mg·l-1 (eau, 25 Â°C) [4]
Masse volumique 0,6594 g·cm-3 [6]
T° d'auto-inflammation 225 Â°C[1]
Point d’éclair -22 Â°C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 1,1–7,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturante 151 mmHg (25 Â°C) [4]
Viscosité dynamique 0,309 mPa·s à 24,95 Â°C [8]
Point critique 2 990 kPa [5], 234,45 Â°C [9]
Vitesse du son 1 083 m·s-1 à 20 Â°C [10]
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3723 [2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Dangereux pour l’environnement
N
Phrases R : 11, 38, 48/20, 51/53, 62, 65, 67,
Phrases S : (2), 9, 16, 29, 33, 36/37, 61, 62,
Transport
-
   1208   
SIMDUT[12]
B2 : Liquide inflammableD2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A,
SGH[13]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H225, H304, H315, H336, H361f, H373, H411,
Écotoxicologie
DL50 25 000 mg·kg-1 (rat, oral) [4]
CL50 48 000 ppm pendant 4 heures (rat, inhalation) [4]
LogP 3,9[1]
Seuil de l’odorat bas : 65 ppm
haut : 248 ppm[14]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’hexane, ou n-hexane, est un hydrocarbure saturé de la famille des alcanes de formule C6H14.

Par extension abusive, c'est-à-dire qui ne respecte pas les règles de nomenclature IUPAC, le terme hexane désigne aussi ses 4 isomères structuraux:

Usage et mise en garde

L'hexane est un solvant utilisé en chimie organique (notamment pour les réactions et les extractions). Il est important de respecter les règles de sécurité concernant ce composé en raison de sa toxicité.

Celle-ci se manifeste par la formation d'un métabolite, l'hexan-2,5-dione, un composé di-carbonylé, qui s'accumule dans le système nerveux central et qui est très toxique[15]. Ce dernier peut être dosé dans les urines pour déceler une éventuelle intoxication[16].

L'hexane est en conséquence couramment remplacé par le cyclohexane, notamment pour la chromatographie préparative. Si l'usage de l'hexane est préféré, il convient de se protéger efficacement, en particulier grâce à des hottes aspirantes.

137 ouvriers travaillant pour le sous-traitant d'Apple Wintek ont été intoxiqués au n-hexane en 2009[17]. Quatre en seraient morts[18]. Wintek a payé le silence de la famille de Li Liang, dont le décès serait lié à ce produit, 268,000 yuan[19].

Notes et références

  1. ↑ a, b, c, d et e n - HEXANE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. ↑ a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a, b, c, d et e (en) « n-Hexane Â» sur ChemIDplus, consulté le 12 février 2009
  5. ↑ a et b (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons Â», dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, no 4, 18 septembre 2006, p. 1461 [lien DOI] 
  6. ↑ (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16e Ã©d., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289 
  7. ↑ a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e Ã©d., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  8. ↑ (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements Â», dans Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8, 1990, p. 2154-2158 [lien DOI (page consultée le 2 septembre 2010)] 
  9. ↑ (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons Â», dans J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, no 4, 4 août 2003, p. 1411 [lien DOI] 
  10. ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, 1er juillet 2010, 91e Ã©d., 2610 p. (ISBN 9781439820773) [présentation en ligne], p. 14-40 
  11. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-858-6) 
  12. ↑ « Hexane normal Â» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  13. ↑ Numéro index 601-037-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  14. ↑ n-Hexane sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009
  15. ↑ http://www.reptox.csst.qc.ca/Lexique-Tous.htm#Absorption
  16. ↑ Hexanedione libre urinaire - INRS, l'Institut National de Recherche et de Sécurité
  17. ↑ http://www.google.com/hostednews/afp/article/ALeqM5giOfXtwLe-1E49fXc0tujrJWCMeA?docId=CNG.96bd9ccd620b13c253b8837bd94ee3cd.501
  18. ↑ http://www.chinadaily.com.cn/china/2010-01/18/content_9332793.htm
  19. ↑ http://www.globalpost.com/dispatch/china-and-its-neighbors/100312/apple-news-iPhone-asia-death

Liens externes



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