125-71-3

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125-71-3

Dextrométhorphane

Dextrométhorphane
Structure du dextrométhorphane
Structure du dextrométhorphane
Général
Nom IUPAC ent-3-méthoxy-17-méthylmorphinane[1]
No CAS 125-71-3
Code ATC R05DA09
Apparence poudre cristalline et blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C18H25NO  [Isom√®res]
Masse molaire 271,3972 g‚ąômol-1
C 79,66 %, H 9,28 %, N 5,16 %, O 5,9 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 3-6 heures
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Caractère psychotrope
Catégorie Hallucinogène
Mode de consommation Ingestion
Autres dénominations DXM, DM
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le dextrométhorphane (ou isomère dextrogyre de lévométhorphane) est un analgésique, utilisé comme médicament contre la toux. Il est aussi détourné de son usage médical pour ses effets psychotropes à forte dose et, est alors couramment dénommé DXM.

Sommaire

Historique

Le dextrom√©thorphane est utilis√© pour soigner la toux, pour la premi√®re fois en 1958 aux √Čtats-Unis puis dans le reste du monde. √Ä l'origine pr√©sent√© en comprim√©, le produit est retir√© de la vente en 1973 aux √Čtats-Unis du fait de son usage d√©tourn√©.

Le médicament réapparait en 1977 sous forme de sirop, plus difficile à ingérer en grandes quantités. Seuls quelques amateurs continuent à l'utiliser de manière détournée durant les années 1980-1990.

Plusieurs cas de d√©c√®s (principalement aux √Čtats-Unis) sont imput√©s √† la consommation r√©cr√©ative du dextrom√©thorphane.

Chimie

Le dextrom√©thorphane est utilis√© sous forme de sel de bromohydrate de dextrom√©thorphane (C18H26BrNO,H2O / masse molaire = 303.7 g/mol), poudre cristalline, blanche, soluble dans l‚Äôeau et dans l'√©thanol. Son point de fusion est environ de 125 ¬įC avec une d√©composition de la substance [1].

Le dextrométhorphane est un analogue de la codéine.[2]

Pharmacologie

À fortes doses, c'est un anesthésiant dissociatif.

Le DXM, une fois dans l'organisme est partiellement transformé par une enzyme en DXO. Le DXM et le DXO sont tous les deux psychoactifs avec des effets comportant des différences. L'enzyme est inactive dans un très faible pourcentage de la population chez qui seul le DXM agit. Les effets sont plus longs et différents.

Usage médical

Il est utilisé comme médicament antitussif.

Posologie

À faibles doses, soit entre 15 et 20 mg, le dextrométhorphane peut élever le seuil de la toux et ce, pour quatre à six heures. Il est également possible de prendre une dose légèrement plus grande, soit près de 30 mg pour avoir un effet de quatre à six heures. Cependant, il ne faut normalement pas dépasser 120 mg par jour.

En ce qui concerne les enfants, la dose recommandée est de 0,2 à 0,4 mg par kilogramme par dose (au quatre à six heures) avec un maximum de 60 mg par 24 heures.

Il faut √™tre vigilant lorsqu'on tente d'inhiber la toux. Normalement, il s'agit d'un r√©flexe pour d√©gager les voies respiratoires. Lorsque ce r√©flexe est inhib√©, toutes les s√©cr√©tions se retrouvent dans les poumons, bronches et trach√©e. Il est recommand√© de prendre le dextrom√©thorphane plut√īt en fin de journ√©e, afin de laisser le temps √† l'organisme de chasser les s√©cr√©tions de l'organisme.

Interactions médicamenteuses

Le dextrométhorphane réagit avec d'autres médicaments, soit les IMAOs, la paroxétine, la fluoxétine, la sélégiline et la quinidine.

La fluoxétine (Prozac©) est un inhibiteur du cytochrome P450 2D6 et le dextrométhorphane est métabolisé par ce cytochrome. Donc la métabolisation n'a tout simplement pas lieu et il peut y avoir une accumulation dans le corps et une toxicité est possible.

Lorsque le patient consomme de tels produits, il est conseillé de se diriger vers le chlophédianol, commercialisé sous le nom de Ulone.

Usage détourné et récréatif

Le dextrométhorphane est contenu en petite quantité dans des sirops contre la toux.
Certains usagers absorbent le sirop en importante quantité dans le but d'obtenir un effet psychotrope. Quelques décès ont été liés à la consommation de grandes quantités de sirop contenant du dextrométhorphane.
D'autres usagers tentent d'extraire le dextrométhorphane du sirop, à l’aide d'un procédé relativement simple.

La combustion du dextrométhorphane en présence d’oxygène produit des substances hautement toxiques, les amateurs de free base-DXM parachutes donc (Le fait d'envelopper le DXM (ou tout autre substance/drogue) dans un mouchoir jetable) souvent la substance pour pallier ceci. Certains utilisateurs ont peut-être tenté la vaporisation mais il n'y a aucune information précise à propos de cette méthode, et avaler le DXM reste le moyen le plus employé (certains usagers sniffent le DXM hydrobromide,mais cette méthode est peu répandue car douloureuse).

Interactions

L'utilisation combinée de dextrométhorphane avec d'autres produits peut être dangereuse, notamment avec les inhibiteurs des monoamine oxydases (IMAO), un groupe d'antidépresseurs .
Ainsi, un usager ayant consommé des IMAOs dans les quatorze jours précédant la prise de dextrométhorphane s'expose à des interactions dangereuses.

Ces effets peuvent induire un syndrome sérotoninergique qui potentialise les effets du MDMA en cas de consommation combinée.

Effets et conséquences

Les effets psychotropes comprennnent une désorientation spatio-temporelle, des sensations d'extra-corporalité, une incoordination motrice, des hallucinations.[2]

Les effets physiques peuvent induire des nausées, des vomissements, une hyperthermie, des démangeaisons cutanées.[2]

L'intoxication aig√ľe se traduit par une hyperexcitabilit√©, anxi√©t√©, nystagmus, d√©pression respiratoire, tachycardie, coma toxique.[2]

D'après les amateurs de dextrométhorphane, l'expérience est divisible en quatre paliers distincts[3]. Les dosages pour chaque palier (plateau) dépendent du poids de la personne.

  • 1er plateau : effet tr√®s l√©ger, lumi√®re un peu r√©hauss√©e, l√©g√®re euphorie musicale, etc. Ce plateau ne d√©passe pas l'√©quivalent de quelques verres d'alcool.
  • 2e plateau : effet similaire √† celui de l'alcool m√©lang√© au cannabis, quelques difficult√©s √† suivre une conversation compliqu√©e, m√©moire √† court terme diminu√©e.
  • 3e plateau : d√©but d'hallucinations visuelles parfois fortes, difficult√©s √† coordonner ses mouvements et √† marcher.
  • 4e plateau : effet similaire au K-Hole de la k√©tamine. Dissolution compl√®te de la r√©alit√©, dissociation du corps et de l'esprit.

Réalité de terrain

Les usagers le rencontrent souvent involontairement sous la forme d'un comprimé généralement vendu comme du MDMA.[2]

Législation

Selon les pays et la forme (gélule, comprimé ou sirop), la vente de dextrométhorphane est libre en pharmacie ou sur ordonnance.

En France, au Canada et en Belgique, la vente en pharmacie est libre.

En France, le dextrométhorphane n'est pas considéré comme stupéfiant[4].

Molécules voisines

Du fait de son caractère d'anesthésiant dissociatif, il induit des effets psychotropes, similaires à ceux induits par la kétamine ou le PCP.

Références

  1. ‚ÜĎ a‚ÄČ et b‚ÄČ Pharmacop√©e europ√©enne 5.0 - 01/2005
  2. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ, c‚ÄČ, d‚ÄČ et e‚ÄČ Michel Hautefeuille, Dan V√©l√©a, Les drogues de synth√®se, Presses Universitaires de France, coll. ¬ę Que sais-je ? ¬Ľ, 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  3. ‚ÜĎ (en) DXM FAQ - The DXM Experience
  4. ‚ÜĎ liste des stup√©fiants - r√©glementation fran√ßaise (AFSSAPS)

Voir aussi

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Articles connexes

Liens externes

Bibliographie

  1. (en) Bem JL, Peck R. Dextromethorphan. An overview of safety issues. Drug Saf. 1992;7:190-199.
  2. (en) Otton SV, Wu D, et al. Inhibition by fluoxetine of cytochrome P450 2D6 activity. Clin. Pharmacol. & Therapeutics. 1993;53:401- 409.
  3. (en) Zhou GZ, Musacchio JM. Computer-assisted modeling of multiple dextromethorphan and sigma binding sites in guinea pig brain. Eur. J. Pharmacol.. 1991;206:261-269.
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