Glycine (acide aminé)

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Glycine
Glycin - Glycine.svg     Glycine-zwitterion-2D-skeletal.png
La glycine (à gauche) et son zwitterion (à droite). Glycine 3D.png
Modèle 3D de la glycine
Général
Nom IUPAC acide aminoacétique
Synonymes G, Gly, acide 2-aminoéthanoïque
No CAS 56-40-6
No EINECS 200-272-2
Code ATC CX03
No E E640
FEMA 3287
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 75,0666 ± 0,0028 g·mol-1
C 32 %, H 6,71 %, N 18,66 %, O 42,63 %,
pKa 2,4
9,7
Propriétés physiques
T° fusion 232 °C à 236 °C
Solubilité 225 g·l-1 dans l'eau,
Soluble dans l'éthanol
Masse volumique 1,607 g·cm-3
Propriétés biochimiques
Codons GGU, GGC, GGA, GGG
pH isoélectrique 5,97
Acide aminé essentiel Non
Occurrence dans les protéines humaines 7,2 %
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire 0 °
Précautions
SIMDUT[2]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La glycine, jadis appelée glycocolle ou acide aminoacétique, est un acide α-aminé hydrophobe. C'est le plus simple des acides aminés (le plus petit), et le seul à ne pas avoir de pouvoir rotatoire puisque son carbone en position alpha n'est pas substitué de façon asymétrique.

La glycine possède un goût sucré et peut être utilisée pour améliorer le goût d'édulcorants ou comme exhausteur de goût (E640).

Sommaire

Fonctions biologiques

sérine + tétrahydrofolate \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} 5,10-méthylènetétrahydrofolate + glycine + H2O.
  • La glycine entre dans la synthèse du glutathion.

Catabolisme

La glycine déshydrogénase catalyse la réaction suivante, qui est réversible :

glycine + tétrahydrofolate + NAD+ \begin{smallmatrix}\rightleftharpoons\end{smallmatrix} CO2 + 5,10-méthylènetétrahydrofolate + NADH + H+ + NH4+.

Présence dans l'espace

De la glycine a été identifiée sur une comète[3]. Cette découverte renforce l'hypothèse selon laquelle la vie pourrait s'être formée sur Terre grâce à l'apport de molécules d'origine extra-terrestre.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Glycine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. De la glycine d'origine extra-terrestre découverte sur une comète.

Lien externe


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