Glucide

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Glucide
Par exemple, le glucose est un glucide Ă 
- 6 carbones
- 5 groupements OH
- un groupement aldéhyde

Les glucides sont une classe de molĂ©cules organiques contenant un groupement carbonyle (aldĂ©hyde ou cĂ©tone) et plusieurs groupements hydroxyle (-OH). Les glucides Ă©taient historiquement appelĂ©s hydrates de carbone. Leur formule chimique est basĂ©e sur le modĂšle Cn(H2O)p (d'oĂč l'appellation historique). Cependant, ce modĂšle n'est pas valable pour tous les glucides, qui contiennent, pour certains, des atomes d'azote ou de phosphore (par exemple).

Ils font partie, avec les protĂ©ines et les lipides, des constituants essentiels des ĂȘtres vivants et de leur nutrition, car ils sont un des principaux intermĂ©diaires biologiques de stockage et de consommation d'Ă©nergie. Chez les organismes autotrophes, comme les plantes, les sucres sont convertis en amidon pour le stockage. Chez les organismes hĂ©tĂ©rotrophes, comme les animaux, ils sont stockĂ©s sous formes de glycogĂšne puis utilisĂ©s comme source d'Ă©nergie dans les rĂ©actions mĂ©taboliques, leur oxydation lors de la digestion des glucides apportant environ 17 kJ/g selon l'Ă©tude dans la bombe calorimĂ©trique.

Sommaire

Catégorie

Les glucides sont habituellement répartis entre oses (monosaccharides tel que le glucose, le galactose ou le fructose) et osides, qui sont des polymÚres d'oses (polysaccharides). Les disaccharides (diholosides), tel que le saccharose ou le lactose, font partie de cette derniÚre catégorie. Mais seules les monosaccharides et les disaccharides ont un pouvoir sucrant. Les polysaccharides, comme l'amidon, sont insipides.

  • Les oses (sucres simples) sont des molĂ©cules simples, non hydrolysables, formant des cristaux.
    • Les aldoses sont les glucides possĂ©dant une fonction aldĂ©hyde sur le premier carbone.
    • Les cĂ©toses sont les glucides possĂ©dant une fonction cĂ©tone sur le deuxiĂšme carbone.
  • Les osides (sucres complexes), hydrolysables sont des polymĂšres d'oses liĂ©s par une liaison osidique :
    • Les holosides sont des polymĂšres exclusivement d'oses ;
      • Les oligoholosides (oligosides) ont un indice de polymĂ©risation infĂ©rieur Ă  10 ;
      • Les polyholosides (polyosides) ont un indice de polymĂ©risation supĂ©rieur Ă  10 (exemple : amylose, amylopectine, cellulose, glycogĂšne).
      • Les homopolyosides sont les glucides dont l'hydrolyse donne un seul type d'oses.
      • Les hĂ©tĂ©ropolyosides sont les glucides dont l'hydrolyse ne donne pas qu'un seul type d'oses.
    • Les hĂ©tĂ©rosides sont des polymĂšres d'oses et de molĂ©cule(s) non glucidique l'aglycone :
      • Les O-hĂ©tĂ©rosides oĂč une fonction alcool (-OH) de l'aglycone participe Ă  la liaison osidique;
      • Les N-hĂ©tĂ©rosides oĂč une fonction amine (-N=) de l'aglycone participe Ă  la liaison osidique;
      • Les S-hĂ©tĂ©rosides oĂč une fonction thiol (-SH) de l'aglycone participe Ă  la liaison osidique.

Structure, classification et nomenclature

Les oses simples

Les oses possĂšdent tous une fonction carbonyle :

  • Pseudo AldĂ©hyde pour les aldoses (exemple : glucose) ;
  • Pseudo CĂ©tone pour les cĂ©toses (exemple : fructose).

Ils sont caractĂ©risĂ©s par leur nombre de carbone :

ReprĂ©sentation linĂ©aire : modĂšle de Fischer

Tous les oses possÚdent un pouvoir rotatoire du fait de la présence d'un carbone asymétrique, les oses sont dits chiraux sauf le dihydroxyacetone.

Figure 1 : reprĂ©sentation de Fischer des formes D et L du glucose. Les deux sont symĂ©triques par rapport Ă  un plan.

Deux Ă©nantiomĂšres (antipodes optiques) ont les mĂȘmes propriĂ©tĂ©s Ă  l'exception d'une seule : leur pouvoir rotatoire opposĂ©. La figure 1 reprĂ©sente les deux Ă©nantiomĂšres du glucose, la forme D-glucose est la forme naturelle. Il est Ă  noter que dans la reprĂ©sentation de Fischer, par convention, le carbone le plus oxydĂ© est placĂ© en haut, ce qui permet de dĂ©finir sans ambiguĂŻtĂ© le sens gauche/droite des substituants de la chaĂźne carbonĂ©e.

  • Dans la forme D, le groupement alcool (-OH) portĂ© par le carbone n − 1 est Ă  droite (en reprĂ©sentation de Fischer) ;
  • Dans la forme L, le groupement alcool (-OH) portĂ© par le carbone n − 1 est Ă  gauche (en reprĂ©sentation de Fischer).

Il existe aussi des stĂ©rĂ©oisomĂšres qui sont des isomĂšres optiques. Tous les Ă©nantiomĂšres sont des stĂ©rĂ©oisomĂšres. Il y a aussi des diastĂ©rĂ©oisomĂšres qui sont des stĂ©rĂ©oisomĂšres non Ă©nantiomĂšres. Il y a des Ă©pimĂšres qui sont des sucres qui diffĂšrent par la configuration d'un seul et mĂȘme carbone.

ReprĂ©sentation cyclique : modĂšle de Haworth

Quand on laisse du glucose prĂ©alablement cristallisĂ© en solution dans de l'eau, le pouvoir passe de +112 Â° Ă  +52,5 Â°. Quand on laisse en solution dans l'eau du glucose prĂ©alablement cristallisĂ© dans de l'acide Ă©thanoĂŻque, le pouvoir passe de +19 Â° Ă  +52,5 Â°.

Figure 2 : cyclisation du D-glucose. Les formes cycliques sont des hĂ©miacĂ©tals

Cette observation est due au fait que la fonction aldĂ©hyde du glucose s'hydrate pour former une fonction alcool qui va rĂ©agir avec une autre fonction alcool (celle du carbone 5). Le glucose devient alors cyclique, il dĂ©rive du pyrane. Le carbone no 1 est un carbone anomĂšre (les isomĂšres cycliques sont appelĂ©s des anomĂšres), le groupement de la fonction alcool qu'il porte peut ĂȘtre « en haut Â» ou « en bas Â». Si la fonction alcool est situĂ©e en dessous du cycle, le groupement hydroxyl est du cĂŽtĂ© opposĂ© au groupement CH2OH, c'est donc la forme alpha. Si l'hydroxyle est situĂ© du mĂȘme cĂŽtĂ© que le groupement CH2OH, c'est la forme bĂȘta. La figure 2 explique la cyclisation du glucose. En solution aqueuse, le glucose est en Ă©quilibre tautomĂšre : 65 % sous forme ÎČ-D-glucopyranose, 0,1 % sous forme D-glucose (linĂ©aire) et 35 % d'α-D-glucopyranose. La cyclisation des sucres permet d'avoir deux fois plus d'isomĂšres.

Figure 3 : formes α et ÎČ du fructofuranose.

Le fructose, cĂ©tohexose, se cyclise par rĂ©action entre les carbones 2 et 5, cette forme dĂ©rive du furane, c'est la forme furanique (figure 3). Le glucose Ă©galement mais le D-glucofuranose n'est pas stable et se transforme rapidement en D-glucopyranose. Les oses se cyclisant sous forme furanique (furanose) sont :

  • le ribose donnant du ribofuranose ;
  • le 2-dĂ©soxyribose donnant du 2-dĂ©soxyribofuranose ;
  • le fructose donnant du fructofuranose ;
  • de maniĂšre gĂ©nĂ©rale, ce sont les cĂ©tohexoses et les aldopentoses.

Les oses se cyclisant sous forme pyranique (pyranose) sont :

  • le glucose donnant du glucopyranose ;
  • le galactose donnant du galactopyranose ;
  • de maniĂšre gĂ©nĂ©rale, ce sont les aldohexoses.

Anomalie optique

Le pouvoir rotatoire spĂ©cifique d'une solution de glucose fraĂźchement prĂ©parĂ©e n'est pas stable. Sa valeur Ă©volue dans le temps pour aboutir Ă  la valeur caractĂ©ristique de 52,7 Â°. C'est le phĂ©nomĂšne de muta-rotation. Il s'explique par l'existence des stĂ©rĂ©oisomĂšres alpha et bĂȘta du glucose. Cette muta rotation s'explique par le fait que en solution, le glucose possĂšde un carbone asymĂ©trique de plus que sous forme linĂ©aire.

Les osides

Les osides sont des polymÚres d'oses liés par une liaison osidique. Ils sont hydrolysables, et aussi appelés glucides complexe.

Terminologie et classification des osides

Deux forme d'osides sont nommable. D'un cĂŽtĂ©, dans les oligosaccharides on retrouve un nombre dĂ©terminĂ© de monosaccharides (oses). Pour les nommer, on peut alors employer les termes : disaccharides (ex. saccharose), trisaccharides (ex. raffinose) etc. D'un autre cĂŽtĂ©, les polysaccharides sont composĂ© d'un nombre indĂ©terminĂ© de monosaccharides. Pour les nommer, on emploie le terme polysaccharides (ex. cellulose).

Formation de la liaison osidique

Une liaison osidique est une liaison covalente produit de la réaction entre la fonction alcool hémiacétalique (-OH formé par le carbone anomÚre) et une autre molécule (glucidique ou non).

Les diholosides

Les diholosides ou dissacharides ou encore diosides sont des sucres composés de deux molécules d'ose.

Non-réducteurs

On dit qu'un diholoside est non réducteur si le carbone 1 portant le OH hémiacétalique est engagé dans une liaison (la fonction hémiacétalique n'est pas libre). Autrement dit, la liaison finale est du type "oside"

C'est un diholoside non rĂ©ducteur, son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→2)ÎČ-D-fructofuranoside

Il est scindĂ© en 2 molĂ©cules : le D-glucopyranose et le D-fructofuranose par l'invertase qui est une a glycosidase c'est-Ă -dire une enzyme spĂ©cifique de cette liaison glycosidique.

On le trouve dans les champignons, les bactĂ©ries ou encore dans l'hĂ©molymphe des insectes. De nombreux organismes l'accumulent en rĂ©ponse Ă  un choc thermique. Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→1)α-D-glucopyranoside

Il est scindĂ© en 2 molĂ©cules : 2 molĂ©cules de D glucopyranose par l'invertine.

RĂ©ducteurs

C'est un diholoside rĂ©ducteur car sa fonction hĂ©miacĂ©talique est libre, c'est le glucide du lait, son nom officiel est le ÎČ-D-galactopyranosyl(1→4)-D-glucopyranose

Il est hydrolysĂ© en 2 molĂ©cules : le D glucose et le D galactose par une bĂȘta galactosidase.

C'est un diholoside homogĂšne rĂ©ducteur, son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose

Il provient de l'hydrolyse partielle de l'amidon. Il peut ĂȘtre Ă  son tour hydrolysĂ© par une alpha glucosidase en 2 molĂ©cules de D-glucose.

C'est un diholoside homogĂšne rĂ©ducteur, son nom officiel est le ÎČ-D-glucopyranosyl(1→4)D-glucopyranose

Il provient de l'hydrolyse partielle de la cellulose et est hydrolysĂ© lui-mĂȘme par une bĂȘta glucosidase.

C'est un produit de dĂ©gradation de l'amidon et du glycogĂšne. Son nom officiel est l'α-D-glucopyranosyl(1→6)D-glucopyranose

DĂ©termination de la structure d'un diholoside

Il est constituĂ© de 2 oses liĂ©s par liaison osidique et peut ĂȘtre rĂ©ducteur ou non. Par exemple : le maltose, le saccharose, le lactose, le cellobiose


Les triholosides

Le raffinose

PrĂ©sent dans la betterave, il est Ă©liminĂ© lors du raffinage du sucre. C'est un triholoside non rĂ©ducteur, son nom officiel est l'α-D-galactopyranosyl(1→6)α-D-glucopyranosyl(1→2)ÎČ-D-fructofuranoside.

Le gentianose

Présent dans la gentiane.

Les polyholosides

Association d'un trÚs grand nombre de molécules liées par des liaisons O-glycosidiques. Chaßnes soit linéaires ou ramifiées.

C'est un polyholoside homogĂšne non rĂ©ducteur constituĂ© de deux composĂ©s :

  • L'amylose, (hydrosoluble) polymĂšre de glucose liĂ© par une liaison α(1→4) ; (20 Ă  30 %),
  • L'amylopectine, (insoluble) amylose ramifiĂ© par une liaison α(1→6). (70 Ă  80 %)

L'amidon est un polymĂšre de glucose. Et peut ĂȘtre hydrolysĂ© par une alpha glucosidase. C'est la substance de rĂ©serve glucidique des vĂ©gĂ©taux. Les fĂ©culents sont une source majeure d'amidon dans l'alimentation humaine.

Il est mis en évidence par le lugol (eau iodée) qui conduit à une coloration noire caractéristique.

Au niveau de sa structure, il est pratiquement identique Ă  l'amidon : il possĂšde plus de ramifications que l'amidon (une ramification tous les 10 rĂ©sidus glucose), tout le reste de la structure est identique Ă  l'amidon. Sa masse molaire est plus Ă©levĂ©e (de l'ordre de 106 g.mol−1). C'est la substance de rĂ©serve glucidique des animaux. Contrairement Ă  l'amidon, il est soluble dans l'eau froide.

Le glycogÚne a été extrait par Claude Bernard en 1856 dans le foie. C'est la forme de stockage du glucose excédentaire chez les animaux et les champignons. Il s'agit aussi d'un polymÚre de glucose ramifié (un branchement tous les 6 à 8 unités glucose). Le glycogÚne est formé par la glycogénogenÚse et décomposé par la glycogénolyse.

On le trouve en surplus dans le cas de la glycogĂ©nose de type II ; maladie dans laquelle l'absence de maltase acide des lysosomes, empĂȘche sa dĂ©gradation.

Le glycogÚne est mis en évidence par le lugol (eau iodée) qui conduit à une coloration brun acajou.

C'est un polyholoside homogĂšne de glucose liĂ©s par une liaison ÎČ(1→4).

La principale molécule structurelle des plantes est la cellulose. Le bois est en partie composé de cellulose, tandis que le papier et le coton sont de la cellulose presque pure. La cellulose est un polymÚre de glucose. C'est une molécule trÚs longue et rigide, dont la structure lui confÚre ses propriétés mécaniques telles qu'observées chez les plantes.

Elle ne peut ĂȘtre assimilĂ©e par l'ĂȘtre humain mais sa prĂ©sence dans l'alimentation favorise le transit intestinal et protĂšge l'organisme contre le cancer du colon.

C'est un polyholoside mixte constitué de D- et L-galactose estérifié par de l'acide sulfurique. Extrait d'algues, il est utilisé en bactériologie et dans l'industrie alimentaire comme gélifiant.

  • Les dextranes

Les dextranes sont produit par certaines bactĂ©ries, tel que la Leuconostoc mesenteroides, en prĂ©sence de sucre. De poids molĂ©culaire Ă©levĂ© ils sont composĂ©s d’unitĂ©s D-glucose reliĂ©es par un liaison osidique α(1→6).

C'est un mucopolysaccharide et constituĂ© d'acide-ÎČ-glucuronique et de N-acĂ©tylglucosamine reliĂ©s par une liaison ÎČ(1→3). C'est un des principaux constituants de la substance fondamentale du tissu conjonctif Ă  laquelle il confĂšre sa viscositĂ©.

Les hétérosides

Les hétérosides sont des molécules complexes dont l'hydrolyse fournira au moins une molécule d'ose.

Les nucléotides

Ils sont constitués d'une base azotée, d'un ose (ribose, 2-désoxyribose) et d'un groupement phosphate. Ce sont des N-hétérosides

Citons l'adĂ©nosine monophosphate, et ses dĂ©rivĂ©s utilisĂ©s dans le transport de l'Ă©nergie intracellulaire, l’acide ribonuclĂ©ique (ARN) chargĂ© de guider la synthĂšse cellulaire des protĂ©ines, l’acide dĂ©soxyribonuclĂ©ique (ADN) porteur de l'hĂ©rĂ©dité 

L'ONPG

UtilisĂ© en bactĂ©riologie systĂ©matique, l'orthonitrophĂ©nyl-ÎČ-D-galactopyranoside est hydrolysĂ© par une ÎČ-galactosidase.

C'est un O-hétéroside.

Propriétés chimiques

Propriétés réductrices

Les oses simples et les diholosides ayant un carbone hĂ©miacĂ©talique libre sont rĂ©ducteurs de par leur fonction aldĂ©hyde. La fonction aldĂ©hyde est oxydĂ©e en fonction acide carboxylique. L'une des fonctions alcool primaire peut ĂȘtre oxydĂ©e en fonction acide carboxylique.

Les diholosides non réducteurs sont ceux dont aucun carbone hémiacétalique n'est libre, il est mis en jeu dans la liaison osidique.

  • RĂ©duction des ions mĂ©talliques

Réduction de l'ion cuivre II (Cu2+) en oxyde de cuivre I (Cu2O) (liqueur de Fehling). Cette propriété est utilisée dans la méthode de Bertrand pour le dosage des glucides.

  • RĂ©duction de composĂ©s organiques

Par exemple le 3,5-dinitrosalicylate (DNS) est réduit en 3-amino-5-nitrosalicylate, composé rouge brun permettant de doser les oses réducteurs par colorimétrie.

  • Oxydation par voie enzymatique

En présence de dioxygÚne, la glucose oxydase oxyde le glucose en gluconolactone (puis acide gluconique) avec libération d'eau oxygénée. L'oxydation du carbone 1 (portant la fonction pseudo-aldéhydique) conduit au gluconolactone (non réducteur), celle en C6 conduit à l'acide glucuronique (réducteur). Une double oxydation en C1 et C6 conduit à l'acide glucosaccharidique (non réducteur). La glucose oxydase est utilisée pour mesurer la glycémie.

Hydrolyse de la liaison osidique

Hydrolyse chimique

L'hydrolyse chimique n'est pas spĂ©cifique, elle conduit Ă  la plus petite sous-unitĂ© des glucides : les oses. Elle est rĂ©alisĂ©e en prĂ©sence d'acide chlorhydrique

Hydrolyse enzymatique

L'hydrolyse enzymatique, contrairement à l'hydrolyse chimique, est spécifique. Ces enzymes sont des hydrolases.

  • la ÎČ-glucosidase hydrolyse les liaisons osidiques mettant en jeu un glucose dont l'-OH hĂ©miacĂ©talique est en position ÎČ ;
  • L'α-amylase rompt les liaisons osidiques Ă  l'intĂ©rieur de la chaĂźne d'amylose ;
  • La ÎČ-amylase hydrolyse les liaisons osidiques Ă  partir des extrĂ©mitĂ©s.


Annexes

Notes et références

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Glucide de Wikipédia en français (auteurs)

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   Enciclopedia Italiana

  • glucide — glucidic /glooh sid ik/, adj. /glooh suyd/, n. any of various organic compounds that consist of or contain a carbohydrate. [GLUC + IDE] * * * 
   Universalium

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   Medical dictionary

  • glucide — glu·cÏ·de s.m. TS biochim. composto organico a base di carbonio, idrogeno, ossigeno, che svolge un importante funzione nel metabolismo degli organismi animali e vegetali, spec. come sostanza di riserva energetica (come ad es. gli zuccheri, la… 
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  • glucide — n. any of a number of organic compounds which contain a carbohydrate 
   English contemporary dictionary

  • glucide — glu·cide 
   English syllables

  • glucide — ˈglĂŒËŒsÄ«d noun ( s) Etymology: International Scientific Vocabulary gluc + ide : any of a class of carbohydrates comprising both the glycoses and the glycosides * * * glucidic /glooh sid ik/, adj. /glooh suyd/, n. any of various organic compounds… 
   Useful english dictionary


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