Formule chimique

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Formule chimique

Représentation des molécules

Les représentations de molécules sont utilisées en chimie pour décrire les molécules (ou, par extension, d'autres espèces chimiques) et leurs structures Ces représentations graphiques permettent de décrire les liaisons moléculaires, le nombre et le type d'atomes qui composent une molécule, sa forme dans l'espace ou simplement de décrire sommairement la molécule de manière simple et rapide. La plupart de ces représentations sont surtout utilisées en chimie organique ou en biochimie.

Sommaire

Formule, représentation et projection

Diff√©rents termes sont utilis√©s pour d√©signer les repr√©sentations graphiques de mol√©cules : on parle ainsi de formule brute, de repr√©sentation de Cram ou de projection de Fischer.

  • Les formules sont utilis√©es pour d√©crire le nombre et le type d'atomes dans la mol√©cule (formule brute), montrer comment ils sont li√©s entre eux (formule de Lewis, d√©velopp√©e...). Les formules servent surtout √† repr√©senter simplement et sommairement les mol√©cules et sont donc souvent utilis√©es dans les √©quations chimiques.
  • La repr√©sentation de Cram permet de d√©crire directement la structure tridimensionnelle d'une mol√©cule, par un sch√©ma qui permet de visualiser la mol√©cule telle qu'elle existe dans l'espace.
  • Les projections de mol√©cules ne les repr√©sentent pas directement : les mol√©cules sont projet√©es et aplaties sur deux dimensions (une feuille) de diff√©rentes mani√®res selon la projection employ√©e. Elles permettent de repr√©senter indirectement des parties de mol√©cules telles qu'elles existent dans l'espace en appliquant des r√®gles strictes de projection.

Notion de Liaison chimique

Ce paragraphe n'a pas pour but d'expliquer en détail ce qu'est une liaison chimique, ni de lister toutes les liaisons chimiques existantes. Plus d'informations à ce sujet ici

Dans cet article nous parlerons surtout des liaisons covalentes et des liaisons ioniques. Dans la réalité, une liaison chimique est très rarement purement covalente (c'est le cas d'une liaison entre deux atomes identiques comme par exemple dans la molécule de dihydrogène) ou purement ionique. La liaison réelle est un mélange de ces deux caractères.

Liaison covalente

Lorsque deux atomes sont li√©s par covalence il y a mise en commun d'un ou plusieurs doublets d'√©lectrons, c'est-√†-dire que deux (ou plus) √©lectrons vont appartenir en m√™me temps aux deux atomes. Il existe deux types de liaisons de covalence :

  • La covalence pure : il y a mise en commun d'un doublet d'√©lectrons, chaque atome apporte un √©lectron initialement √† l'√©tat c√©libataire
  • La covalence dative : il y a mise en commun d'un doublet d'√©lectrons, un seul des deux atomes apportera le doublet

Liaison ionique

Les liaisons ioniques sont dues aux différences d'électronégativité (capacité à attirer les électrons) des atomes présents dans la molécule.

Pour comprendre ce qu'est une liaison ionique il faut considérer deux atomes liés entre eux. Si l'un est plus électronégatif alors il attirera les électrons de l'autre. L'atome plus électronégatif sera alors un peu chargé négativement, l'autre un peu positivement. Cette différence de charge créera une force électrostatique qui attirera les deux atomes (une charge positive et une charge négative s'attirent). Si cette différence d'électronégativité est très importante alors on parle de liaison ionique. La plupart des liaisons mettant en jeu deux éléments différents sont en partie ioniques, le caractère ionique étant généralement d'autant plus important que la différence d'électronégativité est importante.

Représentations non spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont applicables à toutes les molécules et tous les ions existants. Elles sont assez simples d'utilisation.

Formule brute

La formule brute renseigne uniquement sur la composition chimique des molécules (ou des ions), c'est-à-dire sur le nombre et le type d'atomes qui les composent, et sur la charge électrique des composés si ce sont des ions. Elle ne renseigne pas sur l'agencement spatial des atomes, ni sur le type des liaisons chimiques.

Pour écrire une formule brute on indique l'élément chimique à l'aide de son symbole (cf. tableau périodique des éléments ), et la quantité de cet élément par un chiffre en indice à la droite de l'élément concerné. La charge électrique du composé, s'il en a une, est indiquée en exposant à la fin de la formule. Le nombre de charges élémentaires est indiqué par un chiffre suivi d'un + si le composé est chargé positivement (s'il lui manque un ou plusieurs électrons), ou d'un - si le composé est chargé négativement (s'il a un excès d'électrons).

Exemples

Tous ces exemples ne seront pas repris dans chaque section.

  • Chimie min√©rale
    • L'eau : H2O
    • L'acide sulfurique : H2SO4
    • L'ion oxonium : H3O+ (globalement ce compos√© est charg√© positivement, sa charge est de +e, avec e la charge √©l√©mentaire)
    • L'ion t√©traaminecuivre (II) : Cu(NH3)42+ (les parenth√®ses signifient qu'il y a quatre mol√©cules d'ammoniac li√©es √† l'atome central de cuivre)

Formule de Lewis

La formule de Lewis a été créée par Gilbert Newton Lewis au début du XXe siècle. Elle permet de représenter les liaisons assemblant les atomes entre eux (liaisons covalentes et ioniques), mais aussi les électrons de valence ne participant pas aux liaisons. Le modèle de Lewis permet de représenter la structure d'une molécule, mais ne permet pas de montrer la forme de la molécule dans l'espace.

La représentation de Lewis est basée sur des règles simples. De ce fait elle ne permet pas de décrire toutes les molécules, notamment les complexes de métaux (comme la rouille).

Formule de Lewis de l'atome

La méthode décrite ci-dessous fonctionne globalement pour les éléments des trois premières périodes (ligne du tableau) du tableau périodique des éléments

Pour √©tablir la formule de Lewis d'un atome il faut √©tablir sa configuration √©lectronique. Pour cela il existe une m√©thode simple :

  • D√©finir le nombre d'√©lectrons de la couche de valence de l'√©l√©ment. Pour cela on compte la place de l'√©l√©ment en partant de la gauche du tableau. L'hydrog√®ne a ainsi un √©lectron dans sa couche de valence, le carbone en a quatre, l'azote cinq et le chlore sept.
  • D√©finir le nombre d'√©lectrons c√©libataires et de doublets non-liants de l'√©l√©ment. Il suffit pour cela de savoir que :
    • si un √©l√©ment a au plus quatre √©lectrons dans sa couche de valence, alors ils sont tous c√©libataires ; ainsi l'hydrog√®ne a un √©lectron c√©libataire, le carbone en a quatre,justify justify
    • lorsqu'il y a plus de quatre √©lectrons de valence, tous les √©lectrons se rajoutant aux quatre c√©libataires forment un doublet non liant ; le chlore a trois doublets non-liants et un √©lectron c√©libataire et l'azote un doublet non liant et trois √©lectrons c√©libataires. justify justify

Une fois la configuration électronique de l'atome établie, on représente sa formule de Lewis. L'élément est représenté par son symbole. Autour de ce symbole on place les électrons célibataires, représentés par un point, et les doublets non-liants, représentés par un trait.

Formule de Lewis de la molécule

Pour les molécules, la formule de Lewis est basée sur des règles empiriques simples (qu'il n'est pas toujours possible de respecter), notamment la règle de l'octet ou du duet.

La règle de l'octet implique que chaque atome, de la deuxième et troisième période, doit s'approcher de la configuration électronique des gaz rares (de grande stabilité) en ayant huit électrons dans sa couche de valence. La règle du duet ne s'applique qu'à l'atome d'hydrogène, celui-ci doit avoir deux électrons dans sa couche de valence.

Pour établir le modèle de Lewis d'une molécule il faut d'abord établir la formule de Lewis de chacun de ses atomes. Ensuite on relie ces atomes de manière à ce que chacun d'eux respecte la règle de l'octet ou du duet. Pour cela on met d'abord en commun les électrons célibataires de chaque atome. Puis si cela ne suffit pas, on utilise des liaisons de covalence dative ou on divise certains doublets non liants pour obtenir deux électrons célibataires. (Voir les exemples)

Exemples

  • mod√®le de Lewis de l'eau
    Ici, les électrons célibataires sont simplement mis en commun, une seule possibilité.
  • mod√®le de Lewis de l'ion oxonium
    Cet ion est charg√© positivement, il lui manque donc un √©lectron, d'o√Ļ le rectangle vide sur l'oxyg√®ne qui repr√©sente un √©lectron manquant. Pour former cet ion, un des deux doublets non liant de l'oxyg√®ne a √©t√© cass√©, en r√©sulte deux √©lectrons c√©libataires, l'un forme un doublet avec le troisi√®me hydrog√®ne, l'autre est absent ce qui correspond √† la charge positive. Une mol√©cule dont la formule de Lewis comporte un √©lectron c√©libataire est appel√©e "radical". Cette configuration est tr√®s instable, les radicaux sont donc tr√®s r√©actifs.

Molécule d'éthanol:

  • mod√®le de Lewis de l'√©thanol
    exemple de composé organique.

Modèle de l'acide sulfurique:

  • mod√®le de Lewis de l'acide sulfurique
    les doublets non liants du soufre ont du être cassés pour former ce composé.

Formule développée plane

La formule développée plane permet de représenter de manière très simple et rapide la structure d'une molécule, ainsi que les liaisons chimiques. Mais elle ne permet pas de représenter la forme de la molécule dans l'espace.

La formule d√©velopp√©e plane est en quelque sorte une formule de Lewis simplifi√©e. En effet, la repr√©sentation est quasiment identique, mais on ne montre pas les doublets non-liants pour simplifier et all√©ger l'√©criture. G√©n√©ralement les liaisons sont repr√©sent√©es √† 90¬į, mais sont parfois repr√©sent√©es sous des angles diff√©rents pour s'approcher de la structure r√©elle de la mol√©cule dans l'espace (par exemple 120¬į autour d'une double liaison carbone=carbone).

Exemples

Représentation de Cram

La représentation de Cram permet de montrer la forme dans l'espace d'une molécule, et sa structure. Par contre elle ne représente pas les liaisons chimiques (pas de différence en liaison multiple et liaison simple).

Pour illustrer la forme de la mol√©cule les diff√©rentes directions que peuvent prendre ses liaisons chimiques sont codifi√©es de cette mani√®re :

  • une liaison dans le plan (de la feuille) est repr√©sent√©e par un trait simple
  • une liaison qui est dirig√©e vers le lecteur est repr√©sent√©e par un triangle plein, point√© vers le plan
  • une liaison qui s'√©loigne du lecteur est repr√©sent√©e par un triangle hachur√© point√© vers le plan

On représente de manière plus précise l'orientation des liaisons chimique en faisant varier les angles entre les liaisons pour coller au plus près à la réalité. Cette représentation permet notamment de visualiser les atomes de carbone asymétriques et de déterminer si une molécule est chirale.

Exemple

représentation de Cram de l'éthanol

Représentation de Cram de la molécule d'éthanol.


Représentations spécifiques à la chimie organique

Ces représentations sont spécifiques à la chimie organique car elles utilisent des règles spécifiques aux liaisons carbone-carbone ou carbone-hydrogène.

Formule semi-développée (plane)

La formule semi-d√©velopp√©e, comme son nom l'indique, est une forme condens√©e de la formule d√©velopp√©e. On ne repr√©sente plus les liaisons Carbone-Hydrog√®ne qui sont condens√©es sous forme de : CHn (avec n le nombre d'atomes d'hydrog√®ne li√©s √† l'atome de carbone). On repr√©sente les liaisons carbone-carbone et on distingue liaison simple et liaisons multiples.

Exemples

  • CH3-CH2OH, la mol√©cule d'√©thanol.
  • CH3-CO-CH3, la mol√©cule d'ac√©tone.

Formule topologique

La formule topologique est une manière simplifiée et rapide de représenter la structure d'une molécule organique.

On ne repr√©sente plus les atomes de carbone ni les atomes d'hydrog√®ne port√©s par ces derniers. Les atomes d'hydrog√®ne port√©s par des h√©t√©roatomes (√©l√©ments autres que le carbone et l'hydrog√®ne) sont repr√©sent√©s. Les liaisons carbone-carbone sont repr√©sent√©es par un trait oblique. Dans une formule topologique les atomes de carbone sont ainsi situ√©s √† l'intersection de deux segments. On fait la distinction entre liaisons multiples et liaisons simples : une liaison simple sera repr√©sent√©e par un trait, une liaison double par deux segments parall√®les.

On représente la liaison entre les hétéroatomes, ou les groupes fonctionnels, et les carbones auxquels ils sont liés par un segment; on place le groupe fonctionnel, ou l'hétéroatome, à l'extrémité de ce segment. Les atomes d'hydrogène portés par les atomes de carbone n'étant pas représentés, un segment dont une extrémité n'est liée à aucun groupe fonctionnel correspond en fait à -CH3.

Exemples

  • Formule topologique de la mol√©cule d'√©thanol formule topologique de la mol√©cule d'√©thanol
  • Formule topologique de la mol√©cule de glucose formule topologique de la mol√©cule de glucose

Projection de Newman

La projection de Newman est très utile pour étudier les différentes conformations (on passe d'un conformère à un autre par rotation autour d'une liaison simple carbone-carbone) d'un composé organique. Cette projection est généralement utilisée uniquement avec des carbones tétravalents (liés à quatre autres atomes).

Pour représenter une molécule dans une projection de Newman il faut regarder la molécule dans l'axe d'une liaison simple carbone-carbone, on ne représente pas ces deux carbones dans une projection de Newman, mais les liaisons.

Les liaisons du carbone au premier plan sont repr√©sent√©es par trois segments partant du m√™me point, les angles entre chacun de ces segments sont de 120¬į comme dans la r√©alit√©. Le carbone en arri√®re plan est repr√©sent√© par un cercle sur lequel on place les trois liaisons restantes. (voir l'exemple)

Cette représentation permet de visualiser aisément les effets d'interactions stériques entre des groupements portés par deux carbones adjacents. Elle permet également de déterminer facilement la conformation Z ou E de l'alcène résultant d'une réaction d'élimination.

Exemple

  • sch√©ma descriptif du passage de la repr√©sentation de Cram √† la repr√©sentation de Newman pour la mol√©cule d'√©thanol

    Schéma descriptif du passage de la représentation de Cram à la représentation de Newman pour la molécule d'éthanol.


Projection de Fischer

La projection de Fischer est surtout utilisée pour représenter les sucres et les acides aminés. Elle fut inventée par Hermann Emil Fischer.

On ne repr√©sente pas les atomes de carbone, ils sont situ√©s √† l'intersection des segments horizontaux et du trait vertical. La cha√ģne carbon√©e est repr√©sent√©e par la ligne verticale de mani√®re √† ce que les liaisons repr√©sent√©es sur la verticale s'√©loignent du lecteur. Les liaisons repr√©sent√©es sur l'horizontale sortent du plan de la feuille vers le lecteur(voir l'exemple). Le carbone le plus oxyd√© se trouve en d√©but de cha√ģne (en haut ici C=O).

Cette représentation permet de différencier facilement les énantiomères chiraux L ou D.

Exemple

  • sch√©ma du passage de la repr√©sentation de Cram √† la projection de Fischer pour la mol√©cule de D-Glucose


    Schéma du passage de la représentation de Cram à la projection de Fischer pour la molécule de D-Glucose

Projection de Haworth

La projection de Haworth permet de représenter la structure cyclique des oses (ou monosaccharides) avec une simple perspective tridimensionnelle.

Dans cette projection, on ne représente ni les atomes de carbone ni ceux d'hydrogène mais par contre, les liaisons carbone - carbone sont représentées par un trait. De plus, les liaisons les plus proches du lecteur sont en gras.

Exemple

Projection de Haworth du őĪ-D-glucopyranose



Projection de Haworth du őĪ-D-glucopyranose

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