113665-84-2


113665-84-2

Clopidogrel

Clopidogrel
Clopidogrel
Clopidogrel
Général
Nom IUPAC (+)-(S)-2-(2-chlorophényl)-2-(6,7-dihydrothiéno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)ethanoate de méthyle
No CAS 113665-84-2
Code ATC AC04
DrugBank APRD00444
PubChem 60606
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H16ClNO2S
Masse molaire 321,822 gmol-1
C 59,71 %, H 5,01 %, Cl 11,02 %, N 4,35 %, O 9,94 %, S 9,96 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité >50%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 7–8 h (métabolite inactif)
Excrétion 50% rénal
46% biliaire
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le clopidogrel est un médicament antiagrégant plaquettaire par antagonisme aux récepteurs plaquettaires de l'adénosine diphosphate. Il est commercialisé par Bristol-Myers Squibb et Sanofi-Aventis sous la marque Plavix, par Sun Pharmaceuticals sous le nom de marque Clopilet, par Ranbaxy Laboratories sous le nom de Ceruvin. Il consiste en un énantiomère S dextrogyre.

Sommaire

Indications

Interactions médicamenteuses

Ceratains inhibiteurs de la pompe à protons diminuent significativement l'inhibition plaquettaire provoquée par le Clopidogrel. C'est le cas notamment avec l' Oméprazole[2], mais pas du Pantoprazole ni de l'Ézoméprazole[3]. En pratique, l'efficacité chez le patient ne semble pas être modifié[4].

Commercialisation

Le clopidogrel est commercialisé en tant que spécialité princeps par le laboratoire Sanofi-Aventis en Europe, et par le laboratoire Bristol-Myers-Squibb en amérique, notamment aux États-Unis. En termes de chiffre d'affaire, il s'agit du 2nd médicament le plus vendu au monde (après le Lipitor de Pfizer) avec 6,143 milliards d'euro.[5]

Notes et références

  1. Les médicamenteurs diffusé sur France 5 : le Plavix® a « la même efficacité que l'aspirine »
  2. Gilard M, Arnaud B, Cornily JC et als. Influence of omeprazole on the antiplatelet action of clopidogrel associated with aspirin: the randomized, double-blind OCLA (Omeprazole CLopidogrel Aspirin) study, J Am Coll Cardiol, 2008;51:256-260
  3. Siller-Matula J, Spiel A, Lang I, Kreiner G, Christ G, Jilma B, Effects of pantoprazole and esomeprazole on platelet inhibition by clopidogrel, Am Heart J, 2009;157:148.e1-148.e5
  4. O'Donoghue ML, Braunwald E, Antman EM, et al, [http://www.thelancet.com/journals/lancet/article/PIIS0140-6736(09)61525-7/abstract Pharmacodynamic effect and clinical efficacy of clopidogrel and prasugrel with or without a proton-pump inhibitor: an analysis of two randomised trials, Lancet, 2009;374:989-997
  5. http://www.sanofi-aventis.com/investisseurs/chiffres_cles/chiffres_cles.asp
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