Fentanyl

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Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Fentanyl
Général
Nom IUPAC N-(1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenyl-propanamide
No CAS 437-38-7
(citrate : 990-73-8)
No EINECS (citrate : 213-588-0)
Code ATC N01AH01
N02AB03
PubChem 3345
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C22H28N2O  [Isom√®res]
(citrate : C22H28N2O ¬∑ C6H8O7)
Masse molaire[1] 336,4705 ¬Ī 0,0203 g¬∑mol-1
C 78,53 %, H 8,39 %, N 8,33 %, O 4,76 %,
pKa 7,3
Propriétés physiques
T¬į fusion 87,5 ¬įC
Solubilit√© 200 mg¬∑l-1 √† 25 ¬įC
Pression de vapeur saturante 5,29.10-9 mmHg √† 25 ¬įC
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 26/27/28, 42/43, (citrate)
Phrases S : 36/37/39, 45, (citrate)
√Čcotoxicologie
DL50 368 mg¬∑kg-1 (souris, oral)
Classe thérapeutique
Analg√©sique opio√Įde ‚ÄĘ Stup√©fiant
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 100% (IV)
92% (transdermique)
50% (orale)
Métabolisme Hépatique, CYP3A4
Demi-vie d’élim. 7 (3 - 12) heures
Excrétion Rénale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Intraveineuse
Transdermique
Orale
Précautions Dépresseur respiratoire
Caractère psychotrope
Catégorie Stupéfiant
Risque de dépendance Très élevé si usage
non-thérapeutique
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le fentanyl est un analg√©sique opio√Įde, synth√©tis√© pour la premi√®re fois en Belgique vers la fin des ann√©es 1950. Son potentiel analg√©sique vaut environ 80 fois celui de la morphine[2]. Il a √©t√© introduit dans la pratique m√©dicale dans les ann√©es 1960 sous forme d'anesth√©sique intraveineux. Le fentanyl a une LD50 de 3,1 milligrammes par kilogramme chez les rats. La LD50 chez les humains est inconnue. Le fentanyl est dans la plupart des pays une substance r√©glement√©e assimil√©e aux stup√©fiants.

Sommaire

Analogues

Sucette de Fentanyl de marque Actiq, 200 mcg.

L'industrie pharmaceutique a d√©velopp√© divers analogues du fentanyl :

Utilisation thérapeutique

Douleurs chroniques stables, intenses résistantes aux autres antalgiques et d'origine cancéreuse (douleur nociceptive).

Notes et références

  1. http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html
  2. http://ch.oddb.org/fr/gcc/resolve/chapter/usage/pointer/:!fachinfo,11102544.
  1. ‚ÜĎ Masse molaire calcul√©e d‚Äôapr√®s Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ‚ÜĎ Voir http://www.justice.gov/dea/concern/fentanyl.html

Voir aussi

Liens externes


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