Ethanol

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Ethanol

√Čthanol

√Čthanol
représentations de l'éthanol
représentations de l'éthanol
représentations de l'éthanol
Général
Nom IUPAC √Čthanol
Synonymes alcool éthylique
EtOH
No CAS 64-17-5
No EINECS 200-578-6
Code ATC AE06
D08AX08
AB16
AZ01
DrugBank DB00898
PubChem 702
ChEBI 16236
No E E1510
FEMA 2419
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C2H6O  [Isom√®res]
Masse molaire 46,0684 g‚ąômol-1
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Propriétés physiques
T¬į fusion -117 ¬įC[1]
T¬į √©bullition 79 ¬įC[1]
Solubilit√© dans l'eau : miscible[1],
Compl√®te dans les solvants polaires et apolaires (ac√©tone, √Čther di√©thylique)
Masse volumique D^{20}_{4} 0,789 [2]
T¬į d‚Äôauto-inflammation 423 √† 425 ¬įC;
363 ¬įC (selon les sources)[2]
Point d‚Äô√©clair coupelle ferm√©e :
13 ¬įC pur
17 ¬įC 95% vol.
21 ¬įC 70% vol.
49 ¬įC 10% vol.
62 ¬įC 5% vol.[2]
Limites d‚Äôexplosivit√© dans l‚Äôair Inf√©rieure : 3,5 Vol% Kohn-Birett
Sup√©rieure : 15 Vol% Kohn-Birett
Pression de vapeur saturante √† 20 ¬įC : 5.8 kPa[1]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 159,86 J/mol·K[3]
őĒfH0gaz ‚ąí‚ÄČ235,3 kJ/mol
őĒfH0liquide ‚ąí‚ÄČ277,0 kJ/mol[4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11,
Phrases S : 2, 7, 16, [5]
Transport
33
   1170   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SGH[7]
SGH02 : Inflammable
Danger
H225,
Classification du CIRC
Groupe 1 : Canc√©rog√®ne pour l'homme[6]
Inhalation ébriété, nausée, vomissements
Peau aucun effet
Yeux dangereux
Ingestion √©bri√©t√©, naus√©e, vomissements, coma √©thylique (pouvant entra√ģner la mort)
√Čcotoxicologie
DL50 5 à 20 g/kg[2]
CL50 20 000 à 30 000 ppm pendant 4 à 6 heures[2]
LogP -0.32[1]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme au niveau du foie en aldéhyde acétique puis acide acétique, à ~100mg/kg par heure[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L‚Äô√©thanol, ou alcool √©thylique, est un alcool, poss√©dant la structure semi-d√©velopp√©e suivante : CH3-CH2-OH

L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation EtOH.

C’est un liquide incolore, miscible à l'eau en toutes proportions.

On l'appelle souvent simplement ¬ę alcool ¬Ľ, car l'√©thanol est l'alcool qui se retrouve dans toutes les boissons alcoolis√©es. Dans la pharmacop√©e europ√©enne, √©thanol d√©signe l‚Äô√©thanol absolu, c'est-√†-dire pur √† 100 % (sans eau), en opposition √† l'√©thanol √† 95% ou 70% que l'on trouve en pharmacie. √Ä cela, se rajoute la qualit√© alcool Ph. Eur. (Pharmacop√©e Europ√©enne) qui d√©signe une qualit√© d'√©thanol dont on a quantifi√© de nombreuses traces et impuret√©s. La norme Pr Eur autorise un certain pourcentage d'eau (4%). Il est important de noter que l'eau en faible proportion forme un az√©otrope avec l'√©thanol et qu'au del√† de 96% de puret√© en EtOH, il devient tr√®s difficile de les s√©parer. Ses synonymes sont esprit de vin, alcool de grain. L'alcoolisme est la consommation excessive de boissons contenant de l'√©thanol.

Historiquement, l'√©thanol a √©t√© produit par fermentation directe de sucres naturels : la production de vin ou de bi√®re ferment√©e est attest√©e dans l'empire babylonien d√®s 3000 av. J.-C. Les premi√®res obtentions pures sont probablement dues aux alchimistes perses qui d√©velopp√®rent l'art de la distillation au VIIIe et IXe si√®cle si√®cle de l'√®re chr√©tienne.

On le fabrique aussi industriellement par hydratation de l'éthylène.

L'éthanol est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans l'industrie chimique et comme solvant. C'est aussi un désinfectant.

En Am√©rique du Sud et surtout au Br√©sil, certaines essences disponibles √† la pompe peuvent comporter jusqu'√† 20 % d'√©thanol et portent le nom d‚Äôethanol blend.

En France, le gouvernement a lanc√© officiellement fin 2006 l'E85, un m√©lange de 85 % d'√©thanol et de 15 % d'essence comme agrocarburant. Il est disponible dans plusieurs centaines de stations-service depuis la fin de l'ann√©e 2007.

Sommaire

Propriétés médicales

L'éthanol absolu est parfois injecté dans des tumeurs afin de provoquer leur nécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé comme antidote dans le cas d'intoxication au méthanol, afin de saturer l'ADH (alcool déshydrogenase)

Production industrielle d'éthanol[8]

Par hydratation catalytique directe de l'éthylène

La synth√®se de l'√©thanol par hydratation de l'√©thyl√®ne repose sur la r√©action suivante :

\mathrm{C_2H_4}\ _\mathrm{(g)} + \mathrm{H_2O}\ _\mathrm{(g)} \leftrightarrow  \mathrm{C_2H_5OH} \ _\mathrm{(g)}\,

La variation d'enthalpie li√©e √† cette r√©action est őĒRH = ‚ąí 43,4 kJ¬∑mol‚ąí1[9]. Pour obtenir un rendement √† l'√©quilibre satisfaisant (usuellement compris entre 7 % et 22 %), cette r√©action n√©cessite d'√™tre catalys√©e. La majorit√© des catalyseurs d√©crits dans la litt√©rature technique pr√©sentent un caract√®re acide. On citera notamment l'acide phosphorique et l'acide silicotungstique. Ces catalyseurs impr√®gnent g√©n√©ralement un support poreux.

Le produit final de l'hydratation de l'√©thyl√®ne est un m√©lange contenant entre 10 % et 25 % d'√©thanol en poids. Des distillations successives seront donc n√©cessaires pour obtenir un m√©lange plus concentr√©. Au final, les conditions optimales pour la r√©alisation de cette r√©action d'hydratation d√©pendent grandement du catalyseur utilis√©, des caract√©ristiques du r√©acteur et des qualit√©s du produit de d√©part.

Par hydratation indirecte de l'éthylène

La production d'√©thanol par hydratation indirecte de l'√©thyl√®ne fait intervenir un m√©canisme r√©actionnel plus complexe avec deux grandes √©tapes : un ensemble de r√©actions d'est√©rification puis d'hydrolyse. Ce proc√©d√© consomme des grandes quantit√©s d'acide sulfurique et n√©cessite en entr√©e un m√©lange gazeux de bonne qualit√©.

Production d'éthanol à partir de la biomasse

Dans ce cas, on parle de bio√©thanol. La majorit√© du bio√©thanol produit aujourd'hui provient du traitement des plantes sucri√®res (betterave, canne √† sucre, ‚Ķ) ou des c√©r√©ales (ma√Įs, bl√©, ‚Ķ). La production de bio√©thanol √† partir de la biomasse se divise sommairement en 3 √©tapes.

  • L'hydrolyse de la c√©r√©ale : contrairement aux plantes sucri√®res qui donnent du sucre directement, il est n√©cessaire d'hydrolyser l'amidon (polym√®re du glucose) contenu dans les c√©r√©ales afin d'obtenir du glucose. Cette hydrolyse peut se faire par des enzymes (hydrolyse enzymatique) ou par de l'acide (hydrolyse acide, n√©cessite que le m√©lange soit port√© √† √©bullition).
  • La fermentation du glucose : on utilise pour cette √©tape des levures que l'on ins√®re dans un m√©lange de sucre et d'eau. La dur√©e de fermentation varie mais tourne aux alentours de quelques semaines. A l'issue de cette √©tape on obtient un √©thanol tr√®s dilu√©, inutilisable pour l'instant.
  • La distillation : pour extraire l'√©thanol du m√©lange d'√©thanol et d'eau on peut proc√©der √† une distillation fractionn√©e. Cette distillation s'appuie sur la temp√©rature d'√©bullition de l'√©thanol, inf√©rieure √† celle de l'eau. Le m√©lange appel√© parfois alcoolat est port√© √† √©bullition, et l'√©thanol s'√©vapore avant que l'eau ne commence √† bouillir. En pratique, une certaine proportion d'eau et de produits plus volatiles que l'√©thanol entrent dans le liquide obtenu apr√®s la premi√®re distillation qu'on appelle parfois flegme, la flegmasse √©tant le r√©sidu de cette distillation. D'autre part, de multiples distillations ne permettent pas d'obtenir un √©thanol √† plus de 96% car il forme avec l'eau un az√©otrope (96%, PE:78,17 ¬įC[10]). Pour obtenir de l'√©thanol plus pur, il faut d√©shydrater l'az√©otrope, par exemple en le distillant sur CaO. Si le point az√©otropique est d√©pass√©, les distillations sont de nouveau op√©rationnelles.

D'autres filières existent cependant, notamment la production de bioéthanol (dit bioéthanol cellulosique) à partir de déchets végétaux (sciure de bois, paille de blé, emballages, …). En effet ces produits contiennent de grandes quantités de cellulose, un autre polymère du glucose. Le problème réside dans l'hydrolyse de la cellulose, difficilement réalisée à ce jour. Le procédé le plus élaboré dans ce domaine est actuellement celui développé par l'entreprise canadienne Iogen Corporation.

Economie et prix de la terre

En 2007, il fut r√©v√©l√© que la production et la consommation de l'√©thanol au Br√©sil, l'un des principaux producteur d'√©thanol de la plan√®te, faisait radicalement augmenter le prix de la terre et le co√Ľt de production du ma√Įs, du lait, du sucre et de la viande. Les producteurs d'√©thanol comme Archer Daniels Midland ont suscit√© les critiques de chercheurs qui craignent une √©ventuelle famine en raison d'une hausse probable du prix de la nourriture et de la monoculture du sol, ce qui oblige les producteurs √† importer les aliments essentiels[11]. En 2008, le Br√©sil a produit 22,3 milliards de litres d'√©thanol, soit 1/3 de la production mondiale [12]. La moiti√© des champs de canne √† sucre au Br√©sil sont consacr√© √† la production de l'√©thanol, dont 85% est consomm√© sur le march√© int√©rieur, seuls 15% √©tant export√©s [12]. Au Br√©sil, l'√©thanol est utilis√© comme biocarburant : le bio√©thanol de canne √† sucre couvre 22 % des besoins nationaux en carburant.

√Čtats-Unis et Br√©sil produisent √† eux seuls 70% de l'√©thanol mondial [12].

Notes et références

  1. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ, c‚ÄČ, d‚ÄČ, e‚ÄČ et f‚ÄČ ETHANOL (ANHYDRE), fiche de s√©curit√© du Programme International sur la S√©curit√© des Substances Chimiques, consult√©e le 9 mai 2009
  2. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ, c‚ÄČ, d‚ÄČ, e‚ÄČ et f‚ÄČ Fiche toxicologique FT 48 de l'Institut National de Recherche et de S√©curit√© (INRS), consult√©e le 27 Juin 2009
  3. ‚ÜĎ Haida, O.; Suga, H.; Seki, S., Calorimetric study of the glassy state. XII. Plural glass-transition phenomena of ethanol, J. Chem. Thermodynam., 1977, 9, 1133-1148.
  4. ‚ÜĎ Chao, J.; Rossini, F.D., Heats of combustion, formation, and isomerization of nineteen alkanols, J. Chem. Eng. Data, 1965, 10, 374-379.
  5. ‚ÜĎ ESIS. Consult√© le 6 d√©cembre 2008
  6. ‚ÜĎ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, ¬ę Evaluations Globales de la Canc√©rog√©nicit√© pour l'Homme, Groupe 1 : Canc√©rog√®nes pour l'homme ¬Ľ sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consult√© le 22 ao√Ľt 2009
  7. ‚ÜĎ Num√©ro index 603-002-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du r√®glement CE N¬į 1272/2008 (16 d√©cembre 2008)
  8. ‚ÜĎ Une description pr√©cise des proc√©d√©s industrielles de production d'√©thanol peut √™tre trouv√©e dans la r√©f√©rence suivante : Ulmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry - Article √©thanol ((en)).
  9. ‚ÜĎ La m√©thodologie de d√©termination de cette valeur peut √™tre trouv√©e entre autres dans la r√©f√©rence suivante : Chem. Abstr. 58 (1963) 6660g (en).
  10. ‚ÜĎ http://pedagogie.ac-montpellier.fr:8080/disciplines/scphysiques/academie/ABCDORGA/Famille/Produit/ethanol.html
  11. ‚ÜĎ Au Br√©sil, la fi√®vre de l'√©thanol fait flamber le prix de la terre, Le Figaro, 21 juin 2007
  12. ‚ÜĎ a‚ÄČ, b‚ÄČ et c‚ÄČ Philippe Revelli, ¬ę Quand le Br√©sil joue le ¬ę p√©trole vert ¬Ľ contre la r√©forme agraire ¬Ľ, Le Monde diplomatique, avril 2009

Voir aussi

Mol√©cule en 3D et en rotation Rouge : Oxyg√®ne, Gris : Carbone, Blanc : Hydrog√®ne

Autres alcools :

Usages :

Divers :

Lien externe

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  • ethanol ‚ÄĒ 1900, contracted from ethyl alcohol (see ETHYL (Cf. ethyl)) ‚Ķ   Etymology dictionary

  • ethanol ‚ÄĒ [eth‚Ä≤…ô n√īlőĄ, eth‚Ä≤…ônŇćlőĄ; ] Brit also [ ńď‚Ä≤th…ônŇćlőĄ] n. [ ETHANE + OL1] ALCOHOL (sense 1) ‚Ķ   English World dictionary

  • Ethanol ‚ÄĒ For other uses, see Ethanol (disambiguation). Grain alcohol redirects here. It is not to be confused with Neutral grain spirit. Ethanol ‚Ķ   Wikipedia

  • Ethanol ‚ÄĒ Strukturformel Keile zur Verdeutlichung der Geometrie Allgemeines Nam ‚Ķ   Deutsch Wikipedia

  • Ethanol ‚ÄĒ ¬†¬†Ethyl alcohol (C2H5OH) ¬†¬†A colorless liquid that is the product of fermentation used in alcoholic beverages, industrial processes, and as a fuel additive. Also known as grain alcohol. ¬†¬†*** (C2H5OH) ¬†¬†A clear, colorless, flammable alcohol.… ‚Ķ   Energy terms

  • ethanol ‚ÄĒ /ňą…õőł…ôn…íl/ (say ethuhnol), /ňąiőł…ôn…íl/ (say eethuhnol) noun ethyl alcohol produced from crops and used as a biofuel. {ethan(e) + ol1} Ethanol is the alcoholic component of beer, wine, etc., and the fluid used in some thermometers and in antifreeze.… ‚Ķ   Australian English dictionary


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