Aflatoxine

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Aflatoxine
Aflatoxine
Aflatoxine
Général
No CAS 1402-68-2
PubChem 14421
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C17H12O6  [IsomĂšres]
Masse molaire[1] 312,2736 Â± 0,0162 g·mol-1
C 65,39 %, H 3,87 %, O 30,74 %,
Précautions
Classification du CIRC
Groupe 1 : CancĂ©rogĂšne pour l'homme[2]
Écotoxicologie
DL50 1,75 mg·kg-1 singe, oral[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'aflatoxine est une mycotoxine produite par des champignons proliférant sur des graines conservées en atmosphÚre chaude et humide. Elle est nuisible aussi bien chez l'homme que chez l'animal, et possÚde un pouvoir cancérigÚne élevé. Elle fut découverte en 1960 en Angleterre.


Sommaire

Production des aflatoxines

Les aflatoxines constituent un groupe de 18 composĂ©s structurellement proches (un assemblage d'une coumarine et de 3 furannes). Elles sont produites par Aspergillus flavus (qui produit aussi de l’aflatrem, de l’acide cyclopiazonique, de l’acide aspergillique), Aspergillus parasiticus et Aspergillus nomius. Ces micro-organismes ubiquitaires ont peu d’exigences de croissance : une tempĂ©rature comprise entre 6 et 50 Â°C, une source de carbone et d’azote et une activitĂ© de l’eau supĂ©rieure Ă  80%. Cependant dans certaines conditions (tempĂ©rature comprise entre 13 et 45 Â°C, humiditĂ© importante, prĂ©sence de certains acides gras), ils peuvent produire des mĂ©tabolites secondaires : les aflatoxines, qui sont donc des mycotoxines. Parmi les plus courantes, on trouve l'AFB1, l'AFB2, l'AFM1, l'AFG1 et l'AFG2.

Structures chimiques des principales aflatoxines
AFB1
AFG1
AFM1
AFB2
AFG2
AFM2

Effets généraux des aflatoxines

De trĂšs nombreux produits alimentaires destinĂ©s Ă  l’homme ou aux animaux peuvent contenir des aflatoxines en quantitĂ© parfois importante : graines d’arachides, maĂŻs (en grain, ensilage, 
), blĂ©, cĂ©rĂ©ales diverses, amandes, noisettes, noix, pistaches, figues, dattes, cacao, cafĂ©, manioc, soja.... Les aflatoxines B1 et B2 (AFB1 et AFB2) sont les plus couramment rencontrĂ©es dans les aliments. MĂ©tabolisĂ©es par diverses enzymes microsomiales les aflatoxines sont Ă©liminĂ©es sous forme glycurono et sulfo conjuguĂ©es par voie urinaire, par le lait ou la bile. Lors de la mĂ©tabolisation des aflatoxines, certains dĂ©rivĂ©s Ă©poxydĂ©s hautement rĂ©actifs peuvent apparaĂźtre. Fortement Ă©lectrophiles ils rĂ©agissent avec les groupements nuclĂ©ophiles de l'ADN en s'intercalant entre les bases ou des protĂ©ines. Les aflatoxines ont de ce fait un fort effet tĂ©ratogĂšne et peuvent Ă  hautes doses entraĂźner la mort en quelques heures Ă  quelques jours selon la dose et la sensibilitĂ© de l'animal. Elles ont par ailleurs un rĂŽle sur les phosphorylations et la lipogenĂšse, ainsi que des propriĂ©tĂ©s immunosuppressives. Enfin, les aflatoxines sont reconnues comme Ă©tant les plus puissants cancĂ©rigĂšnes naturels. L’intoxication aiguĂ« par les aflatoxines se traduit par la mort en gĂ©nĂ©ral avec parfois des symptĂŽmes de dĂ©pression, anorexie, diarrhĂ©e, ictĂšre ou anĂ©mie. Les lĂ©sions essentiellement hĂ©patiques (nĂ©croses, cirrhose) Ă©voluent Ă  long terme en hĂ©patome ou carcinome. Les formes chroniques d’aflatoxicose se traduisent par une baisse des performances pour les animaux d’élevage, une anĂ©mie, un ictĂšre lĂ©ger et une Ă©volution cancĂ©reuse Ă  terme. La prĂ©sence de mycotoxines dans les aliments pose de gros problĂšmes d’hygiĂšne publique et de santĂ© animale. L'AFB1 est considĂ©rĂ©e comme la plus toxique des aflatoxines.

Toxicologie

Tableau 1. DL50 par voie orale de l’aflatoxine B1
EspĂšces animales DL50 (ug/kg)
Lapin 0,3
Chat 0,6
Chien 0,5-1,0
Cochon 0,6
Babouin 2,0
Rat (mĂąle) 5,5
Rat (femelle) 17,9
Singe Macaque 7,8
Souris 9,0
Hamster 10,2
Humain 5,0*

Le DL50 pour les humains provient d’une extrapolation d’une Ă©tude molĂ©culaire et biologique. Elle provient d’un cas d’épidĂ©mie par empoisonnement en 1975 en Inde. Sur 1000 personnes qui avaient Ă©tĂ© contaminĂ©es par des aflatoxines dans du maĂŻs, 10% en sont mortes. Toutefois, les cas d’empoisonnement aux aflatoxines sont rares. La toxicitĂ© chronique des aflatoxines est en revanche prĂ©occupante, au vu de leurs effets cancĂ©rogĂšnes. L'Ă©valuation de la quantitĂ© de ces toxines dans la nourriture est donc l'objet d'Ă©tudes internationales depuis plusieurs dĂ©cennies[4].

Les aflatoxines dans le lait

Chez le bĂ©tail, l’aflatoxine B1 absorbĂ©e avec des aliments contaminĂ©s est mĂ©tabolisĂ©e au niveau du foie en un dĂ©rivĂ© 4-hydroxy - appelĂ© aflatoxine M1 - qui est chez les animaux laitiers (notamment vaches, brebis et chĂšvres) excrĂ©tĂ© dans le lait. Il existe de plus une relation linĂ©aire entre la concentration de AFM1 excrĂ©tĂ©e et la quantitĂ© de AFB1 ingĂ©rĂ©e. Ainsi, il fut montrĂ©, chez la vache laitiĂšre, que 0.5 Ă  4% de l’aflatoxine B1 ingĂ©rĂ©e se retrouve sous forme d’aflatoxine M1 dans le lait. Cette mycotoxine conserve - Ă  un moindre degrĂ© certes - les importantes propriĂ©tĂ©s cancĂ©rigĂšnes de l’aflatoxine B1. Aussi, l’effet cumulatif liĂ© Ă  l’ingestion rĂ©guliĂšre et itĂ©rative de telles toxines fait courir de grands risques aux enfants et aux nourrissons grands consommateurs de laits et de produits laitiers. Ce risque est d’autant plus important que l’aflatoxine M1 rĂ©siste aux traitements usuels de conservation et de transformation des produits laitiers (chaleur, froid, lyophilisation...). On retrouve la presque totalitĂ© de l’aflatoxine M1 dans le lait Ă©crĂ©mĂ©, et dans les produits obtenus par prĂ©cipitation lactique (yaourts, fromages blancs, crĂšmes lactĂ©es...), alors que l’on en retrouve trĂšs peu dans le beurre. Ceci est liĂ© Ă  la prĂ©sence d’interactions hydrophobes entre l’aflatoxine M1 et les casĂ©ines, et de fait il est frĂ©quent de constater un enrichissement des fromages initialement contaminĂ©s en aflatoxine M1 au cours de l’égouttage (les AFM1 se lient aux protĂ©ines du lait et sont donc plus concentrĂ©es dans le caillĂ© que dans le lait frais et le petit lait). Actuellement, le taux maximal d'AFM1 autorisĂ© dans le lait est de 50 ng/kg. Pour limiter la concentration des aflatoxines dans le lait, diffĂ©rentes mesures peuvent ĂȘtre prises en amont de la production des aliments destinĂ©s aux animaux laitiers :

  • Un systĂšme de rotation des cultures assez long pour permettre l'assainissement des cultures;
  • Une utilisation de variĂ©tĂ©s de maĂŻs moins sensibles Ă  la contamination fongique ou plus prĂ©coces;
  • Un systĂšme de rĂ©colte qui Ă©vite de rompre les grains;
  • Une analyse de l'ensilage utilisĂ© pour l'alimentation des animaux (dĂ©tection et/ou quantification de l'AFB1 dans des Ă©chantillons d'ensilage), et en cas de dĂ©tection d'aflatoxines, un retrait du silo des parties prĂ©sentant des signes de dĂ©tĂ©rioration aĂ©robie et un traitement de l'ensilage restant au propionate, additif alimentaire accĂ©lĂ©rant la fermentation. D'autres agents chimiques tels que les acides, les bases (ammoniaque, soude), des agents oxydants (peroxyde d'hydrogĂšne, ozone), des agents rĂ©ducteurs (bisulfites), des agents chlorĂ©s, du formaldĂ©hyde peuvent aussi ĂȘtre utilisĂ©s pour dĂ©grader ou biotransformer les aflatoxines. On peut Ă©galement Ă©pandre un agent d’ensilage hydrodispersible contenant une souche de bactĂ©rie lactique brevetĂ©e : Lactobacillus buchneri NCIMB 40788, reconnue pour sa capacitĂ© Ă  amĂ©liorer la stabilitĂ© aĂ©robie (action antifongique) des ensilages Ă  forte matiĂšre sĂšche. Cet agent est particuliĂšrement recommandĂ© pour les ensilages de maĂŻs ouverts au printemps/Ă©tĂ©;
  • Une couverture constante de l'ensilage;
  • Dans le cas de grains de maĂŻs, un sĂ©chage des grains avant l'entrepĂŽt et un maintien du niveau d'humiditĂ© Ă  14 ou 15%;
  • Une ventilation dans le dessiccateur Ă  fourrage.

Une analyse réguliÚre du lait et des produits laitiers (détection et/ou quantification de l'AFM1 à partir d'échantillons de lait frais, de lait en poudre reconstitué ou de fromage) permet également de limiter les risques d'intoxication.

MĂ©thodes de dĂ©tection et d’analyse

Étant donnĂ© qu’on retrouve les aflatoxines dans une vaste gamme de nourriture et considĂ©rant leurs effets toxiques chez les humains et les animaux, il devient alors trĂšs important d’avoir des mĂ©thodes de dĂ©tections adĂ©quates pour rĂ©pondre aux diverses normes Ă©tablies dans plusieurs pays. Plusieurs mĂ©thodes sont utilisĂ©es pour la dĂ©tection des aflatoxines dans les produits agricoles. Par exemple, on retrouve la chromatographie sur couche mince, des mĂ©thodes de HPLC couplĂ©es Ă  de la fluorescence et des techniques immunologiques. Une des plus rĂ©centes et efficaces est la chromatographie liquide couplĂ©e Ă  la spectromĂ©trie de masse (LC-MS) ou couplĂ©e Ă  la spectromĂ©trie de masse en tandem (LC-MS/MS).

Chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse (LC-MS)

La technique d’analyse suivante sert Ă  analyser les aflatoxines B1, B2, G1 et G2 dans des Ă©chantillons de produits d’agriculture.


  • PrĂ©paration de l’échantillon

Il faut tout d’abord prĂ©parer les Ă©chantillons avant de procĂ©der Ă  l’analyse des aflatoxines. Ils doivent ĂȘtre prĂ©parĂ©s de maniĂšre Ă  ce que l’extraction des aflatoxines soit optimale. Les Ă©chantillons tels des cĂ©rĂ©ales, du riz, des fruits sĂ©chĂ©s ou des noix sont homogĂ©nĂ©isĂ©s en poudre Ă  l’aide d’un mĂ©langeur. On utilise 0,5 g de poudre avec une quantitĂ© connue d’étalon interne, l’aflatoxine AFM1, afin de diminuer les erreurs expĂ©rimentales. L’aflatoxine AFM1 est un Ă©talon interne de choix Ă©tant donnĂ© qu’il ne se retrouve pas dans les produits d’agriculture. Le tout subit une extraction liquide-liquide avec du mĂ©thanol 80% et est ensuite agitĂ©, puis centrifugĂ©. Dans le cas des Ă©pices, il faut un traitement prĂ©alable pour Ă©liminer le gras prĂ©sent dans l’échantillon. Ce traitement consiste en une extraction Ă  l’hexane. Les Ă©chantillons sont filtrĂ©s puis on met un volume d’échantillon dans l’auto-Ă©chantillonneur, le mĂȘme volume d’un tampon tris-HCl (pH 7,2), et on finit le volume avec de l’eau distillĂ©.


  • Purification

Une mĂ©thode proposĂ©e pour extraire les aflatoxines de l’échantillon est une micro-extraction sur phase solide (SPME) « on-line Â», c'est-Ă -dire que l’extraction se fait automatiquement par l’appareil juste avant la chromatographie liquide. Plusieurs paramĂštres sont trĂšs importants pour que l’extraction ait un bon rendement. La phase stationnaire de la colonne capillaire (ex : Supel-Q PLOT) est conditionnĂ©e par deux cycles d’aspiration/Ă©jection de mĂ©thanol et d’eau. Les Ă©chantillons font ensuite 25 cycles d’aspiration/Ă©jection Ă  un dĂ©bit de 100uL/min. Finalement, les Ă©chantillons sont transportĂ©s automatiquement avec la phase mobile du LC-MS.


  • SĂ©paration et Analyse

L’analyse se fait ensuite par chromatographie liquide couplĂ©e Ă  un spectromĂštre de masse. Tout d’abord, la chromatographie se fait en phase inversĂ©e (ex : Colonne Zorbax Eclipse XDB-C8). La phase mobile est composĂ©e de MĂ©thanol/AcĂ©tonitrile (60/40, v/v): 5mM formate d’ammonium (45:55 v/v). Le formate d’ammonium favorise la protonation de la molĂ©cule Ă©tudiĂ©e lors de l’analyse spectromĂ©trique. Le dĂ©bit d’élution est de 1,0 mL/min ce qui permet une analyse de 8 minutes. Le dĂ©tecteur, comme mentionnĂ© prĂ©cĂ©demment, est un spectromĂštre de masse. Ce type de dĂ©tection nĂ©cessite une ionisation positive ou nĂ©gative des analytes Ă  la sortie de la colonne chromatographique. Celle-ci se fait Ă  l’aide d’électro-nĂ©bulisation ionique (ESI). Dans le cas des aflatoxines, l’ionisation positive, sous la forme [M-H]+, est favorisĂ©e avec un bon rapport signal sur bruit (S/N). La mĂ©thode d’analyse par spectromĂ©trie de masse est maintenant une mĂ©thode de choix quant Ă  l’analyse des aflatoxines. Depuis la derniĂšre dĂ©cennie, cette mĂ©thode a permis d’amĂ©liorer les limites de dĂ©tection en filtrant les masses des impuretĂ©s qui interfĂšrent dans des dĂ©tecteurs spectrophotomĂ©triques par exemple[5],[6].

Tableau 2. Exemples de rĂ©sultats d’analyse des aflatoxines dans les produits agricoles
Aliments Détection AFB1 (ug/kg) AFB2 (ug/kg) AFG1 (ug/kg) AFG2 (ug/kg) Pays Référence
Arachides LC/MS 0,48 N/D 0,84 1,12 Japon Journal of Chromatography A. 1216 (2009) 4416–4422.
Amandes LC/MS N/D 0,11 N/D 0,34 Japon Journal of Chromatography A. 1216 (2009) 4416–4422.
Noix de Coco LC/MS 0,65 N/D N/D 1,06 Japon Journal of Chromatography A. 1216 (2009) 4416–4422.
Maïs LC/MSMS 2,7 2,2 3,3 3,4 Espagne Food Chemistry 117 (2009) 705–712.
Figues LC/FD 5,6 0,5 2,8 2,3 Danemark Z Lebensm Unters Forsch A. 206 (1998) 243-245.
  • N/D: Non dĂ©tectĂ©
  • LC/FD: Chromatographie liquide Ă  dĂ©tection de fluorescence

Les quantitĂ©s d’aflatoxines retrouvĂ©es dans divers aliments dĂ©pendent de plusieurs facteurs. DĂ©pendamment des normes de chaque pays et des mĂ©thodes d’entreposage, il est frĂ©quent de voir une variation des quantitĂ©s d’aflatoxines dĂ©tectĂ©es.

LĂ©gislation et protection

Beaucoup de pays Ă  travers le monde ont Ă©tabli des normes sur la quantitĂ© maximale d’aflatoxines qui doit ĂȘtre retrouvĂ©e dans la nourriture.
La lĂ©gislation europĂ©enne, Ă©mise en 1998 et modifiĂ©e en 2006, a pour objectif de ne pas dĂ©passer une quantitĂ© nocive d’aflatoxine[7] quotidiennement, soit de 253 Ă  441 ng/kg, selon une Ă©tude amĂ©ricaine. Par exemple, elle fixe ainsi rĂ©glementairement[8] une limite de 2 ÎŒg/kg d’aflatoxines dans les arachides, les noix, les fruits sĂ©chĂ©s et les cĂ©rĂ©ales en consommation humaine directe, et une limite de 15 ÎŒg/kg pour les « amandes et pistaches devant subir une opĂ©ration avant utilisation comme ingrĂ©dient alimentaire Â» [9].
Au Canada et aux États-Unis, on retrouve des normes parfois moins sĂ©vĂšres mais portant sur toute la nourriture destinĂ©e Ă  la consommation humaine. Des normes sont aussi Ă©tablies sur la quantitĂ© d’aflatoxines retrouvĂ©es dans la nourriture donnĂ©e Ă  du bĂ©tail. Celles-ci sont de 20 ug/kg au Canada, tandis qu’aux États-Unis, elles varient de 20 Ă  300 ug/kg[4],[10].

Tableau 3. Niveau tolĂ©rĂ© de l’aflatoxine B1 au niveau international
Pays Quantité maximale (ug/kg) Produit
Canada 15 Noix
États-Unis 20 Toute la nourriture
Union Européenne 2 Arachides, noix, fruits séchés et céréales
Argentine 0 Arachides, maĂŻs et produits
Brésil 15 Toute la nourriture
Chine 10 Riz et huile de table
RĂ©publique TchĂšque 5? Toute la nourriture
Hongrie 5? Toute la nourriture
Inde 30 Toute la nourriture
Japon 10 Toute la nourriture
Nigeria 20 Toute la nourriture
Pologne 0 Toute la nourriture
Afrique du Sud 5 Toute la nourriture
Zimbabwe 5 Toute la nourriture

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la CancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme, Groupe 1 : CancĂ©rogĂšnes pour l'homme Â» sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. ConsultĂ© le 22 aoĂ»t 2009
  3. ↑ ChemIDplus
  4. ↑ a et b Moss, M.O., Risk assessment for aflatoxins in foodstuffs, International Biodeterioration & Biodegradation, 50, (2002), p. 137 – 142.
  5. ↑ Shephard, G. S., Aflatoxin analysis at the beginning of the twenty-first century, Anal. Bioanal. Chem., 395, (2009), p. 1215–1224.
  6. ↑ Nonaka, Y. et al., Determination of aflatoxins in food samples by automated on-line in-tube solid-phase microextraction coupled with liquid chromatography–mass spectrometry, Journal of Chromatography A, 1216, (2009), p. 4416–442.
  7. ↑ EFSA European Food Safety Authority Les aflatoxines dans les denrĂ©es alimentaires
  8. ↑ RĂšglement (CE) No 1881/2006 portant fixation de teneurs maximales pour certains contaminants dans les denrĂ©es alimentaires-Annexe-Section 2:Mycotoxines
  9. ↑ Le rĂšglement CE n°1881/2006 mentionne en particulier dans ses considĂ©rants que « Pour ce qui est des aflatoxines, le CSAH a dĂ©clarĂ© dans son avis du 23 septembre 1994 qu’elles Ă©taient des cancĂ©rogĂšnes gĂ©notoxiques[
]. Compte tenu de cet avis, il convient de limiter la teneur totale en aflatoxines des denrĂ©es alimentaires (somme des teneurs en aflatoxines B1, B2, G1 et G2) ainsi que la seule teneur en aflatoxine B1, cette derniĂšre Ă©tant de loin le composĂ© le plus toxique. La possibilitĂ© d’une rĂ©duction de la teneur maximale actuelle en aflatoxine M1 des aliments pour nourrissons et enfants en bas Ăąge devrait ĂȘtre envisagĂ©e au vu de l’évolution des procĂ©dures d’analyse»
  10. ↑ Charmley, L.L., Trenholm, H.L., Fact Sheet – Mycotoxins, Canadian Food Inspection Agency, [en ligne ], <http://www.inspection.gc.ca/english/anima/feebet/pol/mycoe.shtml>, (12 avril 2010).

Voir aussi

Liens externes

Bibliographie

One-Year Monitoring of Aflatoxins and Ochratoxin A in Tiger-Nuts and their Beverages ; Food Chemistry, online 9 January 2011


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