Ecstasy

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Ecstasy

MDMA

MDMA
Structure du MDMA (Ă©nantiomĂšre R(-) en haut et S(+) en bas)
Structure du MDMA
(Ă©nantiomĂšre R(-) en haut et S(+) en bas)
Général
Nom IUPAC 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine
Synonymes Ecstasy, Adam
No CAS 42542-10-9 (RS)
66142-89-0 (R)
69610-10-2 (S)
81262-70-6
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule brute C11H15NO2  [IsomĂšres]
Masse molaire 193,2423 g∙mol-1
C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %,
Propriétés physiques
T° fusion 148 Ă  153 Â°C
Données pharmacocinétiques
Demi-vie d’élim. S: 4h; R: 14h
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration Oral
CaractĂšre psychotrope
Catégorie Stimulant
Mode de consommation
  • Ingestion
  • Inhalation : fumĂ© ou prisĂ©
Autres dénominations
  • Ecstasy, Exta, XTC, E, X, Xeu
  • Taz
  • Prod, produit
  • M.D.
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'ecstasy (extasy) ou MDMA (pour 3,4-méthylÚne-dioxy-méthylamphétamine) est une phényléthylamine de synthÚse. C'est un stimulant du systÚme nerveux central qui possÚde des caractéristiques psychédéliques. En Occident, il est classé comme stupéfiant.

Sommaire

Historique

La MDMA fut synthĂ©tisĂ© pour la premiĂšre fois en 1898 par Fritz Haber en Allemagne[rĂ©f. nĂ©cessaire] et ensuite redĂ©couvert en 1912 par les laboratoires Merck[1][2] espĂ©rant l'utiliser comme anorexigĂšne[3] qui le feront breveter en 1914[4] ; il est alors un intermĂ©diaire dans la fabrication d'un styptique (vasoconstricteur). Il est probable qu'il ait Ă©tĂ© administrĂ© Ă  des troupes allemandes pour ses vertus anorexigĂšnes et stimulantes.[4]

En 1953, l'armĂ©e amĂ©ricaine s'y intĂ©resse, sous le nom EA-1475, dans le cadre du projet MKULTRA. À cause du manque de rĂ©sultat ces recherches s'arrĂȘtent avec le projet dans les annĂ©es 1960[3] et les Ă©tudes sont rendues publiques en 1969.

Alexander Shulgin s'y intĂ©resse, Ă  partir de 1965, en rĂ©alisant lui-mĂȘme la synthĂšse et publie en 1976 avec David Nichols les impressions issues de l'usage de la MDMA. Suite Ă  cette publication, la MDMA commence Ă  se populariser et Ă  ĂȘtre disponible dans la rue. Elle sera progressivement prohibĂ©, dans la plupart des pays, Ă  partir du milieu des annĂ©es 1980 et listĂ© Ă  la convention sur les substances psychotropes de 1971.[3]

En 1983, Ralph Metzner invente le terme empathogĂšne (« qui gĂ©nĂšre l'empathie Â») pour qualifier les effets spĂ©cifiques de la MDMA. En 1986, David E. Nichols et Alexander Shulgin crĂ©ent le terme entactogĂšne (« qui facilite le contact Â») comme alternative Ă  empathogĂšne Ă  qui ils reprochent l'association Ă©ventuelle avec la racine pathos.
Ces propriĂ©tĂ©s, rares chez les substances psychĂ©dĂ©liques, l'indique pour le traitement du stress post-traumatique (comme aprĂšs un attentat ou un viol) pour faciliter le transfert avec le psychanalyste. Cependant, son utilisation Ă  des fins thĂ©rapeutiques fut rapidement stoppĂ©e suite Ă  sa prohibition pour ĂȘtre ensuite reprise au dĂ©but des annĂ©es 2000 (Ă©tude autorisĂ©e en 2001 par la FDA) mais, aussi des protocoles expĂ©rimentaux en Suisse et en Espagne dans le traitement du stress post-traumatique et autres applications en psychiatrie. Les rĂ©sultats des recherches actuelles viennent de confirmer l'utilitĂ© de la MDMA pour le traitement des stress post-traumatiques[5]. Actuellement (2007), aucun mĂ©dicament contenant de la MDMA n'est autorisĂ© et/ou commercialisĂ©. En 1990, le prĂ©sident d'Afrique du Sud, Frederik de Klerk, fit stopper la production d'agents chimiques et ordonna leur destruction. Wouter Basson, surnommĂ© "docteur la mort", cardiologue sud-africain nĂ© le 6 juillet 1950, travailla pour les services secrets sud-africains dans les annĂ©es 1970 1980 en tant que chef de du programme bactĂ©riologique et chimique. W. Basson se concentra alors sur la production d'agents non interdits par le gouvernement comme l'ecstasy et le Mandrax, abondamment vendus dans les milieux anti-apartheid.[rĂ©f. nĂ©cessaire]

Son utilisation comme drogue récréative s'est banalisée dans les sociétés occidentales dans des contextes festifs dans les années 1990. Cette substance est souvent associée au milieu techno bien qu'elle soit consommée dans tous les milieux festifs depuis les années 2000.

Chimie

Sa structure chimique est proche du MDA. L'atome de carbone qui porte la fonction amine est chiral. La 3,4-mĂ©thylĂšne-dioxy-mĂ©thylamphĂ©tamine est donc un mĂ©lange racĂ©mique de ses deux Ă©nantiomĂšres :

  • (R)(–)-3,4-mĂ©thylĂšne-dioxy-mĂ©thylamphĂ©tamine[6]
  • (S)(+)-3,4-mĂ©thylĂšne-dioxy-mĂ©thylamphĂ©tamine[7]


SynthĂšse

Le précurseur principal de la MDMA est l'huile essentielle de Sassafras, une huile essentielle issue des racines du Sassafras, un arbre qui pousse en Asie, Amérique du Nord et du Sud, principalement cultivé au Brésil et dans certains pays de la péninsule indochinoise (Thaïlande, Vietnam). Le Safrole est extrait de l'huile par distillation, transformé en isosafrole, puis en MDP2P qui est le produit intermédiaire servant à la fabrication des différentes molécules (MDA, MDEA, MDMA) vendues comme Ecstasy. Le produit final dépendra du produit chimique (de l'amine) utilisé lors de la prochaine étape.[8]

MDMA Synthesis 1.svg
MDMA Synthese 2.svg

Pharmacologie

C'est un psychostimulant[9]. À des doses supĂ©rieures Ă  200 mg, il peut avoir un effet hallucinogĂšne.[4]

La MDMA agit en permettant une libération massive de sérotonine dans le cerveau[4], ce qui modifie notamment l'humeur.

Usage détourné et récréatif

Comprimés d'ecstasy

On trouve la MDMA sous forme de cristaux, sa pureté dépend de le volonté et du savoir faire du chimiste, la couleur des cristaux peut varier du blanc au brun en passant par le rose. L'ecstasy se présente le plus souvent sous forme d'un comprimé de couleur, de forme et de taille variables, souvent orné d'un motif. On le trouve aussi en gélule. Il est courant que le nom du motif serve à nommer l'ectasy. La dose connue (des autorités) de principe actif (MDMA) contenu dans un comprimé varie de 1 à 268 milligrammes.[4]

Effets et conséquences

Les effets apparaissent entre une demi heure et une heure et demi aprĂšs l'ingestion[10] et se poursuivent jusqu’à 6 heures pour se terminer par une phase d'Ă©puisement et de dĂ©pression - « descente Â» - d'environ 8 heures mais qui peuvent se poursuivre sur plusieurs semaines.[4]

La MDMA traverse la barriĂšre placentaire. En mai 2004 le Centre de Pharmacovigilance[11] publiait un article du docteur S. Courtin, Ă©tablissant qu’aucune Ă©tude, Ă  ce jour (en mai 2004), ne pouvait dĂ©montrer de lien direct entre la consommation d'ecstasy au cours d'une grossesse et de quelconques malformations fƓtales. Ce mĂȘme article mettait en valeur de forts soupçons d’un lien entre des malformations cardiaque et osseuse et l’exposition des fƓtus Ă  de la MDMA.[12] Une expĂ©rimentation scientifique a montrĂ© que « chez la femelle du rat gestante, la consommation d’ecstasy entraĂźne des consĂ©quences Ă  long terme sur le dĂ©veloppement cĂ©rĂ©bral de sa progĂ©niture. Â» C’est la conclusion principale de l’étude menĂ©e par Sylvie Chalon (UnitĂ© Inserm 619« Dynamique et pathologie du dĂ©veloppement cĂ©rĂ©bral Â», Tours) dont les rĂ©sultats sont accessibles on line dans la revue Developmental Brain Research.[13]

Contrairement à la croyance populaire, l'ecstasy n'a pas d'effet aphrodisiaque. Il peut augmenter la sensation de désir pour quelqu'un mais n'augmente pas les performances sexuelles[4], il se peut aussi que l'ecstasy rende difficile l'érection ainsi que l'éjaculation.
La plus petite dose ayant conduit Ă  un dĂ©cĂšs est de 150 mg de MDMA, en association avec de l'alcool.[rĂ©f. nĂ©cessaire]

Effets recherchés

  • dĂ©sinhibition[9] ;
  • sensations d'Ă©nergie et de forme (plus de performances physiques)[9] ;
  • coupe-faim (anorexigĂšne)[9] ;
  • sensations de bien-ĂȘtre, d'euphorie et d'intense bonheur[9] ;
  • sensation d'empathie[9] d'oĂč sa qualification d'empathogĂšne ou d'entactogĂšne ;
  • exacerbation des sens (notamment tactile).[9]
  • sensations de stimulation et de relaxation simultanĂ©es

On l'appelle aussi "pillule d'amour", car elle donne le sentiment d'amour universel et de paix intérieure.

La MDMA étant un produit psychotrope, il se peut que les effets ressentis soient génants ou douloureux pour l'usager. Si cela se genralise on parlera alors de bad trip.

Effets Ă  court terme

Certains usagers utilisent des opiacĂ©s (hĂ©roĂŻne, rachacha) pour amoindrir les effets de la phase d'Ă©puisement et de dĂ©pression (« descente Â»)[3]. Il est alors question de polyconsommation.

Effets Ă  moyen terme

Trois Ă  quatre jours aprĂšs la prise, on constate souvent un Ă©tat d'angoisse, de dĂ©pression et de grande fatigue[14] qui serait dĂ» au « manque Â» de sĂ©rotonine.[4]

Souvent la journĂ©e suivant la prise d'ecstasy est pĂ©nible et paraĂźt ennuyeuse pour le consommateur. Celui-ci peut parfois mĂȘme sombrer dans une lĂ©gĂšre dĂ©pression.

Effets Ă  long terme

En cas d'usage rĂ©gulier : amaigrissement, affaiblissement, irritabilitĂ©, insomnie, anxiĂ©tĂ©, dĂ©pendance [9] voire troubles de la personnalitĂ©.[14]

Il peut aussi ĂȘtre toxique pour le foie[9], allant parfois jusqu’à la cirrhose.[4]. Il peut provoquer des anomalies des valves cardiaques (insuffisance tricuspidienne)[15].

Il existe un effet retour ou flash back récurrent qui peut replacer l'usager dans l'état généré par la consommation de la substance psychotrope sans en consommer, et ce plusieurs mois aprÚs la derniÚre prise.[4]

Plusieurs cas de « syndrome post-hallucinatoire persistant Â» ont Ă©tĂ© recensĂ©s, Ă  savoir angoisses, phobies, Ă©tat confusionnel, dĂ©pression voire bouffĂ©es dĂ©lirantes aiguĂ«s.

Certains travaux scientifiques tendent à mettre en évidence une possible dégénérescence des cellules nerveuses pouvant entraßner des maladies dégénératives (troubles de la mémorisation à long terme type maladie de Parkinson)[14] ou des dépressions.[16] Des expériences sur le singe ont mis en évidence que la consommation d'ecstasy provoque une destruction irréversible des neurones de l'individu.

DécÚs imputés à la consommation d'ecstasy

Les cas de dĂ©cĂšs imputĂ©s Ă  l'ecstasy sont dus Ă  :

La consommation d'ecstasy est particuliÚrement dangereuse en cas de troubles du rythme cardiaque, d'asthme, d'épilepsie, de diabÚte, de problÚmes rénaux et d'asthénie.[14]

Cependant le risque de mort lié à la consommation d'ecstasy est faible comparé à d'autres drogues. Par exemple en France, on enregistre environ 4 décÚs par an liés à la consommation d'ecstasy.[17]

Réalité de terrain

Les analyses des comprimĂ©s vendus sous le nom d'ecstasy montrent qu'un tel comprimĂ© peut contenir :

  • de la MDMA ou des molĂ©cules similaires : MDA (3,4 mĂ©thylĂšne-dioxy-amphĂ©tamine), MDEA (3,4 mĂ©thylĂšne-dioxy-Ă©thylamphĂ©tamine), MBDB (2-mĂ©thylamino-1-(3,4-mĂ©thylĂšnedioxyphĂ©nyl)butane) ;
  • des molĂ©cules proches : 2CB (4-bromo-2,5-dimĂ©thoxyphĂ©nethylamine), DOM (2,5-dimĂ©thoxy-4-mĂ©thylamphĂ©tamine), DOB (2,5-dimĂ©thoxy-4-bromoamphĂ©tamine) ;
  • des molĂ©cules voisines : amphĂ©tamine, mĂ©thamphĂ©tamine ;
  • des mĂ©dicaments divers : cafĂ©ine, sĂ©datifs, hormones, antipaludĂ©ens, corticoĂŻdes, barbituriques...
  • des substances diverses : craie, talc, lessive,pierre alun etc...

Selon une étude publiée en 2004 au Québec et effectuée d'aprÚs les échantillons des saisies, 35% des pilules vendues sous le nom d'ecstasy contiennent de deux à sept substances différentes.[18]

Face Ă  la rĂ©alitĂ© de ce que contiennent les comprimĂ©s vendus sous le nom d'ecstasy et en l'absence de contrĂŽle sanitaire sur le produit, les associations de rĂ©duction des risques ont mis en place des stands dits de testing (contrĂŽle rapide des produits) oĂč l'usager peut venir tester son comprimĂ©. Ce test ne permet pas de connaĂźtre ni la puretĂ©, ni le dosage, ni les proportions de MDMA dans le comprimĂ© mais il permet de mettre en Ă©vidence la prĂ©sence de molĂ©cules proches ou d'amphĂ©tamines. Ces tests sont pratiquĂ©s Ă  l'aide du rĂ©actif de Marquis (mĂ©lange Ă  base de formol et d'acide sulfurique). Ces tests sont illĂ©gaux dans la plupart des pays.

Ecstasy et société

Drogue gĂ©nĂ©rationnelle, l'ecstasy a marquĂ© son Ă©poque. Ainsi, dans le cinĂ©ma et la littĂ©rature :

L'ecstasy est habituellement associée avec les raves ou free parties et les musiques électroniques mettant l'accent sur une structure musicale dite psychédélique (présence de montées, c'est-à-dire intensification progressive d'un motif musical répétitif, pouvant mettre l'auditeur en transe). Il faut éviter l'amalgame consistant à croire que les DJs doivent prendre de la drogue chimique pour pouvoir composer ce genre de musique, citons l'exemple de Laurent Garnier entre autres.

Jargon

  • Les usagers utilisent les termes « cachetonner Â», « gober Â»[16], « popper Â», « pousser Â», « coller Â» ou encore « taper Â» pour dĂ©signer l'action d'avaler un ecstasy.
    L'extasy lui est appelĂ© « taz Â», « tata Â», « peanut Â», « bonbon Â», « xeu Â», « by Â», « cƓur Â», « extaz Â», « E Â» « Pill Â», ou trĂšs directement « MDMA Â».
    Pour dĂ©signer le fait d'ĂȘtre sous l'effet d'un ecstasy, les termes « chĂ©pĂšr Â», « chepchep Â», « ĂȘtre Ă  balle de
 Â» sont souvent utilisĂ©s, toute fois ceux-ci tendent Ă  se gĂ©nĂ©raliser pour dĂ©signer l'ensemble des effets des substances psychoactives.
    Les termes « serrer Â» ou « niaker Â» sont utilisĂ©s pour dĂ©crire les contractions de la mĂąchoire provoquĂ©es par la MDMA.
    Les termes « parachute Â», « para Â» ou « bombe Â» sont utilisĂ©s pour dĂ©crire une dose de produit psychotrope, ici de la MDMA en poudre, contenue dans une feuille Ă  rouler Ă  ingĂ©rer.
    De mĂȘme, les termes « montĂ©e Â» ou « up Â» (au QuĂ©bec notamment) sont utilisĂ©s pour dĂ©crire le dĂ©but des effets et les termes « descente Â», « down Â» ou « ramasse Â» pour dĂ©signer la fin des effets Ă  l'instar du LSD.

Production et trafic

Article dĂ©taillĂ© : Trafic de stupĂ©fiant.

D'aprĂšs l'OICS dans son rapport du 1er mars 2006, 80% de la MDMA consommĂ© dans le monde provient de laboratoires clandestins europĂ©ens et l'Europe compte Ă  elle seule pour 1/3 de la consommation mondiale. Comme pour la plupart des « drogues de synthĂšse Â», la production s'effectue prĂšs des lieux de consommation grĂące Ă  la mise en Ɠuvre de laboratoires clandestins mobiles.

Le produit transite par différentes filiÚres pour rejoindre l'Afrique du Sud, l'Asie, les Amériques et l'Océanie.

L'AmĂ©rique centrale et les CaraĂŻbes servent de pays de transit entre l'Europe et les États-Unis.

Herbal X

Une poudre dénommée Herbal Ecstasy, Herbal XTC ou Herbal X se trouve en vente sur Internet ou dans des smartshops.[19]

Il s'agit d'une préparation de plantes psychotropes stimulantes dont la composition est variable mais qui contient généralement principalement de l'éphédra, notamment Ephedra sinica.[19]

La prĂ©paration se consomme mĂȘlĂ©e dans un liquide ; les effets sont lĂ©gĂšrement stimulant et peuvent induire une altĂ©ration de la tension artĂ©rielle, des insomnies voire des diarrhĂ©es.[19]

Note

  1. ↑ http://www.merck.fr/
  2. ↑ http://www.merck.com/
  3. ↑ a , b , c  et d  Michel Hautefeuille, Dan VĂ©lĂ©a, Les drogues de synthĂšse, Presses Universitaires de France, coll. « Que sais-je ? Â», 2002 (ISBN 2-13-052059-6) 
  4. ↑ a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j  Denis Richard, Jean-Louis Senon, Marc Valleur, Dictionnaire des drogues et des dĂ©pendances, Larousse, 2004 (ISBN 2-03-505431-1) 
  5. ↑ Olivier Chambon, La mĂ©decine psychĂ©dĂ©lique-le pouvoir thĂ©rapeutique des hallucinogĂšnes, Editions Les ArĂšnes, coll. « Psychologie - dĂ©veloppement personnel - spiritualitĂ© Â», 26/03/2009 (ISBN 978-2-35204-081-1) 
  6. ↑ PUbChem : 667458
  7. ↑ PUbChem : 854031
  8. ↑ MDMA
  9. ↑ a , b , c , d , e , f , g , h , i , j , k  et l  Amine Benyamina, Le cannabis et les autres drogues, Solar, 2005 (ISBN 2-263-03904-X) 
  10. ↑ Erreur de citation : Balise <ref> incorrecte ; aucun texte n’a Ă©tĂ© fourni pour les rĂ©fĂ©rences nommĂ©es rembrandtt.
  11. ↑ http://www.centres-pharmacovigilance.net/
  12. ↑ http://www.centres-antipoison.net/lyon/vigitox24/Vigitox24.pdf
  13. ↑ http://www.gazettelabo.fr/2002archives/breves/2005/0205/devlp.htm
  14. ↑ a , b , c , d , e  et f  Yasmina Salmandjee, Les drogues, Tout savoir sur leurs effets, leurs risques et la lĂ©gislation, Eyrolles, coll. « Eyrolles Pratique Â», 2003 (ISBN 2-7081-3532-5) 
  15. ↑ Droogmans S, Cosyns B, D'haenen et als. Possible association between 3,4-methylenedioxymethamphetamine abuse and valvular heart disease, Am J Cardiol, 2007;100:1442-1525
  16. ↑ a  et b  Drogues, savoir plus risquer moins, comitĂ© français d'Ă©ducation pour la santĂ© et de la mildt, juillet 2000 (ISBN 2-908444-65-8) 
  17. ↑ Usage et trafic des produits stupĂ©fiants en France en 2003 Ă©ditĂ© par l'Office central pour la rĂ©pression du trafic illicite des stupĂ©fiants (OCRTIS), 2004, Nanterre, OCRTIS, 112 p.
  18. ↑ : L'ecstasy aurait fait une victime par Jean-François NĂ©ron dans Le Soleil
  19. ↑ a , b  et c  Marie-JosĂ© Auderset, Jean-Blaise Held, Jean-François Bloch-LainĂ©, HĂ©roĂŻne, cocaĂŻne... voyage interdit, De La MartiniĂšre, coll. « HydrogĂšne Â», 2004 (ISBN 2-7324-2712-8) 

Voir aussi

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