ETBE

Éther éthyle tertiobutyle (ETBE)
Ethyl-tertiary-butyl-ether-chemical.png
Ethyl-tert-butyl-ether-3D-balls.png
Structure de l'éther éthyle tertiobutyle (ETBE).
Général
Synonymes
  • ETBE
  • 2-Ethoxy-2-méthylpropane
  • tert-Butyléthyléther
No CAS 637-92-3
No EINECS 211-309-7
PubChem 12512
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C6H14O  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,1748 ± 0,0061 g·mol-1
C 70,53 %, H 13,81 %, O 15,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion −94 °C[2]
T° ébullition 73 °C[2]
Solubilité 12 g·l-1 (25 °C)[2]
Masse volumique 0,74 g·cm−3[2]
Point d’éclair -19 °C
Pression de vapeur saturante 173 hPa (25 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/38,
Phrases S : 16, 26,
Composés apparentés
Isomère(s) Hexanol
Autres composés Méthyl tert-butyl éther
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L’ETBE, ou éther éthyle tertiobutyle (« ethyl tert-butyl ether » en anglais), est un additif pour carburant oxygéné couramment utilisé dans la production d'essence à partir de pétrole brut. Il présente des propriétés égales ou supérieures à celles de l'éthanol, et est plus facile à mettre en œuvre d'un point de vue technique et logistique. En particulier, contrairement à l'éthanol, il ne favorise pas l'évaporation des carburants et n'absorbe pas l'humidité de l'air.

Sommaire

Production

On réalise la synthèse chimique de l'ETBE par addition catalytique d'éthanol sur de l'isobutène :

Addition d'éthanol sur l'isobutène pour produire de l'ETBE.


Théoriquement, il faut 45 g d'éthanol pour produire 100 g d'ETBE. Cependant, dans la pratique, il faut presque 50 g d'éthanol pour obtenir 100 g d'ETBE.

L' IFP (Institut français du pétrole), dès le début des années 1990, s'est impliqué dans la mise au point et le développement d'un procédé de production d'ETBE. La tension de vapeur des mélanges essence/ETBE est plus faible que celle des mélanges essence/éthanol, et répond ainsi aux spécifications des essences. Ces travaux se sont traduits par la construction en France par Total de 3 unités industrielles de fabrication d'ETBE (production globale de 200.000 tonnes/an).

Utilisation

L'ETBE peut être incorporé jusqu'à 15% en volume dans l'essence. Bien qu'il présente des propriétés supérieures à celles de l'éthanol, le gouvernement français a incité début 2007 à développer la filière E85 (85% d'éthanol dans l'essence). Le mélange éthanol/essence présente un certain nombre d'inconvénients, notamment un plus faible pouvoir de combustion que l'ETBE, mais ce dernier est très soluble dans l'eau et de faible biodégradabilité[3], ce qui en fait un polluant problématique pour les nappes aquifères[4].

Volatilité

Concernant les problèmes de volatilité, il faut souligner que l'éthanol est moins volatil que l'ETBE (températures d'ébullition respectives : 78 °C et 73 °C). Cependant, l'éthanol forme des azéotropes avec les fractions légères de l'essence augmentant ainsi la volatilité des mélanges ethanol/essence, comparativement aux mélanges ETBE/essence.


Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d et e Entrée de « Ethyl-tert-butylether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 03/01/2009 (JavaScript nécessaire)
  3. Cf. ces recherches doctorales.
  4. Comme l'ont illustré les récentes difficultés rencontrées dans l'agglomération bordelaise, dont le réseau d'adduction a dû être en grande partie vidangé (cf. ce reportage)

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes


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