100-97-0


100-97-0

Méthénamine

Méthénamine
Méthénamine
Général
Nom IUPAC 1,3,5,7-Tétraazatricyclo[3.3.1.13,7]décane
Synonymes Hexamine; Urotropine;
Hexaméthylènetétramine
No CAS 100-97-0
No EINECS 202-905-8
Code ATC J01XX05
PubChem 4101
No E E239
SMILES
InChI
Apparence cristaux hygroscopiques et incolores ou poudre cristalline blanche.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H12N4  [Isomères]
Masse molaire 140,1863 gmol-1
C 51,41 %, H 8,63 %, N 39,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion >263 °C décomposition en formaldéhyde, NOx, ammoniac
T° ébullition Point de sublimation : environ 260 °C[1]
Solubilité 85,3 g/100 ml eau (25 °C).
Chloroforme: 13.4% à 20 °C.
Ethanol: 2.89% à 20 °C.
Acétone: 0.65% à 20 °C.
Ether: 0.06% à 20 °C.
Méthanol: 7.25% à 20 °C.
Masse volumique 1.33 g/cm³[1]
T° d’auto-inflammation 390 °C[1]
Point d’éclair 250 °C c.f.[1]
Pression de vapeur saturante ≈0,0005 mbar à 20 °C.
≈0,0015 mbar à 30 °C.
≈0,009 mbar à 50 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 42/43,
Phrases S : 2, 16, 22, 24, 37,
Transport
-
   1328   
SIMDUT[2]
B4 : Solide inflammable
B4,
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H228, H317, H334,
Écotoxicologie
DL50 569 mg/kg souris oral
17.7 mL/kg souris i.v.
215 mg/kg souris s.c.
LogP -2.84[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La méthénamine (ou 1,2,2-triméthyl-1,3-cyclopentanedicarboxylate d'hexaméthylène tétramine) est un antibiotique généralement utilisé dans le traitement des infections urinaires. Son mécanisme d'action passe par un relargage lent de formaldéhyde par hydrolyse en milieu acide[4].

Sommaire

Notes et références de l'article

  1. a , b , c , d , e  et f HEXAMETHYLENETETRAMINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. « Hexaméthylènetétramine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 612-101-00-2 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. (en) Substance Display 7847459 NCBI database

Voir aussi

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