Acrylamide

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Acrylamide
Acrylamide
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.pngAcrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
Général
Nom IUPAC 2-propénamide
No CAS 79-06-1
No EINECS 201-173-7
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs[1],
solution limpide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5NO  [IsomĂšres]
Masse molaire[2] 71,0779 Â± 0,0033 g·mol-1
C 50,69 %, H 7,09 %, N 19,71 %, O 22,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 84,5 Â°C[1]
T° Ă©bullition 192,6 Â°C.
125 Â°C Ă  25 mmHg
SolubilitĂ© dans l'eau Ă  25 Â°C : 2 040 g·l-1[1]
Masse volumique 1,13 g·cm-3[1],
2.45 par rapport Ă  l'air
T° d'auto-inflammation 424 Â°C[1]
Point d’éclair 138 Â°C (coupelle fermĂ©e)[1]
Pression de vapeur saturante Ă  20 Â°C : 1 Pa[1]
Thermochimie
Cp
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
ParamĂštres de maille a = 8,408 Ă…

b = 5,792 Ă…
c = 9,777 Ă…
α = 90,00 Â°
ÎČ = 118,57 Â°
Îł = 90,00 Â°

Z = 4 [4]
Volume 418,15 Ă…3 [4]
Densité théorique 1,129 [4]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Phrases R : 20/21, 25, 36/38, 43, 45, 46, 48/23/24/25, 62,
Phrases S : 45, 53, [5]
Transport
60
   2074   

60
   3426   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[7]
D1B : MatiĂšre toxique ayant des effets immĂ©diats graves
D1B, D2A, D2B,
SGH[8]
SGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagĂšne, cancĂ©rogĂšne, reprotoxique
Danger
H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361f, H372,
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancĂ©rogĂšne pour l'homme[6]
Écotoxicologie
DL50 107 mg·kg-1 souris oral
170 mg·kg-1 cochon d'inde s.c.
170 mg·kg-1 souris i.p.
400 mg·kg-1 rat peau
LogP -1,65 - -0,67[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylamide est le nom usuel du 2-propénamide (amide acrylique) de formule brute C3H5NO.

L'acrylamide est un produit utilisĂ© dans l'industrie des plastiques, ou qui peut apparaĂźtre spontanĂ©ment lors de la cuisson d'aliments Ă  plus de 120 Â°C.

C'est une molĂ©cule cancĂ©rigĂšne et reprotoxique* (*chez l'animal, non Ă©tudiĂ© chez l'homme) qui est considĂ©rĂ©e par l'OMS comme prĂ©sentant un risque pour la santĂ© humaine[9]. Elle se forme lors de la cuisson (friture, rĂŽtissage..) Ă  haute tempĂ©rature d’aliments riches en hydrate de carbone (amidon, sucres) et en protĂ©ines.

Sommaire

Acrylamide et alimentation

La formation de l'acrylamide est fortement influencĂ©e par la tempĂ©rature de cuisson, la teneur en eau des aliments, ainsi que le « brunissage Â» (carbonisation) des produits.

La substance est synthĂ©tisĂ©e surtout lorsque l'asparagine, un acide aminĂ© naturel, entre en rĂ©action avec des sucres naturels comme le glucose, suivant la rĂ©action de Maillard, du nom du chimiste français qui l’a identifiĂ© pour la premiĂšre fois. C'est justement cette rĂ©action qui donne aux aliments frits leur goĂ»t, leur consistance et leur couleur brune si caractĂ©ristiques.

Les aliments les plus concernés par cette formation sont avant tout les produits à base de céréales et de pomme de terre (tels que les chips ou les frites), les pains et pùtisseries et généralement tous les produits soumis à des températures élevées comme le café ou les amandes grillées.

Concentration dans la nourriture

La consommation quotidienne de la nourriture contaminĂ©e par l’acrylamide est estimĂ©e Ă  0,001 mg/kg poids/jour pour la population gĂ©nĂ©rale et Ă  0,004 mg/kg poids/jour pour les gros consommateurs.

En abaissant le pH dans les chips de maĂŻs ou les frites par l’addition de l’acide citrique avant de les mettre au four, le niveau d’acrylamide est rĂ©duit (jusqu’à 80 %). La solution d’acide citrique ou d’acide acĂ©tique arrive Ă  extraire les prĂ©curseurs de la pomme de terre.

Concentration d’acrylamide dans la nourriture 2002-2004[10]
Nourriture Concentration (”g/kg)
Chips 752
Café 509
Pain 446
Biscuits 350
Frites 334
Thé 306
Pomme de terre au four 169
Fruits séchés 131
Céréales 96
Condiments et sauces 71
LĂ©gumes frais 59
Noix et grains 51
Fruits de mer 25
Viande 19
Pomme de terre bouillie 16
PĂąte bouillie 15
Boissons alcoolisées 6.6
Lait et produits laitiers 5.8
LĂ©gumes bouillis 4.2
Fruits frais 0.8

Effets sur l'homme

En 2002, alors que les donnĂ©es d'exposition manquaient, la Commission europĂ©enne a entamĂ© le recueil des donnĂ©es d’occurrence de taux d’acrylamide dans les aliments, tĂąche ensuite confiĂ©e Ă  l’EFSA en 2006, en collaboration avec les États membres. La substance est considĂ©rĂ©e comme pouvant avoir des effets sur le systĂšme nerveux, en entraĂźnant des lĂ©sions du systĂšme nerveux pĂ©riphĂ©rique.

Une Ă©tude, financĂ©e par l'UE[11] a montrĂ© une association positive entre un taux Ă©levĂ© d'acrylamide dans le sang et le dĂ©veloppement du cancer du sein. Les auteurs soulignent le fait que leur Ă©tude ne prouve pas l'existence d'un lien direct entre l'acrylamide prĂ©sent dans les aliments et le cancer mais Ă©voquent toutefois cette possibilitĂ© qui doit ĂȘtre confirmĂ©e par des travaux plus approfondis.

Effets sur l'environnement

L’acrylamide est biodĂ©gradable et ne s’accumule pas dans l’environnement ni dans la chaĂźne alimentaire. Certains microorganismes sont capables de dĂ©grader l’acrylamide de façon anaĂ©robique ou aĂ©robique; avec ou sans lumiĂšre. Le genus Rhodococcus par exemple, convertit le monomĂšre d’acrylamide en acide acrylique, une substance moins toxique. Cependant, la dĂ©gradation significative nĂ©cessite un minimum de quelques jours. La dĂ©gradation complĂšte de l’acrylamide peut prendre des jours, des semaines ou des mois en fonction de la quantitĂ© de microorganismes dans le milieu aqueux. Sous des conditions aĂ©robiques, la demi-vie de l’acrylamide dans les riviĂšres est de 55 Ă  70 heures, lĂ©gĂšrement plus courte que celle dans l’eau de mer ou dans l’estuaire.

Dans plusieurs pays, en vue de maintenir une limite de 0.25 ÎŒg/L d’acrylamide dans l’eau potable, la concentration de monomĂšre d’acrylamide dans le polyacrylamide utilisĂ© pour le traitement d’eau est limitĂ©e Ă  0,05 % (0,5 g/kg). Si le polyacrylamide est utilisĂ© pour l’emballage des aliments, la concentration est limitĂ©e Ă  0,2 % (2 g/kg)[10].

Éviter au mieux la formation d'acrylamide

Un adulte consommerait en moyenne 0,4 ÎŒg (millioniĂšme de gramme) d'acrylamide par kilogramme de poids corporel chaque jour[12]. Sans certitudes, les chercheurs conseillent toutefois d’en diminuer la quantitĂ© ingĂ©rĂ©e.

Pour cela, il est recommandĂ© de :

  • rĂ©duire le temps de friture, la majeure partie de l’acrylamide se formant en effet durant les derniĂšres minutes de cuisson ;
  • Ă©viter de consommer les aliments carbonisĂ©s ou frits ou rĂŽtis Ă  des tempĂ©ratures Ă©gales ou supĂ©rieures Ă  120 Â°C ;
  • prĂ©fĂ©rer les aliments gros et Ă©pais qui contiennent proportionnellement moins d'acrylamide (mais qui doivent cuire plus longtemps pour ĂȘtre cuits Ă  cƓur) ;
  • le jaune d'Ɠuf rĂ©duirait la formation d'acrylamide dans une recette[rĂ©f. nĂ©cessaire].

Pour les pommes de terre :

  • choisir une variĂ©tĂ© de pomme de terre qui contient moins d'asparagine et de sucres ;
  • ne pas les conserver au rĂ©frigĂ©rateur car cela favorise la synthĂšse de prĂ©curseur de la rĂ©action de Maillard ;
  • les fertilisants Ă  base d'azote sont aussi gĂ©nĂ©rateurs de prĂ©curseurs de la rĂ©action de Maillard ;
  • ne pas consommer des pommes de terre qui ont germĂ© ou qui sont devenues verdĂątres.

La CIAA (ConfĂ©dĂ©ration des industries agroalimentaires) a publiĂ© et met Ă  jour pĂ©riodiquement une « Acrylamide Toolbox[13] Â»(boite Ă  outil), Ă  partir des connaissances disponibles, pour aider l’industrie alimentaire Ă  volontairement rĂ©duire les taux d'acrylamide des aliments.

Utilisation en sciences

En biologie molĂ©culaire, on utilise l'acrylamide polymĂ©risĂ© (polyacrylamide) pour rĂ©aliser des Ă©lectrophorĂšses. En chimie des polymĂšres, il peut ĂȘtre utilisĂ© comme monomĂšre participant Ă  la formation de polymĂšres rĂ©ticulĂ©s (voire de gels rĂ©ticulĂ©s selon les protocoles employĂ©s).

Toxicologie

Toxique "environnemental"

L'acrylamide a d'abord Ă©tĂ© identifiĂ© comme toxique chimique industriel trĂšs rĂ©actif, notamment prĂ©sent dans la fumĂ©e du tabac. La neurotoxicitĂ© de l’acrylamide chez l’homme a Ă©tĂ© rĂ©vĂ©lĂ©e via des cas d'expositions accidentelles ou professionnelles Ă  des taux Ă©levĂ©s de ce produit. L’acrylamide est par ailleurs un carcinogĂšne et reprotoxique connu (sur l'animal de laboratoire).

Toxique alimentaire :

Ce sont des chercheurs suédois qui en 2002 ont les premiers montré sa présence dans l'alimentation humaine.
L’ex-comitĂ© scientifique de l’alimentation humaine (CSAH) a Ă©mis un avis sur l’acrylamide en 2002, puis une 1Ăšre Ă©tude a Ă©tĂ© publiĂ©e sur l’acrylamide dans les aliments. D'autres Ă©tudes ont Ă©tĂ© financĂ©es par l'UE.

L'acrylamide est l'un des produits Ă  risque Ă©tudiĂ©s par le groupe scientifique sur les contaminants de la chaĂźne alimentaire (CONTAM) de l’AutoritĂ© europĂ©enne de sĂ©curitĂ© des aliments (EFSA)[14], aprĂšs avoir fait l'objet d'un rapport du ComitĂ© mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires[15].

Aspect biochimique :

L’acrylamide est rapidement absorbĂ©e et distribuĂ©e dans le corps de l’animal et concentrĂ©e dans le sang avec une demi vie de deux heures. L’acrylamide est biotransformĂ©e par conjugaison au glutathione avant sa dĂ©gradation. Les mĂ©tabolites excrĂ©tĂ©s dans l’urine ne sont pas toxiques et reprĂ©sentent 90 % d’acrylamide absorbĂ©e. En 2004, une Ă©tude a dĂ©montrĂ© qu’environ deux heures aprĂšs avoir consommĂ© des croustilles de pomme de terre contenant 938 ± 1 ”g d’acrylamide, 4,5 % d’acrylamide est retrouvĂ©e dans l’urine (Ă©tude sur trois hommes et trois femmes)[10].

MĂ©thode d'analyse

La formation de l’acrylamide dans la nourriture n’est pas distribuĂ©e de façon homogĂšne mais largement en surface. Pour cette raison, toute la portion de la nourriture doit ĂȘtre homogĂ©nĂ©isĂ©e avant d’échantillonner pour l’extraction et l’analyse. La plupart des mĂ©thodes utilisent l’acrylamide isotopique, 2H3-AA ou 13C3-AA, comme standard interne. Le standard interne est ajoutĂ© avant l’extraction.

L’extraction de l’acrylamide Ă  l’eau froide dans un rapport de 1:10 est trĂšs rapide en quelques minutes pour des Ă©chantillons hydrophiles comme les cĂ©rĂ©ales, les pommes de terre, etc. Si l’échantillon contient une matrice grasse (chocolat, beurre d’arachide, etc), il faut l’extraire avec un solvant non polaire pour enlever la phase lipide.

L’extraction au solvant organique est une mĂ©thode alternative Ă  l’extraction Ă  l’eau. L’acĂ©tonitrile, le mĂ©thanol, le propanol, le mĂ©lange d’éthanol/dichloromĂ©thane, etc sont des exemples de solvants organiques polaires qui ont Ă©tĂ© utilisĂ©s pour extraire l’acrylamide de la nourriture. Toutefois, une hydratation de la nourriture est nĂ©cessaire pour assurer une extraction efficace.

L’acrylamide est dĂ©rivĂ©e en 2,3-dibromopropionamide pour une meilleure sensibilitĂ©. La bromination de l’acrylamide se fait Ă  5°C pendant une nuit. Le dĂ©rivĂ© bromĂ© est extrait dans l’acĂ©tate d’éthyle et sĂ©chĂ© avec du sulfate de sodium puis concentrĂ© par Ă©vaporation du solvant.

L’analyse par GC-MS directement sans dĂ©rivation a donnĂ© des rĂ©sultats plus Ă©levĂ©s Ă  cause de l’acrylamide formĂ©e lors de l’analyse. La formation de l’acrylamide supplĂ©mentaire est causĂ©e par la prĂ©sence du prĂ©curseur de l’acrylamide. L’analyse par GC-MS avec dĂ©rivation peut donner une LOQ jusqu’à 5 ”g/kg.

L’acrylamide est un faible chromophore UV. LC-UV est idĂ©ale pour l’analyse de la nourriture qui a un niveau Ă©levĂ© en acrylamide comme les nouilles instantanĂ©e et les produits de pomme de terre. LC-UV est aussi utilisĂ©e pour analyser les rĂ©sidus d’acrylamide dans le polyacrylamide, dans le sol ou dans d’autres Ă©chantillons environnementaux.

En LC-MS/MS par Ă©lectronĂ©buliseur, un nettoyage de l’extrait aqueux Ă  l’aide d’une cartouche SPE est nĂ©cessaire pour enlever les interfĂ©rences. Trois principaux pics sont observĂ©s : m/z 72 (ion molĂ©culaire), m/z 55 (perte de NH3) et m/z 27 (perte de NH3 et de C=O). Le pic le plus intense, l’ion m/z 55, est utilisĂ© pour la quantification. Pour l’identification, le spectre de l’échantillon est comparĂ© avec celui du standard Ă  une Ă©nergie d’ionisation de 10eV et de 20eV. La LOD peut descendre jusqu’à 3 ”g/kg et la LOQ, jusqu’à 10 ”g/kg. Le domaine de linĂ©aritĂ© est de 10-10000 ”g/kg[10].

Notes et références

  1. ↑ a, b, c, d, e, f, g et h ACRYLAMIDE, fiche de sĂ©curitĂ© du Programme International sur la SĂ©curitĂ© des Substances Chimiques, consultĂ©e le 9 mai 2009
  2. ↑ Masse molaire calculĂ©e d’aprĂšs Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  4. ↑ a, b, c et d Acrylamide sur www.reciprocalnet.org. ConsultĂ© le 12 dĂ©cembre 2009
  5. ↑ « acrylamide Â» sur ESIS, consultĂ© le 15 fĂ©vrier 2009
  6. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la CancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancĂ©rogĂšnes pour l'homme Â» sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009. ConsultĂ© le 22 aoĂ»t 2009
  7. ↑ « Acrylamide Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme quĂ©bĂ©cois responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail), consultĂ© le 23 avril 2009
  8. ↑ NumĂ©ro index 616-003-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rĂšglement CE N° 1272/2008 (16 dĂ©cembre 2008)
  9. ↑ Conclusion du ComitĂ© mixte FAO/OMS d’experts des additifs alimentaires (JECFA) qui a Ă©valuĂ© en 2005 l’innocuitĂ© de l’acrylamide dans les aliments
  10. ↑ a, b, c et d [PDF](en)Acrylamide, International Program on Chemical Safety. ConsultĂ© le 4 avril 2010
  11. ↑ publiĂ©e dans la revue International Journal of Cancer
  12. ↑ Tritscher,Toxicol.Letters 149(2004)144-186
  13. ↑ HEATOX (outil financĂ© par l'UE) (en)
  14. ↑ Note EFSA sur l'Acrylamide
  15. ↑ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, JECFA

Voir aussi

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Liens externes


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