Composé aromatique

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Composé aromatique

Hydrocarbure aromatique

Un hydrocarbure aromatique, ¬ę compos√© aromatique ¬Ľ, ¬ę aromatique ¬Ľ ou ¬ę ar√®ne[1] ¬Ľ, contient un syst√®me cyclique respectant la r√®gle d'aromaticit√© de H√ľckel. Le plus souvent, les cycles sont du type du benz√®ne avec 6 atomes de carbone formant un hexagone et six √©lectrons d√©localis√©s sur le cycle. La repr√©sentation de ce syst√®me est un cycle hexagonal avec trois doubles liaisons altern√©es avec trois liaisons simples. Les six liaisons sont d'une longueur identique et sont situ√©es entre la simple et la double liaison.

Ce mod√®le a √©t√© d√©velopp√© par Friedrich August Kekul√© von Stradonitz pour le benz√®ne et consiste en deux formes en r√©sonance, lesquelles correspondent aux liaisons doubles et simples changeant de positions. Une autre repr√©sentation est celle de la liaison ŌÄ au-dessus ou sous l'anneau. Ce mod√®le repr√©sente plus correctement la position de la densit√© d'√©lectron dans l'anneau aromatique.

Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle aromatique. Les hydrocarbures possédant au moins 10 atomes de carbone ont pour propriété un haut indice d'octane.

En tant qu'hydrocarbures insaturés (présence de doubles liaisons), ils se prêtent facilement à des transformations diverses (par réactions chimiques interposées) donnant naissance à des espèces chimiques nouvelles, surtout dans le domaine des matières plastiques.

Sommaire

Définition théorique

Un hydrocarbure est dit aromatique quand il satisfait aux conditions suivantes :

  1. pr√©sence d'un compos√© cyclique avec des liaisons ŌÄ conjugu√©es ;
  2. chaque atome du cycle comporte une orbitale p ;
  3. orbitales p se recouvrent, la mol√©cule √©tant plane au niveau de ce compos√© cyclique ;
  4. la d√©localisation des √©lectrons ŌÄ entra√ģne une diminution de l'√©nergie.

Si les trois premiers crit√®res sont satisfaits, mais que la d√©localisation entra√ģnerait une augmentation de l'√©nergie, l'hydrocarbure est dit antiaromatique.

En pratique, le 4e crit√®re est traduit par la r√®gle de H√ľckel : la d√©localisation entra√ģne une diminution de l'√©nergie de la mol√©cule (et donc, une stabilisation de cette derni√®re) si le nombre d'√©lectrons ŌÄ est √©gal √† 4n+2 , o√Ļ n est un entier positif ou nul. √Ä l'inverse, les compos√©s antiaromatiques (lorsque la d√©localisation des √©lectrons entra√ģne une augmentation de l'√©nergie, et donc une perte de stabilit√©) poss√®dent 4n √©lectrons ŌÄ. Cette r√®gle est valable pour les compos√©s relativement simples, poss√©dant au plus quelques cycles, au-del√†, il faudra avoir recours √† d'autres m√©thodes, semi-empiriques ou faisant appel √† la m√©canique quantique.

En pr√©sence d'un compos√© cyclique avec des liaisons ŌÄ conjugu√©es dont la d√©localisation des √©lectrons ŌÄ entra√ģne une √©nergie similaire, on est en pr√©sence d'un hydrocarbure non-aromatique, soit aliphatique.

Le plus simple des hydrocarbures aromatiques est le benzène C6H6.

√Čnergie de stabilisation

Nom Energie de stabilisation
Benzène 37,9
Furane 16
Pyrrole 16
Thiophène 17
Pyridine 2,26
Naphtalène 71
Indole 48
Quinoléine 55
Anthracène 104
Carbazole 83
Acridine 107

Familles d'aromatiques

Les composés du benzène

Les hétérocycles aromatiques

Les hétérocycles sont une classe de composés dans lesquels un atome ou plus d'un composé cyclique est remplacé par un atome hétérogène comme l'oxygène, l'azote, le phosphore, le soufre, etc. Les hétérocycles les plus courants contiennent de l'azote ou de l'oxygène. Voici quelques exemples d'hétérocycles aromatiques:

Les aromatiques polycycliques

Article d√©taill√© : Hydrocarbure aromatique polycyclique.

Dans les alkylbenzènes, on a le toluène [C6H5-CH3]. Quelques arènes importants sont appelés HAP, hydrocarbure aromatique polycyclique (PAH en anglais). Ils sont composés de 4 à 7 cycles. Un HAP connu est le benzopyrène, il est très cancérigène. Ils forment une vaste famille de composés aux propriétés similaires.

Les HAPs existent √† l'√©tat naturel dans le p√©trole brut : les hydrocarbures p√©trog√©niques. Ils se caract√©risent par une forte proportion d'hydrocarbures aromatiques ramifi√©s, c'est-√†-dire, substitu√©s par des groupements alkyles. La pyrolyse et la combustion incompl√®te de mati√®res organiques, comme l‚Äôincin√©ration des d√©chets, la combustion du bois, du charbon, le fonctionnement des moteurs √† essence ou des moteurs diesels produisent aussi des HAPs : les hydrocarbures pyrog√©niques. La combustion des cigarettes produit des HAPs et contribue √† la pr√©sence d'HAPs dans le milieu int√©rieur. Ces HAPs, li√©s √† l'activit√© humaine, sont peu ramifi√©s et ce sont surtout eux qui sont pr√©sents dans notre environnement, g√©n√©ralement sous forme de m√©langes plus ou moins complexes.

La présence de HAPs dans l'environnement est préoccupante, essentiellement à cause de leurs propriétés cancérigènes. C'est le cas tout particulièrement le cas du benzopyrène, du benzoanthracène, du benzofluoranthène, de l'indéno pyrène et du benzopérylène.

La plupart des HAPs sont assez r√©sistants √† la biod√©gradation. Cette d√©gradation se fait dans les couches superficielles du sol, gr√Ęce notamment √† l'action de certaines bact√©ries. La majorit√© des HAPs pr√©sents dans les eaux de surface ont une origine atmosph√©rique et, pour la plupart, sont adsorb√©s sur les s√©diments.

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques pourraient √™tre pr√©sents dans les poussi√®res interstellaires. Ces mol√©cules sont tr√®s r√©sistantes aux conditions hostiles existant dans le milieu interstellaire et pr√©sentent des spectres en accord avec les raies observ√©es dans les poussi√®res interstellaires, notamment aux longueurs d'onde de 6,2, 7,7, 8,3, 11,3 et 12,8 ¬Ķm. Form√©es d'une vingtaine √† quelques centaines d'atomes, ces mol√©cules nettement plus grandes que les autres mol√©cules d√©tect√©es dans le milieu interstellaire.

En 1994, Moreels proposa la pr√©sence de ph√©nanthr√®ne dans la com√®te de Halley pour expliquer la raie √† 3,28 ¬Ķm, raie aussi observ√©e dans plusieurs autres com√®tes (Bockel√©e-Morvan et al., 1995).

D'après Achim Tappe (Centre d'Astophysique de Harvard) les HAPs peuvent survivre à l'explosion d'une supernova, soit à environ 8 millions de dégrés Celsius.

Notes

  1. ‚ÜĎ D√©finition IUPAC : Gold Book Link

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