Clomiphène

Clomiphène
Clomiphène
Général
Nom IUPAC 2-[4-[(E)-2-chloro-1,2-diphényléthényl]phénoxy]-N,N-diéthyléthanamine
No CAS 911-45-5
No EINECS 213-008-6
Code ATC GB02
PubChem 1548953
ChEBI 3752 (Z,E)
192984 (E)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C26H28ClNO  [Isomères]
Masse molaire[1] 405,96 ± 0,025 g·mol-1
C 76,92 %, H 6,95 %, Cl 8,73 %, N 3,45 %, O 3,94 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citrate de clomiphène, ou clomiphène (principe actif), est un analogue structural des œstrogènes, et inhibe leur action en se fixant préférentiellement sur le récepteur du neurone hypothalamique normalement dédié à la réception des hormones œstrogènes : le clomiphène est un inhibiteur compétitif des œstrogènes au niveau des récepteurs hypothalamiques. Le clomiphène peut être utilisé soit seul, soit en combinaison avec la metformine pour induire une ovulation chez les femmes stériles par insuffisance folliculaire, correspondant à un défaut de production d'œstradiol par le cortex ovarien.


En inhibant le feedback négatif des œstrogènes sur l'hypothalamus, il va stimuler la production de GnRH (gonadolibérine), augmentant elle-même la production de FSH au niveau de l'hypophyse. La production de FSH va avoir comme conséquence, au niveau de l'ovaire, l'augmentation de la sécrétion d'hormones sexuelles, qui elle-même permettra le déroulement correct de la folliculogenèse Or cette commande agit aussi au niveau du follicule ovarien contenu dans l'ovaire, qu'elle va stimuler.
On traite ainsi une forme d'infertilité chez la femme (insuffisance folliculaire) : les follicules stimulés vont grandir jusqu'à ce qu'un seul d'entre eux, le follicule de De Graaf, expulse l'ovocyte dans la trompe de Fallope.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Wikimedia Foundation. 2010.

Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Clomiphène de Wikipédia en français (auteurs)

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