Citral


Citral
Citrals
Néral
Géranial
néral (haut) et géranial (bas)
Général
Nom IUPAC 3,7-diméthyl-2,6-octadiènal
No CAS 5392-40-5 mélange des stéréoisomère
141-27-5 géranial (2E)
106-26-3 néral (2Z)
No EINECS 226-394-6
FEMA 2303
Apparence liquide jaune pâle à
forte odeur de citron
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,2334 ± 0,0094 g·mol-1
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 229 °C (502 K)
Solubilité insoluble dans l'eau, très soluble
dans les solvants organiques
Masse volumique 0,888 - liquide
Point d’éclair 99,5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 38, 43,
Phrases S : (2), 24/25, 37,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
Produit non classifié
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citral, ou lémonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C10H16O. Les deux composants sont des stéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est également présent dans les huiles essentielles de verveine, d'orange, de citron...

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont donc des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont également utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont également utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie donc pas la lumière dans un polarimètre.

Sources

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Citral » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. Numéro index 605-019-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi


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