Chimie Organique

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Chimie Organique

Chimie organique

√Čcriture topologique d'un compos√© organique.

La chimie organique est une branche de la chimie concernant l'étude scientifique de molécules contenant du carbone, en particulier leur structure, leurs propriétés, leur composition, leurs réactions et leur préparation (par synthèse ou autres moyens). Ces composés peuvent comprendre un certain nombre d'autres éléments, comme l'hydrogène, l'azote, l'oxygène, les halogènes ainsi que le phosphore, le silicium et le soufre.

La premi√®re d√©finition de la chimie ¬ę organique ¬Ľ √©tait due √† la conception erron√©e selon laquelle les compos√©s organiques seraient les seuls entrant en jeu dans les processus du vivant. Cependant, les mol√©cules organiques peuvent √™tre produite par des processus sans rapport avec le vivant et le vivant d√©pend aussi de la chimie inorganique. Par exemple, de nombreuses enzymes n'existeraient pas sans des m√©taux de transition comme le fer ou le cuivre; et des mat√©riaux comme les coquillages, les dents ou les os sont constitu√©s en partie de compos√©s organiques et en partie de compos√©s inorganiques.

Bien qu'il y ait un recouvrement avec la biochimie, cette derni√®re s'int√©resse sp√©cifiquement aux mol√©cules fabriqu√©es par les organismes vivants. La mati√®re organique ainsi que les compos√©s organiques sont au cŇďur de ces disciplines. On les d√©signera sous le terme de ¬ę substances ¬Ľ organiques.

Sommaire

Historique

Au d√©but du XIXe si√®cle, les chimistes pensaient g√©n√©ralement que les compos√©s des organismes vivants √©taient trop complexes de par leur structure et gr√Ęce √† une ¬ę force vitale ¬Ľ ou vitalisme que l'homme ne pouvait pas synth√©tiser, ces compos√©s √©taient particuliers du fait qu'ils pouvaient se reproduire. Ils appel√®rent ces compos√©s organiques et continu√®rent √† les ignorer.

La chimie organique s'oppose par ailleurs √† la chimie min√©rale (inorganique ou ¬ę g√©n√©rale ¬Ľ), laquelle s'occupe de l'√©tude des substances issues du monde min√©ral (la Terre, l'eau et l'atmosph√®re). Cette s√©paration tient au fait que jusqu'au d√©but du XIXe si√®cle, on pensait que contrairement aux substances min√©rales, il √©tait impossible de synth√©tiser des substances organiques sans l'intervention d'une force vitale non expliqu√©e.

L'essor de la chimie organique commen√ßa lorsque les chimistes d√©couvrirent que ces compos√©s pouvaient √™tre abord√©s de fa√ßon similaire aux compos√©s inorganiques et pouvaient √™tre recr√©es en laboratoire sans avoir recours √† la ¬ę force vitale ¬Ľ. Aux alentours de 1816, Michel Chevreul commen√ßa une √©tude des savons √† partir de diff√©rent corps gras et alcalis. Il s√©para les diff√©rents acides qui, en combinaison avec les alcali, produisaient le savon. Ainsi, il d√©montra qu'il √©tait possible de changer chimiquement les graisses afin de produire de nouveaux compos√©s sans l'aide d'une ¬ę force vitale ¬Ľ. En 1828, Friedrich W√∂hler fut le premier √† produire l'ur√©e, un constituant de l'urine qui est une mol√©cule organique, √† partir du cyanate d'ammonium NH4OCN qui est un r√©actif inorganique. Cette r√©action fut ensuite appel√©e la synth√®se de W√∂hler. W√∂hler fut tr√®s prudent et ne d√©clara pas, ni √† ce moment ni plus tard, la fin de la th√©orie de la force vitale, mais ceci est maintenant consid√©r√© comme le tournant historique.

De 1850 à 1865, le chimiste français Marcellin Berthelot (1827-1907), professeur au Collège de France, se consacre à la synthèse organique et reconstitue le méthane, le méthanol, l'éthyne et le benzène à partir de leurs éléments, et expose ses théories dans son livre La Chimie Organique Fondée sur la Synthèse. Actuellement, on peut synthétiser près d'un million de composés, parmi lesquels rares sont les produits que l'on trouve dans la nature.

Un autre grand pas fut franchi en 1856 lorsque William Henry Perkin, alors qu'il cherchait à produire de la quinine, synthétisa de manière accidentelle la teinture organique maintenant appelée mauvéine. Cette découverte généra beaucoup d'argent et augmenta l'intérêt pour la chimie organique. Une autre étape fut la préparation en laboratoire du DDT par Othmer Zeidler en 1874, mais les propriétés insecticides de la molécule ne furent découvertes que beaucoup plus tard.

Une avancée cruciale pour la chimie organique fut le développement du concept de structure chimique, de manière indépendante et simultanée par Friedrich August Kekule et Archibald Scott Couper en 1858. Les deux hommes suggérèrent que les atomes de carbone tétravalent pouvaient se lier les uns aux autres afin de former un squelette carboné et que les détails des liaisons entre les atomes pouvaient être découvert par une interprétation de certaines réactions chimiques.

Le d√©veloppement de la chimie organique continua avec la d√©couverte du p√©trole et sa s√©paration, gr√Ęce √† une distillation fractionn√©e, en compos√©s chimiques de temp√©rature d'√©bullition diff√©rentes. La transformation des diff√©rents compos√©s chimiques du p√©trole gr√Ęce √† des proc√©d√©s chimiques de plus en plus nombreux engendra l'industrie p√©trochimique qui r√©ussit ensuite la synth√®se du caoutchouc, de plusieurs adh√©sifs organiques et des plastiques.

L'industrie pharmaceutique débuta pendant la dernière décennie du 19ème siècle lorsque la production d'acide acétylsalicylique, plus connu sous le nom d'aspirine, commença en Allemagne par Bayer. La première fois que l'on améliora de manière systématique un médicament fut avec l'arsphenamine (Salvarsan). De nombreux dérivés de la molécule très toxique atoxyl furent synthétisés et testés par Paul Ehrlich et son équipe, et le composé le plus efficace et le moins toxique fut sélectionné pour la production.

La chimie organique se définit maintenant simplement par l'étude des composés à base de carbone autre que les oxydes, les cyanures, les carbonates et les carbures. On l'appelle également la chimie du carbone.


Caractéristiques

La raison pour laquelle il existe autant de compos√©s carbon√©s est la capacit√© du carbone de former des liaisons covalentes avec lui-m√™me et donc de former de nombreuses cha√ģnes de diff√©rentes longueurs, ainsi que des cycles de diff√©rentes tailles. La plupart des compos√©s organiques sont fort sensibles √† la temp√©rature et se d√©composent g√©n√©ralement au-dessus de 200¬įC. Ils ont tendance √† √™tre peu solubles dans l'eau, en tout cas moins solubles que les sels inorganiques. En revanche, et √† l'inverse de tels sels, ils ont tendance √† √™tre solubles dans les solvants organiques tels que l'√©ther ou l'alcool. D'une mani√®re g√©n√©rale, on peut retenir que les semblables (mol√©cules plus ou moins polaires, protiques etc.) dissolvent les semblables.

Représentation

Les composés organiques sont constitués essentiellement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Dans un souci de simplification, les chimistes ont pris l'habitude de représenter les molécules qu'ils manipulent sans faire figurer les atomes de carbone et d'hydrogène. Cette représentation est appelée formule topologique.

Familles

Article d√©taill√© : Compos√© organique.

Composés aliphatiques

Ce sont des cha√ģnes de carbone qui peuvent √™tre modifi√©es par des groupes fonctionnels.

Composés aromatiques

Les compos√©s aromatiques doivent r√©pondre √† 3 crit√®res :

  • contenir un cycle d'atomes de carbone du genre de celui du benz√®ne ou similaire,
  • avoir un syst√®me conjugu√© de types pi-sigma-pi ou p-sigma-pi (avec sigma = simple liaison; pi = double liaison et p = doublet non liant),
  • respecter la r√®gle de H√ľckel.

Si le cycle contient un atome autre que du carbone, on parle d'hétérocycle.

  • Les compos√©s du benz√®ne

Autres

On peut également citer les composés issus d'autres branches reliées à la chimie organique:

Réactions

Règles élémentaires

Voir aussi

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Articles connexes

Liens externes

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