Carbone Asymétrique


Carbone Asymétrique

Carbone asymétrique

Sommaire

Définition

En chimie organique, un atome de carbone asymétrique est un carbone tétraédrique (c'est-à-dire lié à quatre atomes ou groupes d'atomes) qui possède quatre substituants de nature différente.

Exemples

exemple de carbone asymétrique

Dans ces molécules, les carbones en rouge sont asymétriques :

  • CH3CHClBr,
  • CH3-C(C2H5)H-CH=CH2.

En revanche, quant au 2-bromo-2-méthylbutane - CH3-CBr(CH3)-CH2-CH3 - le carbone en rouge n'est pas asymétrique : il est lié à quatre substituants mais ils ne sont pas tous différents.

De même le carbone du bromochlorométhane - CH2BrCl - n'est pas asymétrique car il ne possède que trois substituants différents (il y a deux hydrogène liés au carbone).

Propriétés optiques

Un carbone asymétrique confère à la molécule en possédant des propriétés optiques importantes : un pouvoir rotatoire. On dit alors qu'elle est optiquement active: elle fait tourner le plan de polarisation d'une lumière polarisée rectilignement.

Chiralité

Une structure possédant un unique carbone asymétrique est chirale. C'est-à-dire qu'elle ne peut pas se superposer à son image dans un miroir plan. Ces deux images sont appelées des énantiomères. Une structure possédant plusieurs atomes asymétriques peut être achirale (ladite structure possède alors un ou plusieurs plans ou centres de symétries).

Les distances interatomiques entre les différents substituants étant les mêmes dans les deux cas, les propriétés physiques et chimiques des deux énantiomères sont les mêmes, à l’exception des propriétés douées d’un caractère chiral comme leur pouvoir rotatoire qui sont de signe opposé.

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
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