C21H20BrN3

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C21H20BrN3

Bromure d'éthidium

Bromure d'éthidium
Bromure d'éthidium
Général
Nom IUPAC Bromure de 3,8-diamino-1-étyhl-6-phénylphénanthridinium

Bromure de 3,8-diamino-5-étyhl-6-phénylphénanthridinium
Bromure de 2,7-diamino-10-étyhl-9-phénylphénanthridinium

Bromure d’homidium
No CAS 1239-45-8
No EINECS 214-984-6
Apparence solide: rouge-brun

en solution: rouge foncé à orange selon la concentration

Go√Ľt amer
Propriétés chimiques
Formule brute C21H20BrN3  [Isom√®res]
Masse molaire 394,308 g‚ąômol-1
C 63,97 %, H 5,11 %, Br 20,26 %, N 10,66 %,
Propriétés physiques
T¬į fusion 511-513 K (238 √† 240 ¬įC)
Solubilit√© √† 20 ¬įC: 50 g/L d'eau, 1.3 g/L de chloroforme
Précautions
Directive 67/548/EEC
Très toxique
T+
Phrases R : 22, 26, 36/37/38, 68,
Phrases S : 26, 28, 36/37, 45,
Transport
66
   2811   
[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthidium (synonymes: homidium, moins couramment novidium, babidium ou RD 1572) est un composé organique aromatique possédant un ammonium quaternaire de formule chimique C21H20N3. Schématiquement, la molécule est constituée de deux groupements aniline soudés de part et d'autre à un groupement pyridine, substitué par un groupement phényle.

Sommaire

Historique

L'√©thidium a √©t√© d√©velopp√© dans les ann√©es 1950 comme m√©dicament pour lutter en Afrique contre les infections des bovins dues √† des trypanosomes (responsables de la maladie du sommeil), √©tant encore utilis√© actuellement dans cette indication. Une dose de 1 mg/kg permet de traiter les animaux infect√©s. Cette dose poss√®de √©galement un effet prophylactique permettant d'emp√™cher l'infection durant trois mois.

L'efficacit√© du bromure d'√©thidium pour le marquage de l'ADN a √©t√© d√©couvert en 1965, et utilis√© pour la premi√®re fois en 1973[r√©f. n√©cessaire].

Usage vétérinaire

Utilisé contre Trypanosoma congolense et Trypanosoma vivax, agents de la maladie du sommeil infectant principalement le bétail. Le chlorure d'éthidium étant plus soluble que le bromure (200 g/L contre 50 g/L) ce sel est préféré car il permet la préparation de solutions plus concentrées et donc de délivrer les mêmes doses avec des volumes réduits.

Utilisation en biologie moléculaire

Le bromure d'√©thidium (abr√©g√© BEt ou EtBr) est un agent d'intercalation couramment utilis√© comme marqueur d'acide nucl√©ique dans les laboratoires de biologie mol√©culaire. Lorsqu'il est expos√© √† des rayonnements ultraviolets, il devient fluorescent avec une couleur rouge-orang√©e, 20 fois plus intense lorsqu'il est li√© √† l'ADN. Cet effet serait d√Ľ √† l'augmentation de l'hydrophobie de l'environnement, plut√īt qu'√† une rigidification du cycle benz√©nique, celui-ci n'√©tant pas situ√© entre les paires de bases[r√©f. n√©cessaire].

L'utilisation la plus courante est la coloration des gels destin√©s √† la s√©paration des fragments d'ADN par √©lectrophor√®se. Le BEt peut √™tre m√©lang√© √† l'agarose lors de la pr√©paration du gel, ou le gel peut √™tre plong√© dans une solution de BEt une fois la migration effectu√©e. Dans les deux cas, la concentration finale en BEt avoisine 0.5 ¬Ķg/ml (la concentration de la solution stock √©tant couramment de 10 mg/ml). Dans le cas d'une √©lectrophor√®se sur gel de polyacrylamide, la coloration ne peut se faire qu'apr√®s migration, le BEt inhibant la polym√©risation de l'acrylamide.

Le bromure d'éthidium permet également de colorer l'ARN, en s'intercalant parmi les bases de courtes régions complémentaires. Cependant, puisque la plupart des ARN ne sont pas en double brin, à masses égales la coloration de l'ARN est nettement moins intense que celles de l'ADN.

+ ultracentrifugation CsCl2

Sécurité et effets sur la santé

Le bromure d'éthidium est un produit dangereux, qui doit être manipulé avec précautions. Les résidus doivent être éliminés comme un déchet dangereux. Le bromure d'éthidium ayant la faculté de se lier à l'ADN, il possède un effet mutagène important, et pourrait être également cancérigène et tératogène. À l'heure actuelle, aucune étude n'a cependant démontré un effet cancérigène.

En France, l'INRS propose l’iodure de propidium comme produit de remplacement[2].

Voir aussi : section "colonne de filtration" de l'article colonne de biologie mol√©culaire.

Phrases de risque et conseils de prudence

Les indications présentes sur les étiquettes recommandent pour la manipulation du BET de porter des gants en vinyle. En effet, le latex est poreux au BET qui le traverse en moins de 5 minutes.

Notes et références

  1. ‚ÜĎ Entr√©e du num√©ro CAS ¬ę 1239-45-8 ¬Ľ dans la base de donn√©es de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la s√©curit√© et de la sant√© au travail) (allemand, anglais), acc√®s le 18 novembre 2008 (JavaScript n√©cessaire)
  2. ‚ÜĎ ROUSSELIN X., DAYAN-KENIGSBERG J., PLEVEN C. et alli., Manipulation des substances g√©notoxiques utilis√©es au laboratoire : pr√©vention et s√©curit√©, page 28 pdf consultable sur le site de l'INRS

Références

  • Waring (1965) J.Mol.Biol. 13,269
  • Le Pecq et Paoletti (1966) Analyt. Biochem. 17,100
  • Sharp et al. (1973) Biochemistry 12,3055

Voir aussi

Liens externes


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