Butan-2-ol

Butan-2-ol: Butan-2-ol

Structure chimique du butan-2-ol

Général

Nom IUPAC butan-2-ol

Synonymes sec-butanol, 1-méthylpropanol

N^o CAS 78-92-2; 15892-23-6(RS)
14898-79-4 (R)
4221-99-2 (S)

N^o EINECS 201-158-5

Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique^[1].

Propriétés chimiques

Formule brute C₄H₁₀O [Isomères]

Masse molaire^[3] 74,1216 ± 0,0042 g·mol^-1
C 64,82 %, H 13,6 %, O 21,59 %,

Moment dipolaire 1,66 D ^[2]

Diamètre moléculaire 0,552 nm ^[2]

Propriétés physiques

T° fusion -115 °C^[1]

T° ébullition 100 °C^[1]

Solubilité dans l'eau à 20 °C : 125 g·l^-1^[1],
complète dans les solvants polaires organiques
(Éther, autres alcools).

Masse volumique 0,8 g·cm^-3^[1]

équation^[4] : $\rho=0.966/0.26064^{(1+(1-T/536.05 )^{ 0.2746 })}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
0,80554 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

158,45 -114,7 12,57 0,93173

183,62 -89,53 12,28492 0,9106

196,21 -76,94 12,1395 0,89982

208,8 -64,35 11,99191 0,88888

221,38 -51,77 11,84202 0,87777

233,97 -39,18 11,68967 0,86647

246,56 -26,59 11,53469 0,85499

259,14 -14,01 11,3769 0,84329

271,73 -1,42 11,21608 0,83137

284,32 11,17 11,05201 0,81921

296,9 23,75 10,8844 0,80678

309,49 36,34 10,71296 0,79408

322,08 48,93 10,53733 0,78106

334,66 61,51 10,35711 0,7677

347,25 74,1 10,17182 0,75397

T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3)

359,84 86,69 9,98091 0,73981

372,42 99,27 9,7837 0,7252

385,01 111,86 9,5794 0,71005

397,6 124,45 9,36702 0,69431

410,18 137,03 9,14534 0,67788

422,77 149,62 8,91278 0,66064

435,36 162,21 8,66733 0,64245

447,94 174,79 8,40624 0,6231

460,53 187,38 8,1257 0,6023

473,12 199,97 7,8201 0,57965

485,7 212,55 7,48064 0,55449

498,29 225,14 7,09204 0,52568

510,88 237,73 6,62332 0,49094

523,46 250,31 5,98928 0,44394

536,05 262,9 3,706 0,2747

T° d'auto-inflammation 406 °C^[1]

Point d’éclair 24 °C (coupelle fermée)^[1]

Pression de vapeur saturante à 20 °C : 1,7 kPa^[1]

équation^[4] : $P_{vs}=exp(152.54+\frac{-11111}{T}+(-19.025) \times ln (T) + (1.0426E-5) \times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 158,45 à 536,05 K.
Valeurs calculées :
2 449,28 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)

158,45 -114,7 1,1323E-6

183,62 -89,53 0

196,21 -76,94 0,02

208,8 -64,35 0,16

221,38 -51,77 1,14

233,97 -39,18 6,28

246,56 -26,59 27,86

259,14 -14,01 103,04

271,73 -1,42 326,52

284,32 11,17 907,05

296,9 23,75 2 250,83

309,49 36,34 5 067,91

322,08 48,93 10 489,76

334,66 61,51 20 180,52

347,25 74,1 36 423,44

T (K) T (°C) P (Pa)

359,84 86,69 62 167,64

372,42 99,27 101 028,24

385,01 111,86 157 240,99

397,6 124,45 235 580,86

410,18 137,03 341 258,53

422,77 149,62 479 811,05

435,36 162,21 657 002,1

447,94 174,79 878 744,23

460,53 187,38 1 151 052,1

473,12 199,97 1 480 031,5

485,7 212,55 1 871 906

498,29 225,14 2 333 080,19

510,88 237,73 2 870 237,37

523,46 250,31 3 490 468,74

536,05 262,9 4,2014E6

Point critique 41,8 bar, 262,95 °C ^[5]

Thermochimie

C_p

équation^[4] : $C_{P} = (206700) + (-1020.4) \times T + (3.2900) \times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 158,45 à 372,7 K.
Valeurs calculées :
194,927 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

158,45 -114,7 127 620 1 722

172 -101,15 128 523 1 734

179 -94,15 129 463 1 747

187 -86,15 130 933 1 766

194 -79,15 132 565 1 788

201 -72,15 134 519 1 815

208 -65,15 136 795 1 846

215 -58,15 139 394 1 881

222 -51,15 142 316 1 920

229 -44,15 145 559 1 964

237 -36,15 149 661 2 019

244 -29,15 153 596 2 072

251 -22,15 157 853 2 130

258 -15,15 162 432 2 191

265 -8,15 167 334 2 258

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

272 -1,15 172 559 2 328

279 5,85 178 105 2 403

287 13,85 184 839 2 494

294 20,85 191 077 2 578

301 27,85 197 637 2 666

308 34,85 204 519 2 759

315 41,85 211 724 2 856

322 48,85 219 252 2 958

329 55,85 227 101 3 064

336 62,85 235 273 3 174

344 70,85 245 008 3 305

351 77,85 253 871 3 425

358 84,85 263 056 3 549

365 91,85 272 564 3 677

372,7 99,55 283 400 3 823

équation^[6] : $C_{P} = (22.465) + (3.5134E-1) \times T + (-1.2858E-4) \times T^{2} + (-1.1931E-8) \times T^{3} + (1.2940E-11) \times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
115,573 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

200 -73,15 87 515 1 181

286 12,85 112 238 1 514

330 56,85 124 130 1 675

373 99,85 135 257 1 825

416 142,85 145 900 1 968

460 186,85 156 292 2 109

503 229,85 165 967 2 239

546 272,85 175 173 2 363

590 316,85 184 115 2 484

633 359,85 192 394 2 596

676 402,85 200 229 2 701

720 446,85 207 798 2 803

763 489,85 214 768 2 898

806 532,85 221 329 2 986

850 576,85 227 633 3 071

T
(K) T
(°C) C_p
$( \tfrac { J } { kmol \times K } )$ C_p
$( \tfrac { J } { kg \times K } )$

893 619,85 233 408 3 149

936 662,85 238 819 3 222

980 706,85 243 996 3 292

1 023 749,85 248 722 3 356

1 066 792,85 253 138 3 415

1 110 836,85 257 356 3 472

1 153 879,85 261 206 3 524

1 196 922,85 264 810 3 573

1 240 966,85 268 267 3 619

1 283 1 009,85 271 445 3 662

1 326 1 052,85 274 450 3 703

1 370 1 096,85 277 375 3 742

1 413 1 139,85 280 113 3 779

1 456 1 182,85 282 762 3 815

1 500 1 226,85 285 412 3 851

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation 9,88 ± 0,03 eV (gaz)^[7]

Propriétés optiques

Indice de réfraction $\textit{n}_{D}^{25}$ 1,3953 ^[2]

Précautions

Directive 67/548/EEC

Xi

Numéro index :
603-127-00-5

Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R10 : Inflammable.
R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges.
R36/37 : Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S13 : Conserver à l’écart des aliments et boissons, y compris ceux pour animaux.
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S46 : En cas d’ingestion, consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.
S7/9 : Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit bien ventilé.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Phrases R : 10, 36/37, 67,

Phrases S : (2), 7/9, 13, 24/25, 26, 46,

Transport

-

1120

Numéro ONU :
1120 : BUTANOLS

NFPA 704

3

2

0

SIMDUT^[8]

B2, D2B,

B2 : Liquide inflammable
point d'éclair = 24 °C coupelle fermée (méthode non rapportée)
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
irritation des yeux chez l'animal

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients

SGH^[9]

Attention H226, H319, H335, H336,

H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
H336 : Peut provoquer somnolence ou vertiges

Écotoxicologie

LogP 0,6^[1]

Seuil de l’odorat bas : 0,12 ppm
haut : 13,8 ppm^[10]

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le butan-2-ol ou sec-butanol est un des isomères du butanol. C'est un alcool secondaire, et une molécule chirale, présentant donc 2 énantiomères, appelés classiquement (R)-butan-2-ol et (S)-butan-2-ol. On le trouve en général sous la forme d'un mélange racémique.

Le butan-2-ol est utilisé comme solvant, mais aussi comme intermédiaire chimique (synthèse de la butanone par exemple), ou dans certains détergents.

La plupart des esters issus du butan-2-ol sont volatils et dégagent un parfum agréable. Ils sont d'ailleurs beaucoup utilisés pour les arômes artificiels et en parfumerie.

Le butan-2-ol est synthétisé dans l'industrie par oxydation de la double liaison du but-2-ène.

Voir aussi

Butanol

Butan-1-ol

Méthylpropan-2-ol

Alcool

Références

↑ ^{a, b, c, d, e, f, g, h et i} 2 - BUTANOL, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009

↑ ^{a, b et c} (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

↑ ^{a, b et c} (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

↑ Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010

↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co. (ISBN 0-88415-857-8)

↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205

↑ « Alcool butylique secondaire » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

↑ Numéro index 603-127-00-5 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

↑ sec-Butyl alcohol sur hazmap.nlm.nih.gov. Consulté le 14 novembre 2009

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