Benzene

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Benzene

BenzĂšne

BenzĂšne
Structure et représentations du benzÚne
Structure et représentations du benzÚne
Général
Nom IUPAC BenzĂšne
No CAS 71-43-2
No EINECS 200-753-7
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore, d'odeur caractéristique.[1]
Propriétés chimiques
Formule brute C6H6  [IsomĂšres]
Masse molaire 78,1118 g∙mol-1
C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° fusion °C[1]
T° Ă©bullition 80 Â°C[1]
SolubilitĂ© dans l'eau Ă  25 Â°C : 0.18 g/100 ml[1]
Masse volumique (eau = 1) : 0.88[1]
T° d’auto-inflammation 498 Â°C[1]
Point d’éclair -11 Â°C (c.f.)[1]
Limites d’explosivitĂ© dans l’air en volume % dans l'air : 1.2-8.0[1]
Pression de vapeur saturante Ă  20 Â°C : 10 kPa[1],
12,6 kPa Ă  25 Â°C
ViscositĂ© dynamique 0,065 Pa.s Ă  20 Â°C
Tension superficielle 28,9.10-3 N/m Ă  20 Â°C
Thermochimie
S0gaz, 1 bar 269 J/mol·K
S0liquide, 1 bar 173,4 J/mol·K
ΔfH0gaz 83,0 Joule/mol
ΔfH0liquide 49,1 Joule/mol
Cp 136,0 J/mol·K
Précautions
Directive 67/548/EEC
Toxique
T
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/38, 45, 46, 48/23/24/25, 65,
Phrases S : 45, 53, [2]
Transport
33
   1114   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[4]
B2 : Liquide inflammableD2A : MatiĂšre trĂšs toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2A, D2B,
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH08 : Sensibilisant, mutagĂšne, cancĂ©rogĂšne, reprotoxique
Danger
H225, H304, H315, H319, H340, H350, H372,
Classification du CIRC
Groupe 1 : CancĂ©rogĂšne pour l'homme[3]
Inhalation confusion, tachycardie
Yeux dangereux
Écotoxicologie
LogP 2.13[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le benzĂšne est un hydrocarbure aromatique monocyclique, de formule C6H6, Ă©galement notĂ© Ph-H, φ-H ou encore Ar-H. Ce composĂ© organique incolore (il a d'ailleurs le mĂȘme indice de rĂ©fraction que le verre) est un liquide cancĂ©rogĂšne. C'est un solvant trĂšs utilisĂ© dans l'industrie chimique, et un prĂ©curseur important pour la synthĂšse chimique de mĂ©dicaments, de plastiques, de caoutchouc synthĂ©tique ou encore de colorants. Le benzĂšne est un constituant naturel du pĂ©trole brut, mais il est gĂ©nĂ©ralement synthĂ©tisĂ© Ă  partir d'autres composĂ©s organiques prĂ©sents dans le pĂ©trole.

Sommaire

Historique

Le benzÚne a été découvert en 1825 par le scientifique britannique Michael Faraday qui l'isola du pétrole et le baptisa bicarburet of hydrogen[6],[7]. En 1833, le chimiste allemand Eilhard Mitscherlich le produisit par distillation de l'acide benzoïque (composant de la gomme benjoin) et de la chaux. Mitscherlich baptisa ce composé benzin[8]. En 1845, le chimiste britannique Charles Mansfield, travaillant sous la direction d'August Wilhelm von Hofmann, l'isola du goudron de houille. Quatre ans plus tard, il lançait la premiÚre production de benzÚne à l'échelle industrielle à partir de goudron de houille. En 1868, Marcellin Berthelot le synthétise par trimérisation de l'acétylÚne.

Structure du benzĂšne Dewar

Pendant quelques années, la formule chimique du benzÚne, C6H6, causa un grand nombre d'interrogations concernant la structure du composé[9]. Plusieurs structures furent proposées successivement sans parvenir à expliquer les propriétés chimiques du composé, parmi lesquelles, par exemple, celle proposée par James Dewar, présentée ci-contre (à gauche), le [3]prismane proposé par Ladenburg, le benzvalÚne, le benzÚne Claus, etc.

Représentation de von Stradonitz

La premiĂšre forme structurale correcte fut proposĂ©e en 1861 par Johann Josef Loschmidt, qui fournit une base Ă  la premiĂšre interprĂ©tation correcte de la structure du benzĂšne proposĂ©e par le chimiste allemand Friedrich August KekulĂ© von Stradonitz en 1865 (Ă  droite).[10],[11] La planĂ©itĂ© de ce composĂ© est un des faits particuliĂšrement intĂ©ressants de la chimie. KekulĂ© mit en Ă©vidence le fait que plusieurs reprĂ©sentations (dites de nos jours de Lewis) de cette molĂ©cule sont Ă©quivalentes. Plus prĂ©cisĂ©ment, les doubles liaisons peuvent ĂȘtre placĂ©es n'importe oĂč sur le cycle, de maniĂšre alternĂ©e.

Cependant, des chercheurs dĂ©couvrirent en utilisant la diffraction des rayons X que toutes les liaisons carbone-carbone de la molĂ©cule de benzĂšne possĂšdent la mĂȘme longueur, ce qui n'est pas compatible avec la reprĂ©sentation ci-contre. En effet, une liaison simple est plus longue qu'une liaison double. De plus, la longueur de liaison dans la molĂ©cule de benzĂšne est Ă  la fois plus grande que la longueur d'une liaison double carbone-carbone, et plus faible que celle d'une liaison simple. Tout se passe comme s'il existait une liaison et demie entre chacun des atomes de carbone.

Il faudra attendre la thĂ©orie des orbitales hybrides (Ă©laborĂ©e par Linus Pauling, prix Nobel de chimie et prix Nobel de la paix, dans sa publication La nature de la liaison chimique) pour expliquer ce fait avec une grande Ă©lĂ©gance, et ce dĂ©finitivement. En effet les liaisons chimiques peuvent ĂȘtre dĂ©crites avec une approximation raisonnable comme Ă©tant formĂ©es par des recouvrements d'orbitales atomiques (en mĂ©thode CLOA, Combinaison LinĂ©aire d'Orbitales Atomiques, n orbitales atomiques se mĂ©langent pour former n orbitales molĂ©culaires). Les orbitales molĂ©culaires obtenues par cette combinaison linĂ©aire peuvent induire des effets de dĂ©localisation des Ă©lectrons.

Délocalisation-mésomérie

Représentation des formes mésomÚres du benzÚne
Orbitales 2p des atomes de carbone
DĂ©localisation des Ă©lectrons 2p (x et y)

On explique la planĂ©itĂ© du benzĂšne par le fait que dans cette conformation, les orbitales 2p (x ou y) pures (c’est-Ă -dire non hybridĂ©es) des atomes de carbone optimisent leur recouvrement latĂ©ral. Il n'y a donc pas rĂ©ellement de double liaison entre deux carbones donnĂ©s, mais ce qui est appelĂ© un systĂšme pi rĂ©sonnant (ou dĂ©localisĂ©) que l'on peut dĂ©crire comme un vaste nuage Ă©lectronique rĂ©parti Ă©quitablement entre tous les atomes de carbone.

Les Ă©lectrons pi sont donc rĂ©partis sur tous les atomes de carbone, et la molĂ©cule peut ĂȘtre reprĂ©sentĂ©e comme la superposition des deux formes suivantes, appelĂ©es formes mĂ©somĂšres :

En rĂ©alitĂ©, aucune des deux formes reprĂ©sentĂ©es ci-dessus n'existe. La dĂ©localisation doit ĂȘtre reprĂ©sentĂ©e d'une maniĂšre diffĂ©rente que par la simple utilisation de liaisons simples et de liaisons doubles. Dans une molĂ©cule organique, les liaisons simples sont des liaisons σ, formĂ©es d'Ă©lectrons dont la probabilitĂ© de prĂ©sence est trĂšs importante entre les atomes (recouvrement axial). Les liaisons doubles sont formĂ©es Ă  la fois d'une liaison σ et d'une liaison π, celles-ci Ă©tant construites Ă  partir des Ă©lectrons 2p (x ou y) du carbone, comme illustrĂ© sur le schĂ©ma suivant (dans la partie de gauche, les liaisons σ sont reprĂ©sentĂ©es en rouge, les orbitales 2p en blanc et gris) :

Les orbitales 2p (x ou y) Ă©tant en dehors du plan constituĂ© par les atomes, elles peuvent interagir librement, ce qui conduit Ă  la dĂ©localisation des Ă©lectrons : chaque Ă©lectron n'est pas rattachĂ© spĂ©cifiquement Ă  un atome ou une liaison, mais est dĂ©localisĂ© sur tout l'anneau, renforçant chacune des liaisons de maniĂšre Ă©quivalente :

Pour reprĂ©senter ce caractĂšre dĂ©localisĂ© des liaisons, le benzĂšne est gĂ©nĂ©ralement reprĂ©sentĂ© par un cercle contenu dans un hexagone :

représentation du benzÚne

Une mĂ©thode plus puissante permet de mieux dĂ©crire la structure Ă©lectronique du benzĂšne : la mĂ©thode des orbitales molĂ©culaires. Cette mĂ©thode a Ă©tĂ© mise en Ɠuvre par Erich HĂŒckel en 1931 et nĂ©cessite le calcul d’un dĂ©terminant Ă  six lignes et six colonnes et permet d'obtenir le diagramme Ă©nergĂ©tique du benzĂšne.

Aromaticité

Stabilité du benzÚne due à la délocalisation des électrons

Cette délocalisation des électrons est appelée aromaticité. Elle est responsable de nombreuses propriétés du benzÚne, et notamment de sa grande stabilité.

Par rapport Ă  un systĂšme « virtuel Â», pour lesquels les liaisons π seraient localisĂ©es (chaque liaison localisĂ©e entre deux atomes de carbone), le systĂšme rĂ©el dans lequel les liaisons π sont dĂ©localisĂ©es sur la totalitĂ© du cycle est stabilisĂ© de plus de 150 kJ⋅mol-1. Les rĂ©actions chimiques auxquelles participe le benzĂšne sont donc prĂ©fĂ©rentiellement celles pour lesquelles cette stabilisation est conservĂ©e.

Caractérisation et propriétés physico-chimiques

Le benzĂšne est un liquide incolore, dont l'indice de rĂ©fraction est 1,50 (proche de celui du verre). Sa viscositĂ© est plus faible que celle de l'eau. Il est trĂšs soluble dans les solvants organiques polaires, mais sa solubilitĂ© dans l'eau est assez faible. Il possĂšde une odeur caractĂ©ristique, avec un seuil de dĂ©tection de 1,5 Ă  900 mg⋅m-3 d'air.

En spectroscopie d'absorption infrarouge, le benzĂšne prĂ©sente une bande d'absorption au voisinage de 1 500-1 600 cm-1 due aux vibrations des liaisons carbone-carbone, et plusieurs pics d'absorption entre 650 et 1 000 cm-1 dus aux vibrations des liaisons carbone-hydrogĂšne. La position et l'amplitude de ces derniers pics donnent des informations sur les substitutions Ă©ventuelles d'atomes d'hydrogĂšne.

En Résonance magnétique nucléaire (RMN) du proton, il présente un pic de déplacement chimique Ύ à 7-ppm.

Production

Le benzĂšne est produit lorsque des composĂ©s riches en carbone subissent une combustion incomplĂšte. Par exemple, il est produit naturellement dans les volcans ou les incendies de forĂȘts. Il est Ă©galement prĂ©sent dans la fumĂ©e de cigarette.

Jusqu'Ă  la Seconde Guerre mondiale, le benzĂšne Ă©tait en majeure partie un produit secondaire de la production de coke dans l'industrie de l'acier. Cependant au cours des annĂ©es 1950, la demande croissante de benzĂšne, notamment dans l'industrie du plastique, a entraĂźnĂ© la nĂ©cessitĂ© de produire du benzĂšne Ă  partir de pĂ©trole. À l'heure actuelle, la majeure partie du benzĂšne est produite par l'industrie pĂ©trochimique, avec une part mineure issue du charbon.

La production industrielle de benzĂšne est issue de maniĂšre Ă  peu prĂšs Ă©gale de trois procĂ©dĂ©s chimiques : le reformage catalytique, l'hydrodĂ©salkylation du toluĂšne et le vapocraquage. En 1996, la production mondiale de benzĂšne Ă©tait de 33 millions de tonnes dont 7 millions aux États-Unis, 6,5 millions dans l'Union europĂ©enne, 4,2 millions au Japon, 1,4 million en CorĂ©e du Sud et 1 million en Chine[12].

Reformage catalytique

Au cours du reformage catalytique, un mĂ©lange d'hydrocarbures de tempĂ©ratures d'Ă©bullition comprises entre 60 Â°C et 200 Â°C est mĂ©langĂ© Ă  du dihydrogĂšne, puis passĂ© sur des catalyseurs (chlorure de platine ou chlorure de rhĂ©nium) Ă  une tempĂ©rature comprise entre 500 Â°C et 525 Â°C et une pression comprise entre 8 et 50 atm. Dans ces conditions, les hydrocarbures aliphatiques forment des cycles et perdent des atomes d'hydrogĂšne pour devenir aromatiques. Les composĂ©s aromatiques produits au cours de la rĂ©action sont alors sĂ©parĂ©s du mĂ©lange rĂ©actionnel par extraction en utilisant des solvants comme le sulfolane ou le diĂ©thylĂšne glycol. Le benzĂšne est ensuite sĂ©parĂ© des autres composĂ©s aromatiques par distillation.

Hydrodésalkylation du toluÚne

L'hydrodĂ©salkylation du toluĂšne permet de convertir le toluĂšne en benzĂšne. Dans ce procĂ©dĂ© chimique, le toluĂšne est mĂ©langĂ© Ă  du dihydrogĂšne, puis passĂ© sur un catalyseur (oxyde de chrome, de molybdĂšne ou de platine) Ă  une tempĂ©rature comprise entre 500 Â°C et 600 Â°C et une pression comprise entre 40 et 60 atm. Il est Ă©galement possible de se passer de catalyseur en utilisant des tempĂ©ratures plus Ă©levĂ©es. Dans ces conditions, le toluĂšne subit une dĂ©salkylation (perte du groupement alkyle, ici un groupement mĂ©thyle) :

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

Le rendement de cette rĂ©action est supĂ©rieur Ă  95 %. Parfois, des composĂ©s aromatiques plus lourds comme le xylĂšne sont utilisĂ©s Ă  la place du toluĂšne avec des rendements similaires.

Vapocraquage

Le vapocraquage est un procĂ©dĂ© utilisĂ© pour produire de l'Ă©thylĂšne et d'autres alcĂšnes Ă  partir d'hydrocarbures aliphatiques. Suivant le composĂ© de dĂ©part utilisĂ© dans le procĂ©dĂ©, le vapocraquage peut Ă©galement produire un produit secondaire liquide riche en benzĂšne. Ce liquide peut ĂȘtre mĂ©langĂ© Ă  d'autres hydrocarbures en tant qu'additif pour l'essence, ou distillĂ© pour le sĂ©parer en diffĂ©rents composĂ©s dont le benzĂšne.

Utilisations

Avant les années 1920, le benzÚne était fréquemment utilisé comme solvant industriel, particuliÚrement pour dégraisser les métaux. Lorsque sa toxicité devint évidente, il fut remplacé par d'autres solvants pour les applications nécessitant une exposition directe de l'utilisateur.

Le benzĂšne est utilisĂ© en majeure partie comme intermĂ©diaire dans la synthĂšse d'autres composĂ©s chimiques. Les dĂ©rivĂ©s du benzĂšne produits dans les plus grandes quantitĂ©s sont le styrĂšne, utilisĂ© pour fabriquer des polymĂšres et des plastiques, le phĂ©nol, utilisĂ© pour fabriquer des rĂ©sines et des adhĂ©sifs, et le cyclohexane, utilisĂ© pour fabriquer le nylon. Des quantitĂ©s moins importantes de benzĂšne sont utilisĂ©es dans la fabrication de pneus, de lubrifiants, de colorants, de dĂ©tergents, de mĂ©dicaments, d'explosifs ou de pesticides. Dans les annĂ©es 1980, les principaux composĂ©s produits Ă  partir de benzĂšne Ă©taient l'Ă©thylbenzĂšne (intermĂ©diaire pour la fabrication du styrĂšne) avec 48 % de la consommation du benzĂšne utilisĂ© pour la synthĂšse, le cumĂšne 18 %, le cyclohexane 15 % et le nitrobenzĂšne 7 %.

En tant qu'additif Ă  l'essence, le benzĂšne permet d'augmenter l'indice d'octane, agissant donc comme antidĂ©tonant. De ce fait, jusque dans les annĂ©es 1950 l'essence contenait frĂ©quemment quelques pour cent de benzĂšne, quand il fut remplacĂ© par le tĂ©traĂ©thylplomb dans les additifs antidĂ©tonants les plus utilisĂ©s. Cependant, le benzĂšne a fait son retour dans de nombreux pays suite aux rĂ©glementations concernant la teneur en plomb de l'essence. Aux États-Unis, les prĂ©occupations concernant ses effets nocifs sur la santĂ© et la possibilitĂ© de contamination des nappes phrĂ©atiques ont conduit Ă  la mise en place d'une rĂ©glementation stricte concernant la teneur en benzĂšne des carburants avec une limite voisine de 1 %[13]. En Europe, cette mĂȘme limite de 1 % a Ă©tĂ© fixĂ©e.

RĂ©actions chimiques utilisant le benzĂšne

La rĂ©activitĂ© chimique du benzĂšne est fortement dĂ©pendante de son caractĂšre aromatique. Par exemple, la plupart des alcĂšnes peuvent ĂȘtre hydrogĂ©nĂ©s (la liaison double est transformĂ©e en liaison simple par addition d'hydrogĂšne) sous une pression de 1 atm Ă  tempĂ©rature ambiante dans une rĂ©action catalysĂ©e par le nickel. Dans le cas du benzĂšne, cette mĂȘme rĂ©action doit ĂȘtre rĂ©alisĂ©e Ă  180 Â°C sous une pression de 2 000 atm. En effet, l'addition d'hydrogĂšne fait perdre le caractĂšre aromatique, et donc la dĂ©localisation des Ă©lectrons qui contribue Ă  stabiliser fortement le composĂ©. Le benzĂšne aura donc plutĂŽt tendance Ă  rĂ©agir par substitution de l'hydrogĂšne, conservant ainsi son caractĂšre aromatique.

Substitution Ă©lectrophile aromatique

Article dĂ©taillĂ© : Substitution Ă©lectrophile aromatique.

La substitution Ă©lectrophile aromatique est une rĂ©action gĂ©nĂ©rique au cours de laquelle l'un des atomes d'hydrogĂšne est substituĂ© par un autre groupe fonctionnel. Au cours de cette rĂ©action, le benzĂšne joue le rĂŽle de nuclĂ©ophile, et rĂ©agit avec un rĂ©actif Ă©lectrophile comme par exemple un carbocation. Le mĂ©canisme simplifiĂ© de la rĂ©action est le suivant :

Substitution Ă©lectrophile aromatique du benzĂšne

La charge positive portée par l'intermédiaire réactionnel, nommé intermédiaire de Wheland, est en réalité délocalisée sur le cycle par mésomérie, ce qui tend à stabiliser le carbocation benzénique. Cette réaction nécessite généralement un catalyseur de type acide de Lewis.

Alkylation de Friedel-Crafts

Article dĂ©taillĂ© : Alkylation de Friedel-Crafts.

L'alkylation de Friedel et Crafts est similaire Ă  l'acylation, Ă  ceci prĂšs qu'elle constitue l'alkylation d'un composĂ© aromatique, comme le benzĂšne, par un halogĂ©nure d'alkyle. Elle est Ă©galement catalysĂ©e par un acide de Lewis puissant :

Alkylation de Friedel et Crafts du benzĂšne

Acylation de Friedel-Crafts

Article dĂ©taillĂ© : Acylation de Friedel-Crafts.

L'acylation de Friedel et Crafts est un cas particulier de substitution Ă©lectrophile aromatique. Cette rĂ©action est l'acylation d'un composĂ© aromatique, comme le benzĂšne, par un chlorure d'acyle. Cette rĂ©action est catalysĂ©e par un acide de Lewis puissant (comme AlCl3 ici) :

Acylation de Friedel et Crafts du benzĂšne

BenzÚne substitué

Un grand nombre de composés chimiques trÚs importants dans l'industrie sont obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogÚne du benzÚne par d'autres groupes fonctionnels.

Substitution par des groupements alkyles

Substitutions par d'autres groupements

Anneaux aromatiques soudés

Effets sur la santé

L'intoxication par le benzĂšne seul porte le nom de benzĂ©nisme ; celle par le benzĂšne et/ou par ses dĂ©rivĂ©s (toluĂšne, xylĂšne, etc.) porte le nom de benzolisme.

L'inhalation d'un taux trĂšs Ă©levĂ© de benzĂšne peut causer la mort ; une exposition de cinq Ă  dix minutes Ă  un taux de benzĂšne dans l'air de 2 % environ suffit pour entraĂźner la mort..

Des taux moins Ă©levĂ©s peuvent occasionner des somnolences, des vertiges, une accĂ©lĂ©ration du rythme cardiaque, des maux de tĂȘte, des tremblements, la confusion ou la perte de connaissance. La dose lĂ©tale par ingestion est de 50 mg⋅kg-1. L'ingestion de nourriture ou de boissons contenant des taux Ă©levĂ©s de benzĂšne peut occasionner des vomissements, une irritation de l'estomac, des vertiges, des somnolences, des convulsions, une accĂ©lĂ©ration du rythme cardiaque, voire la mort.

Le principal effet d'une exposition chronique au benzĂšne serait l'endommagement de la moelle osseuse et la diminution des cellules souches hĂ©matopoĂŻĂ©tiques, ce qui peut occasionner une dĂ©croissance du taux de globules rouges dans le sang et une anĂ©mie aplasique ou une leucĂ©mie. L'exposition chroniques Ă  de faibles doses, telles que celles qu'on peut respirer Ă  proximitĂ© d'une station-service ou d'un garage automobile, selon une Ă©tude française rĂ©cente [14], pour un enfant, habitant prĂšs d'une telle source augmenterait (de + 60 %) le risque de leucĂ©mie aigĂŒe.


Il peut Ă©galement occasionner des saignements et un affaiblissement du systĂšme immunitaire.
L'effet du benzĂšne sur la fertilitĂ© de l'homme ou le bon dĂ©veloppement du fƓtus n'est pas connu mais une Ă©tude rĂ©cente faite sur un Ă©chantillon de 271 femmes enceintes et non fumeuses a montrĂ© un risque accru de rĂ©duction du poids du bĂ©bĂ© Ă  la naissance et de son pĂ©rimĂštre crĂąnien si la maman a Ă©tĂ© exposĂ©e Ă  du benzĂšne et aux polluants souvent associĂ©s au benzĂšne[15]. Ces mamans avaient lors de leur 27e semaine de grossesse portĂ© un appareil dosant plusieurs polluants de l’air ambiant. Ils ont montrĂ© qu'elles avaient Ă©tĂ© exposĂ©s en moyenne Ă  1,8 Â”g⋅m-3), avec des taux variant de 0,5 Ă  7,5 ÎŒg⋅m-3. Cette Ă©tude a accessoirement montrĂ© que la limite de 5 ÎŒg⋅m-3 proposĂ©e comme objectif par l'UE pour 2010 a donc Ă©tĂ© dĂ©passĂ© dans 10 % des cas.


Enfin, le benzĂšne est reconnu comme cancĂ©rogĂšne, en raison du fait qu'il se comporte comme un agent intercalant (c’est-Ă -dire qu'il se glisse entre les bases nuclĂ©otidiques des acides nuclĂ©iques, dont l'ADN, provoquant des erreurs de lecture et/ou de rĂ©plication). On connaĂźt d'autres agents intercalants (comme le bromure d'Ă©thidium, ou BET, utilisĂ© en biologie expĂ©rimentale pour marquer l'ADN notamment au cours des Ă©lectrophorĂšses). Tous les composĂ©s plans ne sont toutefois pas cancĂ©rigĂšnes. L'acide benzoĂŻque, par exemple, trĂšs proche du benzĂšne, et dont la base conjuguĂ©e est absolument plane, n'est pas cancĂ©rigĂšne[16] (il est utilisĂ© comme conservateur dans divers types de soda). De mĂȘme la phĂ©nylalanine, un acide aminĂ© qui comporte un groupement phĂ©nyle (un cycle benzĂ©nique), n'est pas cancĂ©rigĂšne.


En France mĂ©tropolitaine, le principal secteur Ă©metteur de benzĂšne dans l'atmosphĂšre est le rĂ©sidentiel/tertiaire (75,8 % des Ă©missions totales en 2007), en particulier du fait de la combustion du bois, suivi du transport routier (14,1 % en 2007), d'aprĂšs le CITEPA, organisme chargĂ© des inventaires de la pollution atmosphĂ©rique[17]. Selon le Plan Particules, intĂ©grĂ© dans le deuxiĂšme Plan National SantĂ© Environnement (PNSE 2), le chauffage au bois, du fait des Ă©missions de benzĂšne notamment, a Ă©galement un impact sur la qualitĂ© de l'air intĂ©rieur[18].

Il est possible d'utiliser des plantes, dont le lierre pour épurer l'air intérieur[19].

Exposition

La valeur moyenne d'exposition professionnelle (VME) dans l'Union europĂ©enne est fixĂ©e par la rĂ©glementation Ă  1 ppm soit 3,5 mg⋅m-3 sur 8 heures. La teneur en benzĂšne des eaux destinĂ©es Ă  la consommation humaine ne doit pas dĂ©passer 1 Â”g⋅l-1 (Ă  l'exception des eaux minĂ©rales).

Certaines sources d'expositions sont liés aux lieux et pratiques industrielles, de recherche (laboratoires) ou à l'industrie du parfum.

Une des expositions – du grand public mais aussi des professionnels – au benzĂšne se fait dans les stations-service oĂč lors du remplissage du rĂ©servoir, le pistolet laisser toujours Ă©chapper une petite partie de benzĂšne (volatile), qui est alors inhalĂ©e par le client (ou le professionnel). Les pistolets peuvent ĂȘtre munis d'une protection. Celle-ci est obligatoire dans certains États comme la Californie et une directive europĂ©enne est en prĂ©paration pour imposer la rĂ©cupĂ©ration des vapeurs.

Une exposition chronique est nĂ©anmoins possible avec l'essence. En 2008, la Commission europĂ©enne a mis en consultation[20] un projet visant Ă  rendre obligatoire la rĂ©cupĂ©ration des vapeurs d’essence lors du remplissage des rĂ©servoirs des vĂ©hicules dans les stations-service. La rĂ©cupĂ©ration est dĂ©jĂ  obligatoire dans l'UE lors du stockage et de la livraison d’essence des terminaux aux stations-service[21].

Phrases de risque et phrases de sécurité

Le benzĂšne est un composĂ© chimique dangereux, qui doit ĂȘtre manipulĂ© et utilisĂ© avec beaucoup de prĂ©cautions. Il doit ĂȘtre stockĂ© entre 15 Â°C et 25 Â°C.

D'aprĂšs la fiche de l'INRS (France)

T-Toxique
F-Facilement inflammable
Article dĂ©taillĂ© : Signalisation des substances dangereuses.
Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 11 Facilement inflammable.
R: 48/23/24/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santĂ© en cas d'exposition prolongĂ©e par inhalation,
par contact avec la peau et par ingestion.
R: 45 Peut causer le cancer.
S: 45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin
(si possible lui montrer l'Ă©tiquette).
S: 53 Eviter l’exposition et se procurer des instructions spĂ©ciales avant l’utilisation.
200-753-7 Etiquetage CE.

D'aprÚs la fiche internationale de sécurité

T-Toxique
F-Facilement inflammable
Exposé des risques et mesures de sécurité
R: 45 Peut causer le cancer.
R: 46 Peut provoquer des altérations génétiques héréditaires.
R: 11 Facilement inflammable.
36/38 Irritant pour les yeux et la peau.
R: 48/23/24/25 Toxique : risque d'effets graves pour la santĂ© en cas d'exposition prolongĂ©e par inhalation,
par contact avec la peau et par ingestion.
R: 65 Nocif : peut provoquer une atteinte des poumons en cas d’ingestion.
S: 53 Eviter l’exposition et se procurer des instructions spĂ©ciales avant l’utilisation.
S: 45 En cas d’accident ou de malaise consulter immĂ©diatement un mĂ©decin
et lui montrer l’emballage ou l’étiquette.

Contaminations

Catastrophe de l'usine pétrochimique à Jilin

Suite à l'explosion d'une usine pétrochimique dans la ville de Jilin en République populaire de Chine le 13 novembre 2005, une quantité de benzÚne estimée à une centaine de tonnes s'est déversée dans la riviÚre Songhua, un important affluent du fleuve Amour. Cet accident a entraßné de nombreuses coupures d'eau dans les villes situées en aval, notamment Harbin (5 millions d'habitants).

Voir aussi

Articles connexes

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Voir « benzĂšne Â» sur le Wiktionnaire.

Références

  1. ↑ a , b , c , d , e , f , g , h , i  et j  BENZENE, fiche de sĂ©curitĂ© du Programme International sur la SĂ©curitĂ© des Substances Chimiques, consultĂ©e le 9 mai 2009
  2. ↑ « benzĂšne Â» sur ESIS, consultĂ© le 15 fĂ©vrier 2009
  3. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la CancĂ©rogĂ©nicitĂ© pour l'Homme, Groupe 1 : CancĂ©rogĂšnes pour l'homme Â» sur http://monographs.iarc.fr, 16 janvier 2009, CIRC. ConsultĂ© le 22 aoĂ»t 2009
  4. ↑ « BenzĂšne Â» dans la base de donnĂ©es de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sĂ©curitĂ© et de la santĂ© au travail), consultĂ© le 24 avril 2009
  5. ↑ NumĂ©ro index 601-020-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du rĂšglement CE N° 1272/2008 (16 dĂ©cembre 2008)
  6. ↑ M. Faraday, « On New Compounds of Carbon and Hydrogen, and on Certain Other Products Obtained during the Decomposition of Oil by Heat Â», dans Philosophical Transactions of the Royal Society of London, vol. 115, 1825, p. 440–466 [texte intĂ©gral] 
  7. ↑ R. Kaiser, « Bicarburet of Hydrogen. Reappraisal of the Discovery of Benzene in 1825 with the Analytical Methods of 1968 Â», dans Angewandte Chemie International Edition in English, vol. 7, no 5, 1968, p. 345–350 [lien DOI] 
  8. ↑ E. Mitscherlich, « Ueber das Benzol und die SĂ€uren der Oel- und Talgarten Â», dans Annalen der Pharmacie, vol. 9, no 1, 1834, p. 39–48 [lien DOI] 
  9. ↑ Le Benzùne, de Faraday à Thiele
  10. ↑ F. A. KekulĂ©, « Sur la constitution des substances aromatiques Â», dans Bulletin de la Societe Chimique de Paris, vol. 3, 1865, p. 98–110 
  11. ↑ F. A. KekulĂ©, « Untersuchungen uber aromatische Verbindungen Â», dans Liebigs Annalen der Chemie, vol. 137, 1866, p. 129–36 
  12. ↑ SociĂ©tĂ© française de chimie, DonnĂ©es industrielles, Ă©conomiques, gĂ©ographiques sur les principaux produits chimiques, mĂ©taux et matĂ©riaux
  13. ↑ Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference
  14. ↑ Brosselin P. et al. «Acute childhood leukaemia and residence next to petrol stations and automotive repair garages: the ESCALE study (SFCE)» Occupational and Environmental Medicine (septembre 2009), vol.66, n°9 p.598-606 ; (RĂ©sumĂ© de l'Ă©tude conduite par Jacqueline Clavel et ses collĂšgues de l’INSERM de Villejuif, de 2003 Ă  2004 sur 765 enfants victimes de leucĂ©mie aigĂŒe et 1.681 cas contrĂŽles.
  15. ↑ Ă©tude conduite de 2005 Ă  2006, par l'Inserm et universitĂ© de Grenoble, financĂ©e par l’Agence française de sĂ©curitĂ© sanitaire de l’environnement (Afsset). La croissance des foetus a Ă©tĂ© estimĂ©e par mesure par ultrasons aux 2Ăšme et 3e trimestre de grossesse
  16. ↑ fiche internationale de sĂ©curitĂ© de l'acide benzoĂŻque.
  17. ↑ CITEPA
  18. ↑ Dossier de presse Air (format PDF) page 18.
  19. ↑ BrĂšve intitulĂ©e « Des plantes pour purifier l'air intĂ©rieur»
  20. ↑ Consultation on the mandatory introduction of Stage 2 Petrol Vapour Recovery Controls at Service Stations in the EU, A consultation launched by DG Environment of the European Commission (jusque'au 25 avril)
  21. ↑ Directive du Parlement europĂ©en et du Conseil n° 94/63/CEE du 20 dĂ©cembre 1994 relative Ă  la lutte contre les Ă©missions de composĂ©s organiques volatils (Cov) rĂ©sultant du stockage de l'essence et de sa distribution des terminaux aux stations-service

Bibliographie

  • (en) Archibald Scott Couper, « On a New Chemical Theory Â», in Philosophical Magazine, no 16, 1858, p. 104–116 ;
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    • (de) Chemische Studien I, Carl Gerold's Sohn, Vienne, 1861,
    • (de) Chemische Studien I, Aldrich Chemical Co, Milwaukee, (catalogue no Z-18576-0, 1989, et catalogue no Z-18577-9, 1913) ;
  • Kathleen Lonsdale :
    • (en) « The Structure of the Benzene Ring in Hexamethylbenzene Â», in Proceedings of the Royal Society, 123A : 494, 1929,
    • (en) « An X-Ray Analysis of the Structure of Hexachlorobenzene, Using the Fourier Method Â», in Proceedings of the Royal Society, 133A : 536, 1931.

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