Chloroacétophénone

Chloroacétophénone
Chloroacétophénone
Général
Nom IUPAC 2-chloro-1-phényléthanone
Synonymes 2-chloroacétophénone
chloracétophénone
chlorure de phénacyle
CN
No CAS 532-27-4
No EINECS 208-531-1
SMILES
InChI
Apparence poudre ou cristaux blancs à jaunâtres, odeur désagréable
Propriétés chimiques
Formule brute C8H7ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 154,594 ± 0,009 g·mol-1
C 62,15 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, O 10,35 %,
Propriétés physiques
T° fusion 59 °C[2]
T° ébullition 247 °C[2]
Solubilité quasiment insoluble dans l'eau[2]
Masse volumique 1,32 g·cm-3[2]
Point d’éclair 118 °C (coupelle fermée)[2]
Pression de vapeur saturante 0,0053 mbar à 20 °C
0,019 mbar à 30 °C
0,1 mbar à 50 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Toxique
T
Phrases R : 25, 36/37/38, 42/43,
Phrases S : 22, 26, 36/37/39, 45,
Transport[2]
60
   1697   
Écotoxicologie
DL50 139 mg·kg-1 (souris, oral)[3]
81 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
60 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La chloroacétophénone, chloracétophénone, ou le chlorure de phénacyle est un composé organique, dérivé de l'acétophénone. C'est un élément utile en synthèse en chimie organique, mais il est historiquement et principalement connu comme gaz lacrymogène, sous le nom de CN, utilisé dans le maintien de l'ordre par les forces de police antiémeute.

Synthèse

La chloroacétophénone peut être synthétisée par une acylation de Friedel-Crafts du benzène en utilisant du chlorure de chloroacétyle, avec du trichlorure d'aluminium comme catalyseur[5] :

Préparation du chloroacétophénone

Agent anti-émeute

On l'a étudié durant les deux guerres mondiales, mais pas utilisé. Les forces américaines l'ont utilisé au Vietnam. Du fait de sa toxicité plus élevée, il a largement été supplante par le 2-chlorobenzylidène malonitrile (CS).

Le CN est toujours utilisés par les forces de police ou paramilitaires, sous forme de petits aérosols pressurisés sous le nom de « Mace » ou gaz lacrymogène. Son usage a aussi chuté par le développement de sprays à base de gaz poivre qui fonctionnent plus rapidement, et dont l'effet disparait plus rapidement que le CN.

Le terme « Mace », à l'origine la marque de premier fabricant de spray aérosol au CN, est devenu une marque utilisée comme nom aux États-Unis, comme synonyme de gaz lacrymogène.

Comme le gaz CS, ce composé irrite les muqueuses (bouche, nez, yeux, ...). Parfois il peut avr des effets plus généraux, comme par exemple une syncope, ou une perte temporaire de repères. Plus rarement, il peut provoquer des irritations cutanées, voire des dermatites de contact allergique.

Une haute concentration en CN peut causer des dommages aux épithéliums de la cornée voire un chémosis. Le CN serait à l'origine d'au moins cinq morts, par lésions pulmonaires et/ou asphyxie[6].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a, b, c, d, e, f, g et h Entrée du numéro CAS « 532-27-4 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 20 juillet 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. a et b National Technical Information Service. Vol. AD837-111
  4. Archives of Toxicology. Vol. 40, Pg. 75, 1978 PMID
  5. Nathan Levin and Walter H. Hartung (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 191. 
  6. Blain PG, « Tear gases and irritant incapacitants. 1-chloroacetophenone, 2-chlorobenzylidene malononitrile and dibenz[b,f]-1,4-oxazepine », dans Toxicol Rev, vol. 22, no 2, 2003, p. 103–10 [texte intégral, lien PMID] 

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Chloroacétophénone de Wikipédia en français (auteurs)

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