Éthénol

Éthénol
Éthénol
Éthénol
Général
Nom IUPAC éthénol
Synonymes alcool vinylique
hydroxyéthène
hydroxyéthylène
No CAS 557-75-5
No EINECS 209-183-3
PubChem 11199
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C2H4O  [Isomères]
Masse molaire[1] 44,0526 ± 0,0022 g·mol-1
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50 64 mg·kg-1 (rat, oral)[2]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'éthénol, alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène. En conditions normales, il se tautomérise en éthanal:

Ethanal Ethenol Tautomerie.svg

Sommaire

Relation avec l'alcool polyvinylique

De part son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle):

n CH2=CHOAc → (CH2-CHOAc)n
(CH2-CHOAc)n + n H2O → (CH2-CHOH)n + n HOAc

Ligand

Plusieurs complexes métalliques connus possède de l'alcool vinylique comme ligand, comme par exemple Pt(acac)(η2-C2H3OH)Cl[3].

Occurrence dans le milieu interstellaire

Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12m à l'observatoire de Kitt Peak[4]. Cet alcool vinylique est stable dans ce milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Journal of Pharmaceutical Sciences. Vol. 63, Pg. 1068, 1974. PMID
  3. F. A. Cotton, J. N. Francis, B. A. Frenz, M. Tsutsui "Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II)" Journal of the American Chemical Society, 1973, volume 95, p. 2483-6. DOI:10.1021/ja00789a011
  4. Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space, National Radio Astronomy Observatory (2001-10-01). Consulté le 2006-12-20.

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