Suramine

Suramine: traduction

Suramine
Général
Synonymes	205 Bayer, Germanine Fourneau 309, Moranyl
No CAS	145-63-1
No EINECS	205-658-4
Code ATC	CX02 QP51AE02
PubChem	5361
SMILES	c1c(cc(NC(=O)Nc2cccc(C(=O)Nc3cc(ccc3C)C(=O)Nc3ccc(c4c3c(cc(c4)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)c2)cc1)C(Nc1c(ccc(C(Nc2ccc(c3c2c(cc(c3)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(O)=O)=O)c1)C)=O PubChem, Vue 3D
Propriétés chimiques
Formule brute	C51H40N6O23S6
Masse molaire[1]	1 297,28 ± 0,082 g·mol-1 C 47,22 %, H 3,11 %, N 6,48 %, O 28,37 %, S 14,83 %,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La suramine est un médicament autrefois employé contre la maladie du sommeil. Il s'agit d'un corps extrêmement complexe : l'urée symétrique du sel de sodium de l'acide (benzamido-3 méthyl-4 benzamido)-1 naphtalène trisulfonique 4.6.8.

Historique

Également décrite sous les noms de Bayer 205, Germanine, Fourneau 309, Moranyl, Antrypol, Naphuride, etc., la suramine, découverte en 1916 par Oskar Dressel (de), est mise au point chez IG Farben en 1920. Tenue secrète pour des raisons commerciales, sa formule est redécouverte et publiée en 1924 par Ernest Fourneau et son équipe de l'Institut Pasteur^[2], et ce n'est qu'à cette date qu'on apprend sa composition chimique exacte.

La suramine n'agit pas sur les trypanosomes qui ont atteint le système nerveux. Elle n'est donc active que dans la phase « périphérique » ou lymphatico-sanguine de la maladie. Cependant, parmi les trypanocides découverts avant la Deuxième Guerre mondiale, ses avantages ont permis à la suramine, seule avec la Tryparsamide, de rester en usage jusque dans les années 1960^[3] et même très au-delà puisque, au début des années 2000, malgré une toxicité importante, notamment cutanée, neurologique et rénale, elle était toujours utilisée chez les patients au stade précoce^[4].

D'autre part, en 1979, la suramine a été redécouverte comme médicament anticancéreux. Inhibiteur de la transcriptase inverse, qui est une enzyme importante dans la réplication des rétrovirus comme le V.I.H., elle a été essayée, mais sans résultat, dans le traitement du sida, avec l'ambition de limiter l'infection virale. Cependant, on a constaté la disparition complète du cancer chez des malades présentant à la fois les deux pathologies^[5].

Références

1. ↑ Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. ↑ E. Fourneau, J. et Th. Tréfouël et J. Vallée, « Recherches de chimiothérapie dans la série du 205 Bayer : Urées des acides aminobenzoylaminonaphtaléniques », Ann. Inst. Pasteur, vol. 38, 1924, pp. 81-114 ; « Sur une nouvelle série de médicaments trypanocides », C. r. Acad. sci., vol. 178, 1924, pp. 675-676.
3. ↑ Jean Schneider, « Traitement de la trypanosomiase africaine humaine », dans Bulletin de l'Organisation mondiale de la santé, 1963, 28, pp. 763-786
4. ↑ Gaëlle Ollivier et Dominique Legros, « Trypanosomiase humaine africaine : Historique de la thérapeutique et de ses échecs », Tropical Medicine and International Health, vol. 6, no 11, novembre 2001, p. 858
5. ↑ E. Clercq, « Suramin: a Potent Inhibitor of the Reverse Transcriptase of RNA Tumor Viruses », Cancer Lett., nov. 1979, vol. 8, n° 1, pp. 9-22. (Présentation en ligne. Page consultée le 8 septembre 2011.)

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Suramine de Wikipédia en français (auteurs)

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