Stéréoisomère


Stéréoisomère

Stéréoisomérie

La stéréoisomérie concerne l'isomérie qui résulte uniquement de la position relative des atomes d'une molécule. La stéréoisomérie, ou isomérie stérique, n'est qu'une notion comparative entre deux molécules, possédant la même formule semi-développée, mais qui ont un arrangement différent dans l'espace. On parle alors de stéréoisomères (ou stéréomères).

Sommaire

Types de stéréoisomérie

  • Isomérie géométrique: se produit autour d'un lien double.
  • Isomérie optique: se produit autour d'un carbone asymétrique en chimie organique.

La stéréoisomérie peut entrainer des propriétés différentes entre les isomères, en particulier vis-à-vis de molécules ayant une affinité plus grande avec une forme qu'une autre.

On peut les appeler aussi les isomères structurales.

Isomérie géométrique

Une isomérie géométrique peut exister s'il y a une double liaison qui renforce la position de l'atome lié. Une liaison simple est trop faible pour maintenir une position particulière. Voici par exemple les deux stéréoisomères de C2H2Cl2 :

H       H              H       Cl 
 \     /                \     /
  C = C                  C = C
 /     \                /     \
Cl     Cl              Cl      H

Ce sont des stéréoisomères parce que la molécule de droite n'est pas une rotation ou une symétrie de la molécule de gauche, et la molécule de droite ne peut pas retrouver la forme de la molécule de gauche à cause de la rigidité de la double liaison carbone-carbone.

Le glucose et le mannose sont des oses stéréoisomères.

Isomérie optique

L'isomérie optique se produit autour d'un carbone asymétrique en chimie organique.
Il existe au maximum 2n isomères optiques pour un composé avec n carbones asymétriques, car il faut également tenir compte du fait que l'on puisse, lors de la recherche d'isomères optique, trouver deux, trois, voir quatre fois le même stéréoisomère

Deux isomères optiques sont des énantiomères s'ils sont image l'un de l'autre dans un miroir et qu'ils ne sont pas superposables comme les mains droite et gauche. Ils ont les mêmes propriétés physiques et un pouvoir rotatoire opposé.

Deux isomères optiques d'une molécule possédant plusieurs atomes de carbone asymétriques sont des diastéréoisomères s'ils ne sont ni superposables, ni images l'un de l'autre dans un miroir.

Un isomère méso est un stéréoisomère possédant un nombre pair d'atomes de carbone asymétriques et un plan de symétrie interne (son image dans un miroir lui est superposable), il est achiral.

Voir aussi

Lien externe

Isomérie en chimie organique
Isomèrie de constitution
squelette - position - fonction
Stéréoisomérie
chiralité - carbone asymétrique - stéréocentre - activité optique - configuration absolue
énantiomérie (mélange racémique) - diastéréoisomérie - diastéréoisomérie géométrique - anomérie
synthèse asymétrique - stéréosélectivité - stéréospécificité
Autres
conformérie - mésomérie - tautomérie
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