Propanal

Propanal
Structure du propanal
Structure du propanal
Général
Nom IUPAC Propanal
Synonymes aldéhyde propanoïque/propionique
Méthylacétaldéhyde
propan-1-al
No CAS 123-38-6
No EINECS 204-623-0
FEMA 2923
SMILES
InChI
Apparence Liquide incolore , odeur acre et fruitée
Propriétés chimiques
Formule brute C3H6O  [Isomères]
Masse molaire[2] 58,0791 ± 0,0031 g·mol-1
C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
Moment dipolaire 2,54 D [1]
Diamètre moléculaire 0,478 nm [1]
Propriétés physiques
T° fusion -80 °C [3]
T° ébullition 48 °C [3]
Solubilité 306 g·l-1 (eau, 25 °C) [3],
soluble dans l'éthanol et l'éther
Masse volumique 0,8 g·cm-3 [4]
T° d'auto-inflammation 207 °C[4]
Point d’éclair -30 °C (coupelle fermée)[4]
Limites d’explosivité dans l’air 2,617,0 %vol[4]
Pression de vapeur saturante 317 mmHg (25 °C) [3]
Point critique 63,3 bar, 242,15 °C [6]
Thermochimie
Cp
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation 9,96 ± 0,01 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction \textit{n}_{D}^{25} 1,3593 [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Phrases R : 11, 36/37/38,
Phrases S : 2, 9, 16, 29, [9]
Transport
33
   1275   
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[10]
B2 : Liquide inflammableD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B2, D2B,
SGH[11]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Danger
H225, H315, H319, H335,
Inhalation Toux, mal de gorge.
Peau Rougeur, douleur.
Yeux Rougeur, douleur.
Ingestion Sensation de brûlure.
Écotoxicologie
DL50 1 410 mg·kg-1 (rat, oral)
680 mg·kg-1 (souris, s.c.)
200 mg·kg-1 (souris, i.p.) [3]
LogP 0,59[4]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le propanal ou aldéhyde propanoique ou aldéhyde propionique est un aldéhyde possédant un groupe propyl. De formule CH3CH2CHO, c'est un isomère de la propanone. A température ambiante, c'est un liquide incolore avec une odeur fruitée assez irritante.

Selon une étude dirigée par Frédéric De Blay (Hôpitaux Universitaires de Strasbourg) parue le 10 mars 2008 sur le site du ministère de l'Environnement sous le titre Exposition aux aldéhydes dans l’air : rôle dans l’asthme, la présence de certains aldéhydes, dont le propionaldéhyde, dans le milieu domestique jouerait un rôle aggravant dans la genèse de l'asthme allergique.

Sommaire

Utilisation

Cet aldéhyde est utilisé comme intermédiaire pour la production du propan-1-ol.

Production et synthèse

Le propanal est principalement produit via l'hydroformylation à partir de l'éthylène[12].

H_2C=CH_2 \ + \ CO \ + \ H_2 \ \xrightarrow[]{cat.} \ CH_3-CH_2-CHO

Notes et références

  1. a, b et c (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1) 
  2. Masse molaire calculée d’après Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a, b, c, d et e (en) « Propionaldehyde » sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
  4. a, b, c, d et e ALDEHYDE PROPIONIQUE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  5. a, b et c (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50 
  6. Properties of Various Gases sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
  7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8) 
  8. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205 
  9. « propionaldéhyde » sur ESIS, consulté le 18 février 2009
  10. « Aldéhyde propionique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  11. Numéro index 605-018-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  12. J. D. Unruh, D. Pearson, « n-Propyl Alcohol », dans Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 [lien DOI] 

Voir aussi

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