Oxycodone

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Oxycodone
Oxycodone
Structure de l'oxycodone
Structure de l'oxycodone
Général
Nom IUPAC 4,5-őĪ-√©poxy-14-hydroxy-3-m√©thoxy-17-m√©thyl-morphinan-6-one
No CAS 76-42-6
Code ATC N02AA05
Propriétés chimiques
Formule brute C18H21NO4  [Isom√®res]
Masse molaire[1] 315,3636 ¬Ī 0,0173 g¬∑mol-1
C 68,55 %, H 6,71 %, N 4,44 %, O 20,29 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 2-3 heures
Excrétion urine
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration oral, IM, sous-cutanée, rectale
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L‚Äôoxycodone ou oxycodon ou dihydrohydroxycod√©inone ou dihydro-oxycod√©inone est un analg√©sique stup√©fiant tr√®s puissant d√©riv√© de la th√©ba√Įne et appartient √† la famille des opio√Įdes. L'oxycodone a √©t√© d√©velopp√© en 1916 en Allemagne. Il est prescrit pour soulager les douleurs mod√©r√©es et s√©v√®res.

Sommaire

Chimie

L‚Äôoxycodone se pr√©sente sous la forme d‚Äôune poudre blanche cristalline, inodore, d√©riv√©e d‚Äôun alcalo√Įde de l‚Äôopium : la th√©ba√Įne. La structure chimique de l'oxycodone est le m√©thyl√©ther de l'oxymorphone : 3-m√©thyl-oxymorphone. On pourrait le d√©crire comme 14-hydroxy-cod√©inone. Sa biodisponibilit√© va jusqu'√† 87 % (per os).

On le rencontre en général sous forme de chlorhydrate d’oxycodone.

Synthèse

Cette mol√©cule est synth√©tis√©e √† partir de la th√©ba√Įne. Elle est similaire √† la cod√©√Įne, mais plus puissante et avec un potentiel de d√©pendance plus √©lev√©.

Structure chimique de la codéine

Législation

Il est répertorié comme stupéfiant.

Pharmacologie

L‚Äôoxycodone est un agoniste opio√Įde pur dont l'action th√©rapeutique principale est l‚Äôanalg√©sie. Les autres membres les plus connus de la classe des agonistes des opio√Įdes sont la morphine, l‚Äôhydromorphone, le fentanyl, la cod√©ine, et l‚Äôhydrocodone. Leurs effets pharmacologiques sont l'euphorie, le sentiment de relaxation, la d√©pression respiratoire, la constipation, le myosis, l‚Äôanxiolyse et la suppression de la toux, aussi bien que l'analg√©sie. Comme tous les analg√©siques agonistes des opio√Įdes, l'augmentation des doses augmente l'analg√©sie, √† la diff√©rence des analg√©siques m√©lang√©s agonistes/antagonistes ou non-opio√Įdes, o√Ļ il y a une limite √† l'effet analg√©sique avec l'augmentation des doses. L‚Äôoxycodone n'a aucune dose maximum d√©finie. Le plafond de l'efficacit√© analg√©sique est impos√© seulement par les effets secondaires, les plus s√©rieux pouvant inclure la somnolence et la d√©pression respiratoire.

Utilisation médicale

En France, l'utilisation d'oxycodone est indiqu√©e pour les douleurs intenses ou rebelles aux antalgiques de niveau inf√©rieur et r√©serv√©e au traitement des douleurs canc√©reuses. On estime que l'oxycodone est deux fois plus puissant que la morphine dont le facteur de conversion est de 1.5 √† 2 soit 10 mg de morphine = 5mg d'oxycodone. La morphine reste l'antalgique de premi√®re intention en cas de douleur intense, cependant, en cas d'√©chec ou d'intol√©rance √† la morphine, l'oxycodone est une alternative int√©ressante dans le processus de rotation des opio√Įdes.

Formes commerciales

Usage détourné

L'oxycodone peut provoquer une forte dépendance.

Depuis quelques ann√©es, un autre comprim√© d'oxycodone √† action rapide est disponible sous l'appellation commerciale Supeudol¬ģ et Oxy IR¬ģ; chaque comprim√© contient 5, 10 ou 20 mg d'oxycodone. Une forme posologique d'oxycodone √† action prolong√©e est aussi disponible ; chaque comprim√© contient de 10 √† 80 mg d'oxycodone. Ce produit √† action prolong√©e se vend sous l'appellation commerciale OxyContin¬ģ et est formul√© pour lib√©rer de l'oxycodone sur une longue p√©riode. Or, s'il est √©cras√© ou croqu√©, ou encore inhal√© par le nez ou inject√©, l'oxycodone sera lib√©r√© et absorb√© rapidement, produisant un effet d'euphorie semblable √† celui de l'h√©ro√Įne. Pour cette raison, on qualifie souvent l'OxyContin¬ģ ¬ę d'h√©ro√Įne des pauvres¬Ľ. Pris selon les recommandations du m√©decin pour une courte p√©riode, les m√©dicaments d'ordonnance √† base d'oxycodone n'entra√ģnent pas de d√©pendance chez la plupart des patients. √Ä l'instar d'autres opio√Įdes, cependant, le m√©susage et l'abus peuvent facilement entra√ģner la d√©pendance et la tol√©rance √† l'oxycodone, d'o√Ļ le besoin de consommer plus souvent et √† plus fortes doses.

Notes et références

  1. ‚ÜĎ Masse molaire calcul√©e d‚Äôapr√®s Atomic weights of the elements 2007 sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes



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  • Oxycodone ‚ÄĒ Not to be confused with oxytocin, oxandrolone, hydrocodone, or oxazepam. Oxycodone Systematic ( ‚Ķ   Wikipedia

  • oxycodone ‚ÄĒ noun Etymology: oxy + codeine + one Date: 1966 a narcotic analgesic C18H21NO4 used especially in the form of its hydrochloride ‚Ķ   New Collegiate Dictionary

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