Lipide

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Lipide

Les lipides constituent la matière grasse des êtres vivants. Ce sont des molécules hydrophobes ou amphipathiques principalement constituées de carbone, d’hydrogène et d’oxygène et ayant une densité inférieure à celle de l'eau[1]. Les lipides peuvent se présenter à l'état solide, comme dans les cires, ou liquide, comme dans les huiles.

La biochimie pourrait compl√©ter cette d√©finition en ajoutant que les lipides peuvent provenir, en totalit√© ou en partie, de condensations de thioesters bas√©es sur des carbanions et/ou de condensations d'unit√©s d'isopr√®ne bas√©es sur des carbocations[2]. Ceci fait r√©f√©rence √† la mani√®re dont les √™tre vivants synth√©tisent les lipides. Il existe plusieurs voies de synth√®se qui peuvent se regrouper en deux cat√©gories selon la ¬ę brique de base ¬Ľ utilis√©e : un thioester ou un isopr√®ne. Cependant, il n'existe pas encore de d√©finition unique d'un lipide reconnue par l'ensemble de la communaut√© scientifique. Ceci tient probablement au fait que les lipides forment un ensemble de mol√©cules aux structures et aux fonctions extr√™mement vari√©es dans le monde du vivant.

Sommaire

Classification

Article d√©taill√© : Classification des lipides.

Les lipides peuvent √™tre class√©s selon la structure de leur squelette carbon√© (atomes de carbone cha√ģn√©s, cycliques, pr√©sence d'insaturations, etc.). Toutefois, du fait de leur diversit√© et de la difficult√© √† adopter une d√©finition universelle, il n'existe pas de classification unique des lipides. Selon l'IUPAC[3], par exemple, sont inclus dans la cat√©gorie ¬ę lipides ¬Ľ les acides gras et d√©riv√©s, ainsi que leurs esters respectifs[4] :

La cat√©gorie des lipides d√©finie par l'IUPAC n'inclut pas le cholest√©rol, class√© dans les terp√©no√Įdes[5], soit :

Or, les compos√©s tel que le cholest√©rol sont effectivement consid√©r√©s comme des lipides depuis longtemps[6], y compris dans la d√©finition faite par l'IUPAC. Diff√©rentes √©tudes ont donc √©t√© faites pour int√©grer les lipides de type acide gras et de type cholest√©rol dans un m√™me syst√®me de classification. La derni√®re en date d√©finit 8 cat√©gories[2] et d√©rive en partie de la classification faite par l'IUPAC :

Il y a de nombreux termes redondants ou ayant plusieurs significations. Par exemple, dans la classification ci-dessus, les st√©rols sont une cat√©gorie qui inclut les st√©ro√Įdes. Dans la classification de l'IUPAC, les st√©ro√Įdes sont une cat√©gorie incluant les st√©rols. Cette remarque est aussi valable pour les pr√©nols et les terp√©no√Įdes.

Classe des acides gras

Les acides gras sont des acides carboxyliques caract√©ris√©s par une r√©p√©tition de groupements m√©thyl√®ne -CH2- formant une cha√ģne carbon√©e g√©n√©ralement constitu√©e d'un nombre pair d'atomes de carbone. C'est cette cha√ģne carbon√©e qui conf√®re aux acides gras leur caract√®re hydrophobe.

La classe des acides gras peut se diviser en 13 sous-classes dont les principales sont :

  • les acides gras et leurs d√©riv√©s : cette sous-classe tr√®s riche comprend en premier lieu les acides gras √† cha√ģne lin√©aire (fig. 1) de formule semi-d√©velopp√©e :
CH3-[CH2]n-COOH avec n > 1

Les acides √† cha√ģne lin√©aire sont des acides gras satur√©s dont d√©rivent les autres sous-classes, notamment celle des acides gras insatur√©s (fig. 2).

  • les eicosano√Įdes : ils sont form√©s √† partir de l'acide 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosat√©tra√©no√Įque, plus commun√©ment appel√© acide arachidonique (fig. 3). Cet acide poss√®de 20 atomes de carbone et 4 insaturations (4 doubles liaisons). Les eicosano√Įdes les plus connus sont sans doute les prostaglandines (fig. 4).

Classe des acylglycérols

Fig 5. Un triglycéride, le tripalmitoylglycérol. La partie glycérol est surlignée en vert.

Les acylglyc√©rols, √©galement appel√© glyc√©rides, sont des esters d'acides gras et de glyc√©rol. Il existe 3 sous-classes d'acylglyc√©rols : les mono-, di- et triglyc√©rides. Les pr√©fixes mono, di, et tri sont utilis√©s selon que l'est√©rification porte sur 1, 2 ou 3 groupes hydroxyles du glyc√©rol. La formule semi-d√©velopp√©e des acylglyc√©rols est :

CH2-O-CO-R1
|
CH-O-CO-R2
|
CH2-O-CO-R3
avec R1, R2 et R3 un hydrog√®ne H ou une cha√ģne acyl

Les groupes hydroxyl -OH libres du glycérol chez les mono et diacylglycérols peuvent aussi être substitués par des sucres via une liaison glycosidique.

Classe des phosphoacylglycérols

Fig. 6. Un phosphoglycéride, le palmitoyloleylphosphatidylcholine

les phosphoacylglyc√©rols, encore appel√©s phosphoglyc√©rides ou glyc√©rophospholipides, sont les lipides les plus abondants dans les membranes biologiques. Ils ont naturellement tendance √† s'organiser en double couche. Leur structure de base est form√©e d'un ester de diacylglyc√©rol et de phosphate[7]. Dans la plupart des cas, le phosphate est √©galement li√© √† un compos√© polaire hydroxyl√© (ex. la choline, la s√©rine, l'√©thanolamine). Un exemple bien connu de phosphoacylglyc√©rol est la l√©cithine, souvent utilis√©e comme additif alimentaire. La formule g√©n√©rale semi d√©velopp√©e des phosphoglyc√©rides est :


  \begin{array}{rl}
&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH_2-}{\color{red}PO_4^-}-X}\\
&{\color{OliveGreen}|}\\
\mathrm{{\color{Purple}R_2-CO}-{\color{OliveGreen}O-}}\!\!\!\!&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH}}\\
&{\color{OliveGreen}|}\\
\mathrm{{\color{Blue}R_1-CO}-{\color{OliveGreen}O-}}\!\!\!\!&\mathrm{{\color{OliveGreen}CH_2}}\\
  \end{array}

avec \mathrm{{\color{Blue}R_1}} et \mathrm{{\color{Purple}R_2}} des cha√ģnes acyles et X un compos√© hydroxyl√©.

Lorsque -X est un atome d'hydrogène H, le composé est appelé acide phosphatidique.

Classe des sphingolipides

Fig. 7. La sphingosine
Fig. 8. Un céramide, la N-tétradécanoyl-sphing-4-ènine

Les sphingolipides sont d√©riv√©s des sphinganines ou des sphing-4-√®nines, plus connus sous le nom de sphingosines. Ces 2 derniers compos√©s d√©rivent eux-m√™mes de la condensation d'un acide gras et de la s√©rine. La formule g√©n√©rale semi-d√©velopp√©e des sphinganines et des sphingosines est :

  OH
  |
R-CH-CH-CH2-OH
     |
     NH2
avec R, une cha√ģne acyl, satur√©e ou non.

Les sphinglolipides peuvent se r√©partir en 9 sous-classes :

  • les sphing-4-√®nines ou sphingosines
  • les c√©ramides
  • les phosphosphingolipides
  • les phosphonosphingolipides
  • les glycosphingolipides neutres
  • les glycosphingolipides acides
  • les glycosphingolipides basiques
  • les glycosphingolipides amphot√®res
  • les ars√©nosphingolipides

La sous-classe la plus importante est sans doute celle des c√©ramides. Il s'agit de sphinganines ou de sphingosines li√©es √† un acide gras par une liaison amide. Un exemple bien connu de c√©ramide est la sphingomy√©line, impliqu√©e dans la transmission nerveuse chez les mammif√®res. La formule g√©n√©rale semi-d√©velopp√©e des c√©ramides est :

   OH
   |
R1-CH-CH-CH2-OH
      |
R2-CO-NH
avec R1 et R2 deux cha√ģnes acyl, satur√©es ou non.

Classe des stérols

Les st√©rols sont des lipides d√©rivant du noyau cyclopentanoph√©nanthr√©nique. Les diff√©rents types de st√©rols se distinguent selon le nombre et la position d'insaturation et/ou de cha√ģnes lat√©rales. Les st√©rols se divisent en 6 sous-classes :

Deux exemples bien connus de st√©rols sont le cholest√©rol et les hormones st√©ro√Įdiennes.

Classe des prénols

La structure de base des pr√©nols est l'isopr√®ne. Les pr√©nols sont synth√©tis√©s √† partir de pr√©curseurs √† 5 atomes de carbones, l'isopent√®nyl-diphosphate et le dim√©thylallyl-diphosphate, issus de la voie de l'acide m√©valonique. Chez quelques bact√©ries et plantes, les pr√©curseurs sont issus de la voie du m√©thyl√©rythritol-phosphate. Les pr√©nols peuvent se diviser en 3 sous-classes :

Classe des polykétides

Fig. 14 Un macrolide, le 6-désoxyérythronolide B

Les polyk√©tides proviennent de la condensation de groupe ac√©tyl et/ou propionyl. Ils forment une gamme tr√®s vaste de compos√©s naturels dont sont d√©riv√©s de nombreux antibiotiques (exemple : les macrolides). Les polyk√©tides peuvent se r√©partir en 3 sous-classes :

  • les macrolides
  • les polyk√©tides aromatiques
  • les hybrides peptide-polyk√©tide non ribosomaux

Classe des saccharolipides

Fig. 15 Le lipide X, un saccharolipide précurseur du lipopolysaccharide

Les saccharolipides r√©sultent de l'est√©rification ou de l'amidification d'acide gras par des sucres ou des sucres amin√©s. Les saccharolipides peuvent se r√©partir en 4 cat√©gories :

R√īles des lipides dans l'organisme

  • Procurent des √©l√©ments nutritifs essentiels au fonctionnement du corps.
  • Assurent un r√īle √©nerg√©tique.
  • Fournit de la chaleur

Les lipides dans l'alimentation humaine

Les lipides sont consomm√©s apr√®s les sucres au niveau de l'intestin. L'alimentation apporte en moyenne 80 g de lipides par jour.

Les lipides sont présents dans l'huile, le beurre, le gras, quelques viandes, poissons, fromages...

  • La plupart des lipides alimentaires sont constitu√©s de triglyc√©rides (85 √† 95 % des lipides).
  • Les lipides sont tr√®s √©nerg√©tiques : ils apportent beaucoup de calories (1 g de lipide apporte 9 kcal soit 38 kJ).

Les lipides sont donc une forme privil√©gi√©e de mise en r√©serve d'√©nergie, surtout chez les animaux o√Ļ les lipides sont stock√©s dans les tissus adipeux. Les lipides sont indispensables au bon fonctionnement de l'organisme mais une nourriture trop riche en graisses favorise les maladies cardio-vasculaires.

Les lipides donnent aux aliments une texture moelleuse et onctueuse.

Les lipides ne se mélangeant pas à l'eau, ils flottent à sa surface.

La digestion des Lipides

‚ÄĘ La digestion des lipides commence d√®s l'absorption au niveau de la bouche avec un effet limit√©, il n'y a pas d'action enzymatique, c'est un r√īle m√©canique des prot√©ines pr√©sentes dans la salive qui sont les mucines (√©difices macromol√©culaires prot√©iques). Elles comportent de nombreux r√©sidus glucidiques et par leur viscosit√© vont permettre de dissocier le bol alimentaire.

‚ÄĘ Au niveau de l'estomac on a √† la fois un r√īle m√©canique par brassage, un effet chimique du suc gastrique par son pH acide et une petite activit√© enzymatique port√©e par la lipase gastrique qui est une enzyme peu active qui va cliver les TAG en lib√©rant l'acide gras en position 1 (il s'agit d'une enzyme active √† pH acide).

‚ÄĘ L'essentiel de la digestion des lipides va se produire au niveau de l'intestin (on parle essentiellement des TAG puisqu'on a dit qu'il s'agissait de plus de 90% des lipides du bol alimentaire). Ces TAG subissent un chemin complexe en aller et retour : d√©gradation puis re-synth√®se de TAG en fonction de leur possibilit√© de transport.

Tout d‚Äôabord ces TAG vont √™tre d√©compos√©s donc on a une lib√©ration d'aG gr√Ęce √† la pr√©sence de sels biliaires et de lipases. C'est sous forme √©l√©mentaire que les aG et les produits de d√©gradation seront capt√©s par les cellules intestinales pour √™tre recompos√©s en TAG. Ils seront ensuite export√©s dans des particules associ√©es √† des prot√©ines qui sont des lipoprot√©ines particuli√®res qu'on appelle chylomicrons.

Le chylomicron rejoint les tissus périphériques pour se libérer de son contenu (notamment au niveau du tissu adipeux pour une mise en réserve ou musculaire pour une utilisation de l'énergie via la bêta-oxydation).

Notes et références

  1. ‚ÜĎ Les lipides ne se m√©langent donc pas √† l'eau et flottent √† sa surface.
  2. ‚ÜĎ a et b (en) Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, J Lipid Res., vol. 46(5):839-861
  3. ‚ÜĎ (en) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure, International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry, 1994
  4. ‚ÜĎ (en) voir l'entr√©e des lipides sur le site de l'IUPAC
  5. ‚ÜĎ (en) voir l'entr√©e des terp√®no√Įdes sur le site de l'IUPAC
  6. ‚ÜĎ voir par exemple : (en) Konrad Bloch, ¬ę The biological synthesis of cholesterol ¬Ľ, Science, vol. 150 : p. 19‚Äď28 (1965).
  7. ‚ÜĎ le diacylphosphogycerol est aussi appel√© acide phosphatidique

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Contenu soumis à la licence CC-BY-SA. Source : Article Lipide de Wikipédia en français (auteurs)

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