Hélianthine


Hélianthine
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Hélianthine[1],[2]
Formule topologique de l'hélianthine
Formule topologique de l'hélianthine
Général
Nom IUPAC acide 4-{(E)-[4-(diméthylamino)phényl]diazényl}benzènesulfonique (forme acide)
4-{(E)-[4-(diméthylamino)phényl]diazényl}benzènesulfonate de sodium (sel de sodium)
Synonymes C.I. 13025
C.I. Acid Orange 52
acide p-diméthylamino-azobenzène-sulfonique
No CAS 547-58-0
No EINECS 208-925-3
SMILES
InChI
Apparence cristaux orange
Propriétés chimiques
Formule brute forme acide :
C14H15N3O3S  [Isomères]
305,353949 gmol-1
sel de sodium :
C14H14N3NaO3S
327,335778 gmol-1
pKa 3,39 [3]
Propriétés physiques
Solubilité 5,20 g·l-1 dans l'eau à 19,85 °C
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non contrôlé
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'hélianthine, autrement appelée méthylorange (MO), orangé III[5] ou encore orangé de méthyle, est un indicateur coloré utilisé en chimie pour marquer la présence d'un milieu acide (il vire en rose-rouge) ou d'un milieu basique (il vire en jaune-orangé). On l'utilise donc pour les dosages acido-basiques.

Sa formule chimique est C14H14N3O3SNa lorsqu'il est sous forme de sel. Le couple acide-base correspondant est C14H14N3O2S-OH / C14H14N3O2S-O-. Le pKa de ce couple est 3,39.

Son nom date du XIXe siècle et emprunte à la plante hélianthe[5] (du latin helianthus - du grec hêlios, « soleil », et anthos, « fleur »).

Sommaire

Couleurs de l'indicateur

Indicateur Couleur (acide) Transition (approximativement) Couleur (base)
Méthyl orange rouge 3.1-4.4 jaune
Méthyl orange en solution dans le xylène cyanole pourpre 3.2-4.2 vert


Synthèse

Un synthèse possible consiste à faire évoluer une amine primaire (R-NH2) en diazonium (R-NN+) stable lorsque R est un dérivé benzénique. Cet ion diazonium est très réactif et permet de synthétiser de nombreux colorants azoïques et en particulier l'hélianthine, en choisissant de façon adéquate les substituants des divers réactifs.

Cette réaction peut se décomposer de façon schématique en 2 étapes principales :

  • une première étape où l'on transforme l'amine primaire en ion diazonium par l'action de l'acide nitreux. Ce dernier étant particulièrement instable, on utilise dans les fait le nitrite de sodium (Na+, NO2-) en milieu acide :
HNO2 + R-NH2 + H+ = Ion diazonium + 2 H2O
Ion diazonium + H-R’ = R-N=N-R’ + H+

Dans notre cas on choisit R = HO3S-Ph et R’ = Ph-N(CH3)2 pour former l'hélianthine.

Galerie

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Notes et références

  1. Sauf indication contraire, les données du tableau concerne la forme basique (sel de sodium) de l'hélianthine
  2. Fiche de Données de Sécurité Panreac
  3. (en) David R. Line, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004
  4. « C.I. acid orange 52 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  5. a et b Hélianthine, sur Larousse.fr

Voir aussi

Articles connexes



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